アミンを含むアルデヒドとケトン: エナミンの生成メカニズム

エナミン形成は、カルビノールアミンの形成とその後のエナミンへの変換という2つのメカニズムを持つ酸触媒による可逆反応です。

カルビノールアミンの形成は、アミンの求核攻撃によって双極子中間体が形成されることから始まります。

弱酸性のアンモニウムイオンは、負に帯電した酸素原子をプロトン化し、続いて窒素原子を脱プロトン化してカルビノールアミンを生成します。

次に、水酸基が水に変換され、その後の水分子の損失によりイミニウムイオンが形成されます。

最後に、α水素を脱プロトン化することで、新しいC=C π結合が形成され、その後、C=N π電子が窒素に移動してエナミンが生成されます。

エナミンとイミンの形成メカニズムはどちらも同じで、求核攻撃、プロトン移動、脱離基の喪失という3つの主要な反応タイプが関与しています。

ただし、最後のステップは異なります。N-Hプロトンを抽象化するとイミンが得られ、C-Hプロトンを抽象化するとエナミンが得られます。