ラジカル反応性: 立体効果

ラジカル中心に隣接する電子供与基、電子吸引基、および共役基が存在すると、電子的に安定化されたラジカルが得られることを思い出してください。

これらの電子的に安定化されたラジカルの一部は、持続性ラジカルとして知られています。これらのラジカルは非常に安定しています。中には、分離して精製できるものもあります。

電子的因子に加えて、立体因子もこれらの持続性ラジカルの安定性に寄与します。

たとえば、トリフェニルメチルラジカルを考えてみましょう。このラジカルの非常に高い安定性は、3つのフェニル環の存在によるものです。

周囲の3つのリングは、プロペラのようなコンフォメーションで平面から30°ねじれています。

その結果、ラジカル特性を持つ中央の炭素は、ねじれたフェニル環によって立体的に遮蔽され、ラジカルは非常に安定しており、反応ができなくなります。

全体として、立体効果により、ラジカルはより安定し、反応性が低下します。