カルボン酸の反応: はじめに

カルボン酸は、極性O-H結合、電子リッチカルボニル酸素、求電子カルボニルカーボン、α水素など、多くの反応部位を特徴としています。

カルボン酸は、極性O-H結合が水性塩基と脱プロトン化されて可溶性カルボン酸塩を形成するため、Br∅nsted-Lowry酸として反応する可能性があります。

ただし、それらは、ヒドロキシル酸素よりもカルボニル酸素を優先的にプロトン化するより強い酸の存在下では、弱い塩基としても作用する可能性があります。

さらに、極性C-O結合は、四面体中間体を介した求核性アシル置換を支持する求電子中心を生成します。

同様に、カルボニル基は強力な還元剤による還元を受けて第一級アルコールを生成します。

カルボン酸は、ヘル・ヴォルハルト・ゼリンスキー反応によりα炭素でハロゲン化されます。リンの存在下でのα-水素原子は、加水分解時にハロゲンで置換され、ハロゲン化アシルを介してα-ハロ酸が生成されます。

β-ケト基を含むカルボン酸は、酸性条件下で脱炭酸され、ケトンが生成されます。

要約すると、カルボン酸は脱プロトン化、アシル置換、還元、α置換、脱カルボン化など、さまざまな反応を受けます。