酸触媒によるアルドール付加反応

アルデヒドまたはケトンのアルドール付加反応も酸によって触媒することができます。

アルドール付加反応は、塩基性条件下ではケトンにとって好ましくないことを思い出してください。ただし、酸は平衡を前方にシフトして、アルドールの代わりに不飽和カルボニル生成物のみを形成します。

ここでは、まずプロトン化によってカルボニル基が活性化され、プロトン化ケトンが生成されます。次に、塩化物イオンはα炭素を脱プロトン化して、求核剤としてのエノール互変異性体を生成します。

この段階では、溶液はケトン、プロトン化ケトン、およびエノール分子の混合物です。

反応を前進させるために、求核性エノールはプロトン化ケトンの求電子炭素を攻撃し、正に帯電した中間体を生成します。

プロトン損失は、アルドール付加生成物として中性のβ-ヒドロキシケトンを生成しますが、これは検出または分離できません。

酸性条件下では、β-ヒドロキシケトンは自発的に脱水され、縮合生成物が生成されます。