C-C 結合の形成: アルドール縮合の概要

アルドール縮合には、アルドール付加反応とそれに続く脱水反応が含まれます。

アルドール付加反応では、2つの同一のアルデヒドが酸性または塩基性条件で相互作用し、初期生成物としてβ-ヒドロキシアルデヒドを形成します。ここでは、一方のアルデヒドが求核剤として作用し、もう一方のアルデヒドが求電子剤として作用し、新しい炭素-炭素結合を作り出します。

アルドールという名前は、アルコールとアルデヒド官能基の両方が存在することに由来しています—「ald」はアルデヒドを表し、「ol」はアルコールに対応します。

アルデヒドと同様に、2つの同一のケトンもアルドール付加反応を起こし、βヒドロキシケトンを生成します。

β-ヒドロキシカルボニル化合物の形成は可逆的です。

しかし、適切な反応条件下では、β-ヒドロキシアルデヒドとケトンが脱水して、それぞれエナールとエノンが得られます。

2つの異なるカルボニル化合物間のアルドール縮合は、交差アルドール反応と呼ばれます。このような反応により、生成物の混合物が得られます。