エノールとエノラートの種類

エノールとエノラートは安定性が異なります。モノカルボニルからのエノールは、平衡状態で最も不安定です。しかし、酸や塩基の非存在下で形成されたエノールは、非常にゆっくりとケト型に戻るため、速度論的に安定しています。

β-ジケトン、β-ケトーエステル、β-ジエステルなどのβ-ジカルボニル化合物のエノラートイオンは、隣接するカルボニルによって二重に共鳴安定化されているため、熱力学的に安定しています。このような化合物のエノールは、分子内水素結合によって安定化されます。

フェノールは、主に芳香族エノールの形で存在し、最も安定なエノールです。

非対称ケトン体には、2種類の位置異性体エノールが考えられます。水素αを含まないカルボニルはエンノール化できません。

α-水素酸性度はエノラートの安定性に比例するため、エステル、アシルシアン化物、および第三級アミドは安定性の低いエノールを形成します。

第一級または第二級のアミドとカルボン酸は、窒素または酸素の酸性プロトンで最初に脱プロトン化が起こるため、典型的なエノラートを形成しません。