さまざまな共役系のフロストサークル

ヒュッケルの法則によれば、ベンゼンは安定で芳香族ですが、シクロブタジエンとシクロオクタテトラエンは不安定で芳香族ではありません。

これらの化合物の芳香族性は、フロストサークル図から理解できます。

ベンゼンのフロストサークルには、6つのπ分子軌道があります。すべての低エネルギー結合性軌道は6つのπ電子で完全に占められていますが、高エネルギーの反結合性軌道は空です。したがって、ベンゼンは安定しており、芳香族です。

シクロブタジエンとシクロオクタテトラエンのフロストサークルには、それぞれ4つと8つのπ分子軌道があります。

結合性軌道は両方の化合物で完全に占められていますが、非結合性軌道は単独で占められています。反結合性軌道は空です。

明らかなように、高エネルギーの非結合性軌道にπ電子が存在すると、2つの化合物は不安定で芳香族性ではありません。

全体として、特定の分子は、π電子すべてが結合分子軌道で対になっている場合、芳香族と見なされます。結合以外の軌道に電子を持つ化合物は芳香族ではありません。