2° アミンから N-ニトロソアミンへ: NaNO_2 との反応

アルキルやアリールなどの二級アミンは、NaNO₂と強酸で処理すると、二級N-ニトロソアミンを生成します。

NaNO₂の酸性化溶液はHNO₂を生成することを思い出してください。不安定なHNO₂はさらにプロトン化とその後の脱水を経て、求電子試薬であるニトロソニウムイオンを形成します。

in situで生成されたニトロシルカチオンは、求核性の二級アミンによって攻撃され、N-ニトロサンモニウムイオンを形成します。

イオンは、溶媒分子による脱プロトン化により、第二級N-ニトロソアミンが形成されます。

第一級アミンに由来する第一級N-ニトロソアミンとは異なり、二級N-ニトロソアミンは、N-Hプロトンの不在がさらなる互変異性および最終的なジアゾニウム形成を防ぐため、安定しています。

それらは通常、反応混合物から油性液体として分離します。

一般に、二級N-ニトロソアミンはまれな合成用途があります。しかし、それらの多くは加工食品やタバコに含まれる発がん性物質として知られています。