アミンの構造

アミンは、頂点に窒素を持つ三方錐形の分子形状を示すsp³混成窒素原子と、ピラミッドベースを形成する3つの結合基で構成されています。

非結合性電子を4番目のグループと見なすと、アミン窒素の形状はほぼ四面体で、結合角は108°、C-N結合長は147 pmです。

3つの異なる置換基を持つアミンは、窒素を立体中心とするキラルです。それらはエナンチオマーとして存在し、非結合性電子には命名時に最も低い優先順位が割り当てられます。

2つのエナンチオマーは、ピラミッド型反転を介して迅速に相互変換できます。

反転中、エナンチオマーはsp²ハイブリダイズド平面遷移状態を通過し、続いて再ハイブリダイゼーションして逆四面体配置を与えます。

エネルギー障壁が低いため、この相互変換は室温で起こり、2つのエナンチオマーの分解が困難であり、ラセミ混合物になります。

それどころか、キラルな第四級アンモニウムイオンは、反転のための孤立電子対がないため、簡単に分解されます。