5.4
脂肪族アミンと脂環式アミンを含む炭素-窒素系は、酸化反応を起こします。
二級アミンおよび第三級アミンは主にN-脱アルキル化を受け、カルビノールアミン中間体を生成し、カルビノールアミン中間体が再配列してN-脱アルキル化生成物を形成します。
酸化的脱アミノ化は、N-脱アルキル化と同様の経路をたどります。しかし、カルボニル生成物は母構造の大部分を保持し、アンフェタミンの場合のように、より単純なアミンが形成されます。
その他の反応には、塩基性窒素中のN-オキシド形成、および窒素が非塩基性であるかα-水素を欠く場合のN-ヒドロキシル化が含まれます。
炭素-硫黄系では、S-脱アルキル化、脱硫、およびS-酸化が起こります。一方、炭素-酸素系は、主にO-脱アルキル化を受けます。この反応を受ける薬物の典型的な例はコデインです。
これらに加えて、クロロホルムのような酸化的脱ハロゲン化反応やニフェジピンのような脱水素反応も起こり得る。
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