方法論記事

バイナリまたは三元アンモニウムTriphenylacetatesと超分子クラスターのシリーズの構築と体系的対称研究

DOI：

10.3791/53418

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2016年2月15日

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1Department of Material and Life Science, Graduate School of Engineering, Osaka University

この記事について

サマリー

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この記事では、非極性溶媒から再結晶した第一級アンモニウムトリフェニルアセテートを使用して、結晶中の一連の水素結合超分子クラスターの構築について説明しています。この超分子クラスターの選択的な構築は、超分子クラスターとその構成要素との間の相関関係に関する効果的な系統的対称研究につながります。

要約

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ナノまたはサブナノスケールでのクラスターの機能が大幅にそれらの成分だけでなく、それらの成分の種類だけでなく、アレンジ、または対称性に依存します。そのため、クラスタ内の配置は、特に金属錯体のために、正確に特徴づけられています。これに反して、有機分子からなる超分子クラスターにおける分子配列の特徴付けは、いくつかの例に限定されています。特に超分子クラスターの一連を取得する超分子クラスターの構造は、社債を共有結合するために比較する非共有結合の安定性が低いために困難であるためです。この観点から、有機塩の使用は、最も有用な戦略の一つです。超分子のシリーズは、様々な対イオンを用いて、特定の有機分子の組み合わせにより構成することができます。特に、一級アンモニウムカルボキシレートは、カルボン酸の各種理由超分子の代表的な例として適していますそして第一級アミンは市販されており、それらの組み合わせを変更することは容易です。以前には、第一級アミンの様々な種類を使用して、一級アンモニウムtriphenylacetatesは、​​特に非極性溶媒から得られた結晶では、4つのアンモニウムおよび電荷支援水素結合によって集められた4つのtriphenylacetatesで構成されている超分子クラスターを構築することが実証されました。この研究は、分子超分子中の配置および種類とそのコンポーネントの数の間の相関関係の明確化のための体系的対称調査を実施するための戦略として、超分子クラスターの具体的な構成を適用することを示しています。 triphenylacetatesとプライマリアンモニウムの一種から成るバイナリ塩と同様に、triphenylacetates及びアンモニウムの二種類からなる三成分の有機塩は、成分の様々な種類や数を有する超分子クラスターのシリーズを得、超分子クラスターを構築します。

概要

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超分子が原因で、このような超分子アーキテクチャの構築、イオンおよび/ ​​または分子の検出、およびキラル分離などの独自の機能、の魅惑的で重要な研究対象である、柔軟な非共有結合1-11を使用して、それらの分子認識能力に由来します。分子認識においては、超分子集合体の対称性は、最も重要な要因の一つです。重要性にもかかわらず、部品の数と種類における柔軟性、並びに​​角度および非共有結合の距離のために、所望の対称性を有する超分子を設計することは困難です。

系統的研究に基づく超分子とそのコンポーネントの対称性との間の相関関係の明確化は、所望の超分子の構築を達成するための有用な戦略です。それらは、構成要素の限られた数で構成されているので、この目的のために、超分子クラスターは、研究対象として選択しました。dは理論的には12月14日評価可能です。しかし、金属錯体とは逆に、超分子構造15,16を維持するための非共有結合の低い安定性のために、超分子クラスターを構築するレポートの数は限られています。この低い安定性は、構造体の同じ種類を持っている超分子集合体のシリーズを得る上で問題となります。この研究では、最も堅固な非共有結合17〜20のいずれかである有機塩の電荷アシスト水素結合は、主に特定の超分子アセンブリ優先21-32を構築するために使用されます。有機塩は、酸および塩基、ならびに有機塩の、したがって多数の種類で構成されているだけで簡単に酸と塩基の異なる組み合わせを混合することによって得られることにも注目すべきです。対イオンの様々な種類の特定成分の組合せはsupramoの同じ種類をもたらすので、特に、有機塩は、系統的な研究のために有用ですlecularアセンブリ。したがって、対イオンの種類に基づいて、超分子集合体の構造上の差異を比較することができます。

前の作品、0次元で超分子（0-D）、1次元（1-D）、および2次元では一級アンモニウムカルボキシレート（2-D）水素結合ネットワークは、キラリティーの観点から確認し、特徴づけました32。これらの多次元超分子は、階層型結晶デザイン27並びにそれらの次元を利用したアプリケーションにおける重要な研究対象です。全てのアミノ酸は、アンモニウム及びカルボキシル基を有するため、また、水素結合ネットワークの特性は、生体分子の役割についての重要な知見を与えます。これらの超分子を得るためのガイドラインを提供することは別々のアプリケーションでそれらをさらに機会を提供します。これらの超分子では、0-Dの水素結合ネットワークとの超分子クラスターの構築はrelativelです難しいyの統計的研究28に示されているように。しかし、超分子クラスターを構成する要素の説明の後に、それらを選択的に構築し、そして超分子クラスターの一連21-25,32を得ました。これらの作品は、それが可能な超分子クラスターのコンポーネントに依存する対称特性を明確にするために、超分子クラスターの系統的対称調査を実施することを可能にします。この目的のために、一級アンモニウムtriphenylacetatesの超分子クラスターが興味深い特徴を持っている、つまり、その対称の機能だけでなく、部品のトリチル基のキラル立体配座（ 図1aを反映する水素結合ネットワーク24,32でのトポロジカル多様性、および図1b）。ここで、一級アンモニウムtriphenylacetatesを使用して超分子クラスターのシリーズを構築するための、および超分子クラスターの対称の機能を特徴づけるための方法論は悪魔ですtrated。超分子クラスターを構築するための鍵は、かさばるトリチル基の導入および非極性溶媒からの有機塩の再結晶化しています。バイナリと三元一級アンモニウムtriphenylacetatesは、​​超分子クラスターの構築のために調製しました。水素結合ネットワーク24,32、地形トリチル基33,34の（立体配座）、およびoctacoordinated多面体12（ 図1c）の類似体などの分子配置のトポロジの観点から、結晶学的研究は、超分子クラスターのコンポーネントに依存する対称特性を明らかにしました25。

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プロトコル

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一級アンモニウムTriphenylacetatesからなる単結晶の作製

  1. 有機塩、一級アンモニウムtriphenylacetates（ 図1a）を準備します。
    1. トリフェニル酢酸（TPAA、0.10グラム、0.35ミリモル）および第一級アミンを溶解：nはブチルアミン（nは富栄、2.5×10 -2グラム、0.35ミリモル）、イソブチルアミン（isoBu、2.5×10 -2グラム、0.35ミリモル）、 トンブチルアミンTPAAで、またはトンの -amylamine（ トンのアム、3.0×10 -2グラム、0.35ミリモル）、一緒にメタノール（20ミリリットル）（Buは、2.5×10 -2グラム、0.35ミリモルトン ）：アミン= 1：バイナリ有機塩の調製のための1のモル比です。
    2. - BuはT（1.3×10 -2 gで、0.17ミリモルのn Buは（1.3×10 -2 gであり、0.17ミリモル）の三元有機塩の場合には、TPAA（0.10グラム、0.35ミリモル）および第一級アミンの二種類を溶解）、nは富栄（1.3×10 -2グラム、0.17ミリモル） - トンのアム（1.5×10 -2グラム、0.17ミリモル）、イソ富栄（1.3×10 -2グラム、0.17ミリモル） -富栄トン （1.3×10 -2グラム、0.17ミリモル）、またはisoBu（1.3×10 -2グラム、0.17ミリモル） - トンのアム（1.5×10 -2グラム、0.17ミリモル）を、一緒にメタノールTPAA（20 mL）中：アミン1：アミン= 2：1：1。
    3. ロータリーエバポレーターにより、ソリューションのすべてを蒸発させる（40℃、200トル）、有機塩を得た：TPAA- のn Buは、TPAA-isoBu、TPAA- トン Buは、TPAA- トンアム、TPAA- nはアニトン Buは、TPAA- nはアニトンアム、TPAA-isoBu- トン富栄、およびTPAA-isoBu- トンアム。
  2. 超分子クラスターからなる単結晶を準備します。
    1. 超分子クラスターは、好ましくは、非極性環境に構成されているので、選択された非極性の良溶媒としてのトルエン中のガラスバイアル中の有機塩（5.0 mg）を（0.30 ml）をそれぞれ溶解します。有機塩TPAA- トン Buは、TPAA- トンアム、TPAA-isoBu- トン富栄、およびTPAA-isoBu- トンアム、熱トルエンアップトンのために40°C 0それらを溶解します。
    2. ヘキサンを追加：0.5ミリリットル、0.5ミリリットル、0.5ミリリットル、2ミリリットル、2ミリリットル、1ミリリットル、および0.5ミリリットル、TPAA- のn Buは、TPAA-isoBu、TPAA- トンアム、TPAA- n個の有機塩の溶液に、アニトン Buは、TPAA- nは富栄- トンのアム、TPAA-isoBu- トン富栄、およびTPAA-isoBu- トンアム、それぞれ、有機塩の溶液を除き、有機塩の溶解度を低下させる貧溶媒として富栄トン TPAA-。
    3. 日内単結晶を得、ガラスバイアル中で、室温で安定な溶液を保管してください。
  3. フーリエ変換により有機塩形成を確認する赤外線（FT-IR）スペクトル35,36を変換 。
    1. 100の重量比：1で臭化カリウム（KBr法）を用いて有機塩の単結晶を混ぜます。
    2. それは、均質な混合粉末になるまで、メノウ乳鉢により混合物を粉砕します。
    3. 粉末状の混合物とし、pでペレットを作る：丸ダイス（直径5mm）を埋めますペレットプレスでそれをressing。
    4. FT-IR分光計にペレットを入れ、測定を行う（累積数：16、分解能：1 -1）。

2.結晶学的研究

  1. ガラス板上にパラフィンにガラス瓶から有機塩TPAA- トンアムの高品質単結晶を拾います。結晶は、結晶を意味し、実体顕微鏡下で均一に見える複数の結晶の集合体が、単結晶ではなく、亀裂なしに0.3〜1ミリメートルの周りの結晶サイズを有します。
  2. ループ上の単結晶を入れてください。
  3. 単結晶X線回折装置において、単結晶でループを設定します。
  4. コリメータを選択：0.3、0.5、0.8、または1ミリメートル、単結晶の最大サイズによって異なります。
  5. 単一のCを使用して、単結晶からのX線回折パターン37,38を収集するために 、単結晶X線回折の予備測定を開始rystal X線回折装置（放射線源：グラファイト単色CuのKα（λ= 1.54187オングストローム）、露光時間：結晶の大きさに基づいて、30秒（決定）、検出器： 例えばイメージングプレート、クリスタル・ツー・検出器の距離：127.40ミリメートル、温度：213.1 K、フレーム数：3）。
  6. 可能な結晶パラメータを決定し、条件設定：上記の予備測定の結果に基づいて測定を以下のために、ω、χ、φ、およびフレーム数：露光時間、X線照射の角度を。
  7. （条件下で、単結晶X線回折装置を用いて単結晶から37,38を X線回折パターンを収集するために放射線源を、単結晶X線回折の定期的な測定を開始：グラファイトは、Cu Kαを単色（λ= 1.54187 Å）、検出器： 例えばイメージングプレート、クリスタル・ツー・検出器のdistンス：127.40ミリメートル、温度：213.1 K）。
  8. 直接法、SIR2004 39またはSHELXS97 40によって回折パターンから結晶構造を解明し、F 2に基づいて、すべての観察の反射を使用して、フルマトリックス最小二乗法により絞り込みます。異方性変位パラメータを持つすべての非水素原子を絞り込み、および接続された非水素原子に対する、洗練されない等方性の変位パラメータで理想化された位置に水素原子を配置します。このような結晶構造41のようなソフトウェアを使用してこれらの計算を実行します。
  9. χ、ω、φ、およびフレーム数：コリメータサイズ、予備測定と定期的な測定のためのX線の露光時間、およびX線照射角度：ステップいくつかの条件の修正を加えた2.8から2.1からの手順を繰り返します、有機塩の単結晶のため：TPAA- のnアニトン Buは、TPAA- nはアニのトンアム、TPAA-isoBu- トン富栄、およびTPAA-isoBu- トンアムは、それらの結晶構造を明らかにしました。
  10. 有機塩の結晶構造を取得します。TPAA- nは富栄（refcode：MIBTOH）22、TPAA-isoBu（refcode：GIVFEX）24、およびTPAA- トン富栄（refcode：GIVFIB）23、ソフトウェアを使用して、ケンブリッジ結晶構造データベース42から、征服43、またはリクエストフォーム44。
  11. このような水銀45-48とPymol 49などのソフトウェアを使用して、コンピュータグラフィックスにより結晶構造中の超分子クラスターを調査。以前に分類したもの（ 図1b）とΛまたはΔ（ 図1a）のようなトリチル基のキラル立体配座を用いて得られたパターンを比較することにより、超分子クラスター中の水素結合パターンの点群対称性を決定します。
  12. 結晶構造のそれぞれにおいて超分子クラスターの多面体の特徴を特徴づけます有機塩。
    1. コンポーネントカルボン酸アニオン及びアンモニウムカチオンの炭素および窒素原子を除き、超分子クラスター中の原子のすべてを削除します。
    2. 元のカルボン酸およびアンモニウムカチオンが水素結合によって接続されているの炭素と窒素原子間の結合を作成します。
    3. 炭素 - 炭素及び窒素 - 窒素原子間の距離を測定し、（この研究では、それぞれ、炭素 - 炭素及び窒素 - 窒素距離5.3と4.1Å）のさらなる結合を作製するための境界を設定。
    4. 距離はそれぞれ5.4と4.2オングストローム未満であるの炭素 - 炭素および窒素 - 窒素原子間のさらなる結合を作ります。
    5. トランス -bicapped八面体（ トン洪明甫 ）として、TPAA-isoBu、TPAA- トン Buは、TPAA- トンアム、TPAA-isoBu- トン富栄、およびTPAA-isoBu- トンアム、三角面体：有機塩の得られる多面体を決定considerinによってそれぞれ（TD）、TD、TD、およびTD、グラム回転軸（C 3またはC 2）と同様に多面体の辺の数。
    6. 辺の数、対称要素、および超分子クラスター内の分子間相互作用を考慮することにより、TPAA- のn Buは、TPAA- nはアニトン富栄、およびTPAA- nはアニトンアム：有機塩の得られる多面体に追加の結合を作りますTD、 トン洪明甫 、および平方反角柱（SA）：彼らは理想的なものよりも小さい側面を持っているので。
    7. そのC 2対称性と14元の債券に起因する2つの加算結合を行うことで、SAとしてTPAA- n個のBu塩の多面体を決定します。アニトン富栄とTPAA- nはアニトンアムnは TDとしてのC 2対称性と超分子クラスターの周りのトリチル基の「バンド」に基づいてTPAA-有機塩の他の多面体を決定します。すなわち、三元有機塩の超分子クラスター中のトリチル基を形成します4;その三フェニル環と多面体TDをかみ合いによって、バンドは「4酸（ 図1c（II））、意味、彼らは同様の構造的特徴を持っているとを結ぶ側面を有します。

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結果

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TPAA及び第一級アミンの有機塩の形成は、FT-IR測定により確認しました。有機塩の結晶構造は、単結晶X線回折測定で分析しました。結果は、4アンモニウムおよび電荷支援水素結合（ 図1a）フォーtriphenylacetatesから構成されている超分子クラスター、同じ種類、種類や数にかかわらず、有機塩の単結晶の全てにおいて確認されました成分アンモニウム（ 表1、 図2）。この結果は、超分子クラスターの成分に依存する対称種を明確にするために系統的対称な研究にも適用可能です。

超分子クラスター上の系統的対称の研究によれば、超分子クラスターのキラリティーと多面体の特徴を発見された（ 図1b 1c）は 、コンポーネントの一次アンモニウムの種類と数に依存します。 TPAA- n個のBuのバイナリ超分子クラスター...

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ディスカッション

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閉鎖水素結合ネットワークと超分子クラスターの一連の構築に成功し、キラリティーの観点及び多面体機能TPAAの有機塩を使用して、トリチル基を有し、かつ様々な種類及び第一級アミンの組み合わせから特徴付けられました。この方法では、重要なステップは、非極性溶媒から分子と対イオンからなる有機塩の嵩高いトリチル基と再結晶と分子の導入です。超分子クラスターは、それぞれ、即ち、イオン性水素結合及び疎水性炭化水素は内側と外側である、逆ミセル構造を有しているためです。したがって、超分子クラスターは安定であり、選択的に非極性環境で構成されています。

超分子クラスターは、常に4アンモニウムおよび4 triphenylacetatesがありますが、suコマンドを与えて、2アンモニウムの種類だけでなく、アンモニウムのようなものを導入することが可能ですバイナリのものに加えて、三元超分子クラスターを形成することによりpramolecularクラスタ品種。超分子クラスターを形成する際にこの柔軟性は種類だけでなく、部品の数や超分子クラスターの多機能化を達成する可能性を示唆しているだけではないの依存性を明確にするための効...

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開示事項

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著者らは開示するものは何もない。

謝辞

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この研究は、文部科学省と日本学術振興会の科学研究費基盤研究B（24350072（25288036）および科学研究費補助金新学術領域研究（新学術研究））24108723によって財政的に支援されました。T.S.は、日本学術振興会特別研究員奨励費(25763)、大阪大学のGCOEプログラム、および文部科学省の優良大学院研究を表彰しています。

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材料

この記事で使用された材料の一覧
名前会社カタログ番号コメント
トリフェニル酢酸AldrichT81205-10G
n-ブチルアミンTCIB0707
イソブチルアミンTCII0095
tert-ブチルアミンTCIB0709
tert-アミルアミンTCIA1002
メタノールワコー131-01826危険物
トルエンワコー204-01866危険物
ヘキサンワコー085-00416
Kprワコー165-17111

参考文献

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry. , Wiley-VCH. (1995).
  2. Lehn, J. -M. Perspectives in Supramolecular Chemistry-From Molecular Recognition towards Molecular Information Processing and Self-Organization. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29 (11), 1304-1319 (1990).
  3. Lehn, J. -M. From Supramolecular Chemistry towards Constitutional Dynamic Chemistry and Adaptive Chemistry. Chem. Soc. Rev. 36 (2), 151-160 (2007).
  4. Fabbrizzi, L., Poggi, A. Sensors and Switches from Supramolecular Chemistry. Chem. Soc. Rev. 24 (3), 197-202 (1995).
  5. Zeng, F., Zimmerman, S. C. Dendrimers in Supramolecular Chemistry: From Molecular Recognition to Self-Assembly. Chem. Rev. 97 (5), 1681-1712 (1997).
  6. Joseph, R., Rao, C. P. Ion and Molecular Recognition by Lower Rim 1,3-Di-conjugates of Calix[4]arene as Receptors. Chem. Rev. 111 (8), 4658-4702 (2011).
  7. Kinbara, K., Hashimoto, Y., Sukegawa, M., Nohira, H., Saigo, K. Crystal Structures of the Salts of Chiral Primary Amines with Achiral Carboxylic Acids: Recognition of the Commonly-Occurring Supramolecular Assemblies of Hydrogen-Bond Networks and Their Role in the Formation of Conglomerates. J. Am. Chem. Soc. 118 (14), 3441-3449 (1996).
  8. Tamura, R., et al. Mechanism of Preferential Enrichment, an Unusual Enantiomeric Resolution Phenomenon Caused by Polymorphic Transition during Crystallization of Mixed Crystals Composed of Two Enantiomers. J. Am. Chem. Soc. 124 (44), 13139-13153 (2002).
  9. Megumi, K., Arif, F. N. B. M., Matumoto, S., Akazome, M. Design and Evaluation of Salts between N-Trityl Amino Acid and tert-Butylamine as Inclusion Crystals of Alcohols. Cryst. Growth Des. 12 (11), 5680-5685 (2012).
  10. Davey, R. J., et al. Racemic Compound Versus Conglomerate: Concerning the Crystal Chemistry of the Triazoylketone, 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one. CrystEngComm. 16 (21), 4377-4381 (2014).
  11. Iwama, S., et al. Highly Efficient Chiral Resolution of DL-Arginine by Cocrystal Formation Followed by Recrystallization under Preferential-Enrichment Conditions. Chem. Eur. J. 20 (33), 10343-10350 (2014).
  12. Connelly, N. G., Damhus, T., Hartshorn, R. M., Hutton, A. T. Nomenclature of Inorganic Chemistry − IUPAC Recommendations 2005. , RSC Publishing. Cambridge, U.K. (2005).
  13. McDonald, S., Ojamäe, L., Singer, S. J. Graph Theoretical Generation and Analysis of Hydrogen-Bonded Structures with Applications to the Neutral and Protonated Water Cube and Dodecahedral Cluster. J. Phys. Chem. A. 102 (17), 2824-2832 (1998).
  14. Xantheas, S. S., Dunning, T. H. Jr Ab initio. Studies of Cyclic Water Cluster (H2O)n, n = 1-6. I. Optimal Structures and Vibrational Spectra. J. Chem. Phys. 99 (11), 8774-8792 (1993).
  15. MacGillivray, L. R., Atwood, J. L. A chiral spherical molecular assembly held together by 60 hydrogen bonds. Nature. 389 (6650), 469-472 (1997).
  16. Liu, Y., Hu, A., Comotti, A., Ward, M. D. Supramolecular Archimedean Cages Assembled with 72 Hydrogen Bonds. Science. 333 (6041), 436-440 (2011).
  17. Mautner, M. The Ionic Hydrogen Bond. Chem. Rev. 105 (1), 213-284 (2005).
  18. Ward, M. D. Charge-Assisted Hydrogen-Bonded Networks. Struct. Bond. 132, 1-23 (2009).
  19. Holman, K. T., Pivovar, A. M., Ward, M. D. Engineering Crystal Symmetry and Polar Order in Molecular Host Frameworks. Science. 294 (5548), 1907-1911 (2001).
  20. Ward, M. D. Design of Crystalline Molecular Networks with Charge-Assisted Hydrogen Bonds. Chem. Commun. 47, 5838-5842 (2005).
  21. Tohnai, N., et al. Well-Designed Supramolecular Clusters Comprising Triphenylmethylamine and Various Sulfonic Acids. Angew. Chem. Int. Ed. 46 (13), 2220-2223 (2007).
  22. Yuge, T., Tohnai, N., Fukuda, T., Hisaki, I., Miyata, M. Topological Study of Pseudo-Cubic Hydrogen-Bond Networks in a Binary System Composed of Primary Ammonium Carboxylates: An Analogue of an Ice Cube. Chem. Eur. J. 13 (15), 4163-4168 (2007).
  23. Sada, K., et al. Well-defined Ion-pair Clusters of Alkyl- and Dialkylammonium Salts of a Sterically-Hindered Carboxylic Acid. Implication for Hydrogen-bonded Lys Salt Bridges. Chem. Lett. 33 (2), 160-161 (2004).
  24. Yuge, T., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Guest-Induced Topological Polymorphism of Pseudo-Cubic Hydrogen Bond Networks-Robust and Adaptable Supramolecular Synthon. CrystEngComm. 10 (3), 263-266 (2008).
  25. Sasaki, T., et al. Chirality Generation in Supramolecular Clusters: Analogues of Octacoordinated Polyhedrons. Cryst. Growth Des. 15 (2), 658-665 (2015).
  26. Hisaki, I., Sasaki, T., Tohnai, N., Miyata, M. Supramolecular-Tilt-Chirality on Twofold Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 18 (33), 10066-10073 (2012).
  27. Sasaki, T., Hisaki, I., Tsuzuki, S., Tohnai, N., Miyata, M. Halogen Bond Effect on Bundling of Hydrogen Bonded 2-Fold Helical Columns. CrystEngComm. 14 (18), 5749-5752 (2012).
  28. Yuge, T., Sakai, T., Kai, N., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Topological Classification and Supramolecular Chirality of 21-Helical Ladder-Type Hydrogen-Bond Networks Composed of Primary Ammonium Carboxylates: Bundle Control in 21-Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 14 (10), 2984-2993 (2008).
  29. Sada, K., et al. Organic Layered Crystals with Adjustable Interlayer Distances of 1-Naphthylmethylammonium n-Alkanoates and Isomerism of Hydrogen-Bond Networks by Steric Dimension. J. Am. Chem. Soc. 126 (6), 1764-1771 (2004).
  30. Tanaka, A., et al. Supramolecular Chirality in Layered Crystals of Achiral Ammonium Salts and Fatty Acids: A Hierarchical Interpretation. Angew. Chem. Int. Ed. 45 (25), 4142-4145 (2006).
  31. Sada, K., et al. Multicomponent Organic Alloys Based on Organic Layered Crystals. Angew. Chem. Int. Ed. 44 (43), 7059-7062 (2005).
  32. Sasaki, T., et al. Characterization of Supramolecular Hidden Chirality of Hydrogen-Bonded Networks by Advanced Graph Set Analysis. Chem. Eur. J. 20 (9), 2478-2487 (2014).
  33. Okamoto, Y., Honda, S., Yashima, E., Yuki, H. Complete Chromatographic Resolution of Tris(acetylacetonato)cobalt(III) and Chromium(III) on an Optically Active Poly(triphenylmethyl methacrylate) Column. Chem. Lett. 12 (8), 1221-1224 (1983).
  34. Nakano, T., Okamoto, Y. Synthetic Helical Polymers: Conformation and Function. Chem. Rev. 101 (12), 4013-4038 (2001).
  35. Chalmers, J. M., Griffiths, P. R. Handbook of Vibrational Spectroscopy. , Wiley. (2002).
  36. Griffiths, P. R., Delaseth, J. A. Fourier Transform Infrared Spectrometry. , 2nd ed, John Wiley & Sons, Inc. (2007).
  37. Stout, G. H., Jensen, L. H. X-Ray Structure Determination: A Practical Guide. Wiley-Interscience. , 2nd ed, (1989).
  38. Massa, W. Crystal Structure Determination. , Springer. (2004).
  39. Burla, M. C., et al. SIR2004: an Improved Tool for Crystal Structure Determination and Refinement. J. Appl. Cryst. 32 (2), 115-119 (2005).
  40. Sheldrick, G. M. A Short History of SHELX. Acta Cryst. A. 64 (1), 112-122 (2008).
  41. Rigaku. CrystalStructure 3.8: Crystal Structure Analysis Package. , The Woodlands, TX, USA. (2007).
  42. Allen, F. H. The Cambridge Structural Database: A Quarter of a Million Crystal Structures and Rising. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 380-388 (2002).
  43. Bruno, I. J., et al. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 389-397 (2002).
  44. Cambridge Crystallographic Data Centre. Cambridge Strucural Database Access From. , Available from: https://summary.ccdc.cam.ac.uk/structure-summary-form (2015).
  45. Macrae, C. F. Mercury CSD 2.0 - New Features for the Visualization and Investigation of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 41 (2), 466-470 (2008).
  46. Macrae, C. F. Mercury: Visualization and Analysis of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 39 (3), 453-457 (2006).
  47. Bruno, I. J. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B. 58 (3), 389-397 (2002).
  48. Taylor, R., Macrae, C. F. Rules Governing the Crystal Packing of Mono- and Di-alcohols. Acta Cryst. B. 57 (6), 815-827 (2001).
  49. Schrödinger, L. L. C. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.7.1.6. , (2015).
  50. Gruenloh, C. J., Carney, J. R., Arrington, C. A., Zwier, T. S., Fredericks, S. Y., Jordan, K. D. Infrared Spectrum of a Molecular Ice Cube: The S4 and D2d Water Octamers in Benzene-(Water)8. Science. 276 (5319), 1678-1681 (1997).
  51. Blanton, W. B., et al. Synthesis and Crystallographic Characterization of an Octameric Water Complex (H2O)8. J. Am. Chem. Soc. 121 (14), 3551-3552 (1999).
  52. Yamamoto, A., et al. Diamondoid Porous Organic Salts toward Applicable Strategy for Construction of Versatile Porous Structures. Cryst. Growth Des. 12 (9), 4600-4606 (2012).

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