アミンからスルホンアミドへ: ヒンスベルグテスト

塩化スルホニルは、第一級および第二級アミンと反応して対応する置換スルホンアミドを生成しますが、アミンにはN-Hプロトンがないため、第三級アミンとは反応しません。

電子吸引性スルホニル基により、スルホンアミドN-Hプロトンは塩基と反応して水溶性塩を生成するのに十分な酸性になります。

アミンの種類を区別するために、水性塩基中のそれぞれのアミン混合物を塩化ベンゼンスルホニル(Hinsberg試薬とも呼ばれる)で処理します。これはヒンスバーグ検定と呼ばれます。

第一級アミンは塩化ベンゼンスルホニルと反応してN-置換スルホンアミド沈殿物を形成し、これが塩基に溶解して水溶性塩の透明な溶液を生成します。さらに、酸の添加により、N-置換スルホンアミドが沈殿します。

同様に、第二級アミンは塩化スルホニルと反応して、水に溶けないN,N-二置換スルホンアミドを生成します。これは酸性のプロトンを含んでいないので、添加された塩基に不溶性のままです。

第三級アミンはHinsberg試薬と反応しないため、沈殿物は形成されません。