アミンを含むアルデヒドとケトン: イミン生成メカニズム

イミン生成は酸触媒作用で可逆的であり、そのメカニズムは2つの部分に分かれています。

最初の部分は、アミンの求核攻撃から始まり、双極子中間体を生成します。

アミンと強酸から生成される弱酸性のアンモニウムイオンは、中間体をプロトン化し、続いて脱プロトン化してカルビノールアミンを生成することにより、反応をさらに触媒します。

第2部では、ヒドロキシル基がプロトン化されて、さらなる反応を促進するためにより良い脱離基が作られます。水が失われるとイミニウムイオンが形成され、その後、イミネが脱プロトン化されます。

溶液のpHは、イミン形成の全体的な速度を決定します。

最初のステップは、ほとんどのアミン分子がプロトン化され、非求核性であり、カルボニル基を攻撃できない強酸性条件下でゆっくりと進行します。

強塩基性条件下では、塩基が過剰でプロトン供与体がないため、第4ステップは遅くなり、カルビノールアミンのプロトン化が阻害され、その結果、イミニウムイオンの形成が阻害されます。

要約すると、イミン生成は低pH値と高pH値で最も遅く、pH 4.5付近で最も速くなります。