ラジカル反応性: 求核ラジカル

求核性ラジカルは、ラジカル中心に電子供与基が結合しています。

これらのラジカルは、求電子性アルケンと容易に反応します。

求核性ラジカルと求電子性アルケンとの間の反応は、求核性ラジカルの高エネルギーSOMOと求電子性アルケンの低エネルギーLUMOとの間の相互作用により有利です。

これらの相互作用は、反応性ラジカルトラップの基礎を形成し、ラジカル反応の選択性に影響を与えます。

例えば、水素化トリブチルスズとAIBNの存在下でのハロゲン化アルキルとアルケンとの反応を思い出してください。

反応機構から明らかなように、求核性アルキルラジカルは求電子アルケンと反応し、新しいラジカルを生成します。この新しいラジカルは、アルケンまたはトリブチルスズ水素化物のいずれかと反応できるようになりました。

ラジカルは本質的に求電子性であるため、求電子性アルケンとの相互作用は好ましくありません。したがって、求電子ラジカルはトリブチルスズ水素化物から水素を分離し、付加生成物を生成します。