17.12: 芳香族化合物のNMR分光分析

芳香族化合物は、プロトン NMR および炭素 13 NMR を使用して同定または分析できます。 通常、芳香族水素、または芳香環に直接結合した水素は、芳香環電流によって強力に遮蔽されます。 したがって、プロトン NMR スペクトルでは 6.5〜 8.0 ppm の範囲で吸収されます。 たとえば、ベンゼン環に直接結合した芳香族水素は 7.3 ppm を吸収します。 ただし、より大きな環の芳香族水素は、理想的な範囲よりもさらに遠くのアップフィールドまたはダウンフィールドを吸収します。 外側に 12 個の水素、内側に 6 個の水素を持つ [18] アヌレンを考えてみましょう。 外側の 12 個の水素は芳香環電流によって高度にシールドされず、9.3 ppm の周波数で低磁場を吸収します。 一方、内部の 6 つの水素は芳香環電流によって高度に遮蔽され、-3.0 ppm の低周波数で高磁場を吸収します。

芳香族炭素は炭素 13 NMR スペクトルで 110〜 150 ppm の範囲を吸収します。 たとえば、ベンゼン環の芳香族炭素は 128 ppm で吸収されます。

¹Hおよび¹³C NMR分光法は、芳香族化合物の同定に非常に役立ちます。

通常、芳香族水素は芳香環電流によって高度に遮蔽されます。

その結果、6.5〜8 ppmの範囲で特徴的な¹H NMR吸収を示します。

例えば、ベンゼンの芳香族水素は7.3ppmで吸収します。

ただし、大きなリングの芳香族水素は、より上方または下方で吸収します。

[18]アヌレンを考えてみましょう。リングの外側に12個の水素があり、芳香族リング電流によって高度にシールド解除されています。リング内の6つの水素は高度に遮蔽されています。

その結果、外部の水素は高周波で下界に吸収されます。内部の水素は低周波数で上方に吸収されます。

芳香族炭素は、¹¹⁰〜150ppmの範囲で13 C NMR吸収を示します。

例えば、ベンゼンの芳香族炭素は128ppmで吸収します。