ラジカル置換: アリル臭素化

アルケンのアリルハロゲン化には、低濃度のハロゲンと高温が必要です。

室温でアリル酸臭素化を行うには、試薬としてN-ブロモスクシンイミド(NBS)を使用します。臭素濃度を低く保ち、臭素ラジカルの供給源として機能します。

例えば、プロペンは光または過酸化物の存在下でNBSと反応し、3-ブロモプロペンを形成します。

アリル臭素化のメカニズムには、開始、増殖、および終了のステップが含まれます。

開始ステップでは、NBSは光によるN-Br結合のホモリシス性切断を受け、臭素ラジカルを形成します。

最初の増殖ステップでは、臭素ラジカルがプロペンと反応してアリル水素を分離し、アリルラジカルとHBrを形成します。

生成されたHBrはNBSと反応して、反応のさらなる伝播に必要な臭素分子を生成します。

第2の増殖ステップでは、臭素分子がアリルラジカルと反応して臭化アリルと臭素原子が得られます。

最後に、終了ステップでは、異なるラジカルが互いに結合して非ラジカル生成物を生成し、それ以上の反応を停止します。