芳香族アミンの塩基性

芳香族アミンの塩基性は、孤立電子対の非局在化とフェニル環のsp²混成炭素の電子吸引誘導効果の影響を受けます。

共振安定化のため、孤立電子対はプロトン化にあまり利用できません。アニリンは、その共役酸であるアニリニウムイオンよりも安定しているため、それらの間のエネルギー差は大きくなります。

脂肪族アミンでは、共鳴安定化がないため、局在した孤立電子対がプロトン化に容易に関与するため、アミンとその共役酸との間のエネルギー差が小さくなります。したがって、脂肪族アミンは芳香族アミンよりも塩基が強いです。

置換アニリンの塩基性は、置換基の性質に依存します。

電子供与基がベンゼン環を活性化し、芳香族アミンの塩基性を高めます。

電子吸引基は環を不活性化し、芳香族アミンの塩基性を大幅に低下させます。

アミン水素を芳香環で置換すると、芳香族アミンの塩基性がさらに低下します。