カルボン酸の酸性度に対する置換基の効果

置換カルボン酸の酸性度は、その共役塩基であるカルボン酸アニオンの安定性によって異なります。

α炭素に電子吸引置換基を配すると、電子密度が減少してカルボン酸アニオンが安定化し、酸の強度が増します。

複数の電子吸引基が存在すると、誘導効果が拡大し、酸性度がさらに増加します。

電子吸引置換基と-COOH基との間の距離が長くなると、誘導効果が減少します。したがって、γ置換カルボン酸は、α置換よりも酸性度が低くなります。

対照的に、電子供与性置換基はカルボン酸アニオンを不安定化し、非置換酸よりも酸性度を下げます。

芳香族カルボン酸は、アリール環の電子吸引効果により、脂肪族カルボン酸よりも酸性です。さらに、電子吸引性または電子供与性置換基の存在は、それらの酸性度を変化させる。

ジカルボン酸では、一方の-COOH基が他方の-COOH基よりも電子吸引効果を示すため、第1の-COOH基は第2の-COOH基よりも酸性度が高くなります。この差は、炭素鎖の増加とともに誘導効果が減少するにつれて減少します。