IR 吸収周波数: 非局在化

共役ケトン中のカルボニル基は、非共役ケトンよりも低い伸長頻度で吸収されます。

共役ケトンの電子非局在化は、カルボニル基に部分的な単結合特性を誘導し、より低い伸長周波数での吸収につながります。

置換基がカルボニル基に結合している場合、電子効果がその伸長吸収に影響を与えます。

例えば、アミドのカルボニル基は、ケトンのカルボニル基よりも低い周波数で伸びます。

これは、共鳴電子供与に関与する孤立電子対の窒素に起因し、二重結合特性の低下につながります。したがって、カルボニル結合が弱いほど、IR吸収が弱いことを示します。

エステルのカルボニル基は、ケトンのカルボニル基よりも高い頻度で伸びます。

これは、酸素原子の電子吸引誘導効果から生じるカルボニル結合が強いためです。