アリールジアゾニウム塩からアゾ染料へ: ジアゾカップリング

アレネジアゾニウム塩は、活性化基を持つ置換芳香族環で処理すると、カップリング反応を起こして-N=N-基を持つ化合物を生成します。

これは求電子性芳香族置換反応で、求電子性ジアゾニウムイオンが求核性芳香族化合物のパラ位で反応し、共鳴安定化したカルボカチオンが得られます。

次に、カルボカチオンの脱プロトン化により、結合生成物が形成されます。

芳香環のパラ位置が利用できない場合、結合はオルソ位置で発生します。

着色アゾ化合物は、合成染料やpH指示薬としてよく使用されます。たとえば、「サンセットイエロー」は、アイスクリームの黄色の原因となる染料です。

メチルオレンジは、滴定分析の際の酸塩基指示薬として使用されます。アルカリ性溶液の存在下では、それは黄色の溶液に変わりますが、酸性媒体では、プロトン化されると、色は赤に変わります。