芳香族求電子置換: ベンゼンのフッ素化とヨウ素化

求電子置換反応による芳香環の臭素化および塩素化は容易に達成できます。しかし、フッ素化とヨウ素化は例外的です。

すべてのハロゲンの中で、フッ素は芳香環に対して高い反応性を示します。したがって、ベンゼンの直接的なフッ素化を制限することは困難であり、モノフルオロ芳香族製品の収率が低下します。

この制限を克服するために、正に帯電した窒素にフッ素原子が結合したSelectfluorなどの他のフッ素源が使用されます。Selectfluorはフッ素供与体として作用し、求電子フッ素化を促進します。

フッ素とは異なり、ヨウ素は芳香環に対して反応しません。

したがって、芳香族ヨウ素化は、硝酸、過酸化水素、銅塩などの酸化剤を使用して行う必要があります。

これらの薬剤はヨウ素を酸化してヨウ素カチオンにし、これが強力な求電子剤として作用し、典型的な求電子芳香族置換のメカニズムに従ってヨウ素化生成物を生成します。