C-C 結合の切断: レトロアルドール反応

アルドール付加反応は、塩基性条件下ではケトンにとって好ましくないことを思い出してください。

レトロアルドール反応は、アルドール付加の正反対であり、水性塩基の存在下でのβ-ヒドロキシケトンは、レトロアルドール生成物として2つのケトン分子に切断されることが好ましい。

反応メカニズムは、3つの異なるステップで構成されています。

ステップ1では、β-ヒドロキシ基の脱プロトン化により、アルコキシドイオン中間体が生成されます。

次のステップでは、アルコキシドの炭素-炭素結合が切断され、エノラートイオンとケトン分子が形成されます。

最終ステップでは、エノラートイオンのプロトン化により、2番目のケトン分子が生成されます。

同様に、β-ヒドロキシアルデヒドはレトロアルドール反応を受け、対応するカルボニル前駆体を生成します。