クロロベンゼンのフェノールへの加水分解: ダウプロセス

不活性化ハロベンゼンは、通常の反応条件下では求核剤と反応しないことを思い出してください。

ただし、極端な温度と圧力の条件を使用すると、反応が起こり、置換された生成物が得られます。

たとえば、クロロベンゼンからフェノールへの変換を考えてみましょう。

ヒドロキシル基は、350°Cで高圧下で希水酸化ナトリウム水を使用するダウ法によってクロロ基を置換します。

反応は、ベンジン中間体が関与する脱落付加メカニズムを介して進行する可能性が最も高いです。

脱離ステップは、脱離基に隣接するプロトンを抽象化する水酸化物イオンによって開始され、カルボニオンが生成されます。

これにより、塩化物イオンの除去が促進され、反応性の高いベンジン中間体が生成されます。

ベンザインと水性塩基との相互作用により、フェノキシドナトリウムが生成され、その後の酸性化により最終生成物としてフェノールが得られます。