クメンを経由してベンゼンからフェノールへ: ホックプロセス

ホック法は、クメンとクメンヒドロペルオキシドを介してベンゼンをフェノールに変換します。

最初のステップは、フリーデル・クラフツ法によるベンゼンとプロペンのアルキル化を行い、クメンを生成することです。

このステップでは、プロペンはリン酸と反応してイソプロピルカチオンを形成し、イソプロピルカチオンが形成され、それがベンゼン環に付加されてクメンを形成します。

この後、クメンはラジカル連鎖反応を起こし、ラジカル開始剤がベンジル水素原子を引き出し、第三級ベンジルラジカルを提供します。

その後の連鎖増殖ステップでは、ベンジルラジカルが酸素ジラジカルと反応してクメンヒドロペルオキシドラジカルを生成します。その後、別のクメン分子と反応すると、クメンヒドロペルオキシドが形成されると同時に、ベンジルラジカルが再生されます。

次に、クメンヒドロペルオキシドが末端酸素でプロトン化され、オキソニウムイオンが得られます。

イオンの加水分解再配列は、フェニル環の酸素への移動と、同時に水の損失を伴うカルボカチオンを生成します。

その後、水が添加され、プロトンシフトによる再配列とそれに続く脱プロトン化により、副産物であるアセトンとともにフェノールが生成されます。