フェノールのキノンへの酸化

フェノールは、1°Cや2°のアルコールと同様に、α水素を含んでいないにもかかわらず酸化を受けます。電子供与性-OH基は、フェノール類のキノンへの酸化を容易にします。

1,2-ベンゼンジオールと1,4-ベンゼンジオールは、それぞれO-キノンとp-キノンに酸化します。しかし、キノンは、穏やかな還元剤を使用して容易にベンゼンジオールに還元できます。

フェノールはɑ水素を含まないため、その酸化経路はわずかに異なり、2つの電子と2つのプロトンの損失を伴います。

反応は、ハイドロキノン分子が電子を失ってラジカルカチオンを生成することから始まります。その後の水による脱プロトン化により、共鳴によって安定化されるセミキノンラジカルが生成されます。

別の電子が失われると、プロトン化キノンが生成され、最終的に水によって急冷されてp-キノンが生成されます。

キノンの酸化還元特性により、キノンは細胞呼吸などの生理学的機能の触媒に適しています。