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方法論記事

高安定、機能毛深いナノ粒子と木材繊維からバイオポリマー：持続可能なナノテクノロジーに向けて

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DOI:

10.3791/54133

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2016年7月20日

 ,  ,  , 
1Department of Chemistry, McGill University, 2Center for Self-Assembled Chemical Structures (CSACS), McGill University, 3Pulp and Paper Research Center, McGill University

この記事について

サマリー

安定性の高い木質繊維ベースの毛状ナノ粒子と機能性セルロースベースの生体高分子を調製するための合成スキームが詳細に説明されています。

要約

ナノ粒子は、ナノテクノロジーとナノメディシンで重要な材料の一つとして、過去十年の間にかなりの重要性を得ています。金属系ナノ粒子を合成し、環境口論に関連付けられているが、セルロースは、ナノ粒子合成のための緑、持続可能な代替案を紹介します。ここでは、木質繊維に基づい毛深い（非晶質と結晶領域の両方を保有する）ナノ粒子および生体高分子の新しいクラスを生成するために、化学合成および分離手順を提示します。軟質木材パルプの過ヨウ素酸酸化を介して、セルロースのグルコース環は、2,3-ジアルデヒド基を形成するC2-C3結合で開放されます。部分的に酸化された繊維のさらなる加熱（ 例えば 、T = 80℃）で十分に断続的な遠心分離によって分離された3つの製品、すなわち、繊維状酸化セルロース、立体的に安定化されたナノ結晶セルロース（SNCC）、および溶解ジアルデヒド変性セルロース（DAMC）、で結果および共溶媒付加。（加熱せず）、部分的に酸化された繊維は、アルデヒド、カルボキシル基とほぼすべて変換する亜塩素と反応する反応性の高い中間体として使用しました。共溶媒沈殿および遠心分離はelectrosterically安定化ナノ結晶セルロース（ENCC）とジカルボキシル化セルロース（DCC）が得られました。 SNCCとENCCの結果として、表面電荷（カルボキシル含有量）のアルデヒド含有量を正確に従来NCCと比較して、ナノ粒子のグラム当たり以上7モルの官能基（ 例えば 、軸受安定性の高いナノ粒子が得られ、過ヨウ素酸酸化反応時間を制御することによって制御されました<< 1ミリモルの官能基/ g）を保有します。原子間力顕微鏡（AFM）、透過型電子顕微鏡（TEM）、走査型電子顕微鏡（SEM）は、棒状の形態に証明しました。電導度滴定、フーリエ変換赤外分光法（FTIR）、核磁気共鳴（NMR）、動的光散乱（DLS）、電-Sを変換しますonic振幅（ESA）と音響減衰分光法は、これらのナノ材料の優れた特性に光を当てます。

概要

セルロースは、世界で最も豊富な生体高分子として、1（ま ​​た、セルロースナノCNCとして知られているNCC）ナノ結晶セルロースという名前の結晶性ナノ粒子を得るために重要な原料として最近役立ってきました。 NCC合成のメカニズムを理解するために、セルロース繊維の構造が検討される必要があります。セルロースは、線形およびポリβ（1,4）-D-グルコース残基2を含む多分散ポリマーです。各単量体中の糖リングは（1-1.5）の鎖を形成するために、グリコシド酸素を介して接続された第一ネーゲリとシュベンデナー2,4によって報告された結晶部分と無秩序、アモルファス領域を、交互に導入し、10 4グルコピラノース単位2,3 xはされています。ソースに応じて、セルロースの結晶性の部分は、様々な多形体5を採用することができます。

セルロース繊維は、硫酸などの強酸で処理されている場合は、アモルファス相が完全に加水分解することができ阿波tunicin一方、ポリマーを破壊し、幅の源（ 例えば 、木材、綿、収率90％以上の結晶ナノロッドに応じて様々なアスペクト比の結晶粒子を生成するには、Y〜5〜10nmで、長〜100〜300nmの、細菌、藻類は5-60 nmの広い、いくつかのマイクロメートル長いのNCC）6から100ナノメートルを生産します。読者は、これらのナノ材料2,5,7-16の科学的・工学的側面 ​​に関する入手可能な文献の膨大な量と呼ばれています。これらのナノ粒子の多数の興味深い特性にもかかわらず、彼らのコロイド安定性は、常に、それらの比較的低い表面電荷量（1mmol / g未満）17に高い塩濃度および高/低pHでの課題となっていました。

代わりに、強力な酸加水分解により、セルロース繊維は、有意な副反応18,1と2,3-ジアルデヒド単位を形成するアンヒドロD-グルコピラノース残基にC2-C3結合を切断し、酸化剤（過ヨウ素酸）で処理することができます9。これらの部 ​​分的に酸化された繊維は、機械的剪断または超音波20なしで単独での化学反応を用いて、非晶質と結晶領域の両方（毛状ナノ結晶セルロース）を有するナノ粒子を製造するための貴重な中間材料として使用することができます。部分酸化度DS <2は、加熱が立体的に安定化されたナノ結晶セルロース（SNCC）と呼ばれる製品、すなわち繊維状セルロース、水分散性ジアルデヒドセルロースナノウィスカーの3つのバッチで繊維結果を酸化し、そして単離することができるジアルデヒド変性セルロース（DAMC）を、溶解したとき共溶媒添加および断続的な遠心分離21を正確に制御することもできます。

部分的に酸化された繊維で制御亜塩素酸酸化を行うには、アルデヒド含有量18に応じて、ナノ結晶セルロースのグラム当たりの高ミリモル7としてCOOH基を導入することができる単位を、カルボキシル基に、ほぼすべてのアルデヒド基に変換します、安定化剤として作用します。これらのナノ粒子は、electrosterically安定化ナノ結晶セルロース（ENCC）と呼ばれています。また、帯電した毛髪状の突出鎖のソフト層ENCC 17上に存在することが確認されました。この材料は、重金属イオン22を捕捉するために非常に効率的な吸着剤として使用されてきました。これらのナノ粒子の電荷を正確素酸反応時間23を制御することにより制御することができます。

セルロースの既知の酸化反応にもかかわらず、SNCCとENCCの生産は、分離の課題に起因し、おそらく他の研究グループによって報告されていません。我々が正常に正確に反応し、分離工程を設計することにより、ナノ製品の種々の画分を合成し、単離することができました。この視覚資料では、再現性、非晶質と結晶部分の両方を保有する上記の新規なナノウィスカーを準備し、特徴付けるためにどのように完全な詳細に示しています木質繊維からS。このチュートリアルでは、柔らかい材料、生物学、および医薬品科学、ナノテクノロジーとナノフォトニクス、環境科学、工学、物理学の分野で活躍の研究者の資産であってもよいです。

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プロトコル

注意：それらに触れる前に、すべての化学物質の物質安全データシート（MSDS）をお読みください。この作業で使用される化学物質の多くは、深刻な健康被害を引き起こす可能性があります。このような白衣、手袋、ゴーグルなどの個人保護を使用することは必須です。安全性が最初に来ることを忘れないでください。合成を通じて使用される水は蒸留水です。

中間体として部分的に酸化された繊維の調製

  1. 約2×2 cm 2の小片に4グラムのQ-90針葉樹パルプシートを引き裂きます。
  2. 少なくとも1日水に引き裂かれたパルプシートを浸します。
  3. ほぼ均一な分散を達成するために機械的な崩壊剤を用いたウェットパルプを崩壊。
  4. 真空フィルターを組み立てるには、ブフナー漏斗にナイロンフィルターを固定し、フィルターフラスコに漏斗を配置します。その後、適切なチューブを使用して、真空ポンプにフィルターフラスコを接続します。ポンプの電源をオンにし、表示Funnで解砕パルプ溶液を注ぎます液体からパルプを分離するエル。
  5. 湿ったパルプ（M 1）の重量を測定し、パルプによって吸収された水の量を計算： メートルのワット、1 = メートル1から4。
  6. 過ヨウ素酸酸化性溶液の調製
    1. SNCC / DAMCの合成のために：別々に、200- M wを、1mlの水に2.64はグラムの過ヨウ素酸ナトリウム（のNaIO 4）および15.48グラムの塩化ナトリウム（食塩）を溶解します。
    2. ENCC / DCCの合成のために：別々に、W 266- M、水1mlに取れて5.33グラムの過ヨウ素酸ナトリウム（のNaIO 4）15.6グラムの塩化ナトリウム（食塩）を溶解します。
  7. 1.6に調製した溶液に別々に湿ったパルプを追加します。 （パルププラス添加した水に吸収さ）水の総量は、SNCCのための200ミリリットルとENCC合成のための266ミリリットルに等しいことを確認します。
  8. Tの所望の量をRTで高速〜105 rpmで撹拌しながら、過ヨウ素酸失活を防止するためにアルミホイルで十分にビーカーをカバーIMEが好まアルデヒド含有量を達成するために、表1に記載の方法。一例として、〜6.5ミリモル/グラムのアルデヒドを得るために、96時間反応させます。
  9. 反応時間が経過した場合には、アルミニウム箔を開き、混合物にエチレングリコール（ENCC / DCC合成の場合）又は3ミリリットル（SNCC / DAMC合成の場合）を1mlを追加し、酸化を停止し、10分間攪拌過ヨウ素酸を急冷することにより反応。
  10. 真空ろ過（1.4による）によって酸化パルプを集める水500ml中に再分散し、30分間それをかき混ぜます。ヨウ素酸徹底的からパルプをきれいにするために少なくとも5回、この手順を繰り返します。
  11. 酸化されたパルプに5 回目の水洗浄した後、真空濾過によって溶液からパルプを分離し、冷（4℃）場所に保管してください。

SNCCとDAMCの2合成

  1. 4によって、1.11で得られた部分的に酸化、ウェットパルプ（M 1）、割りには：m 2 = メートル1月4日 、- 1 2、ワットメートル = メートル2：と吸収された水の重量を測定します。
  2. （ - 2、ワットメートル 100）丸底フラスコ中のgの水（合計水分含量= 100グラム）でパルプを分散させます。
  3. 油浴中で丸底フラスコを置き、静かに攪拌しながら6時間80℃で部分的に酸化されたパルプを加熱します。
    注：パルプが完全に過ヨウ素酸で酸化されている場合（DS = 2）、 例えば 、3.87 gでのNaCl（8.64ミリモル）および65 mlの水6攪拌しながらを含む溶液中に1.85 gでのNaIO 4（8.65ミリモル）で1gのパルプを反応させ日、水の加熱条件および滞留時間に応じて、ジアルデヒドセルロース（DAC）の特性（ 表2）に変更されます。
  4. RTへの解決策をクールダウン。
  5. 10分間、18,500×gで解決策を遠心。沈殿物をunfibrillatedセルロース（フラクション1）です。
  6. 慎重に上清を分離し、（A）それを量ります。
  7. 1.7（A）グラムプロパノール追加SNCCを沈殿させ、撹拌しながら2.6で得られた上清に。分離SNCCて、コメントを追加しましたプロパノールの詳細については、 図1で利用可能です。
  8. 10分間、3000×gで二相溶液を遠心し、再分散させ、さらに精製すること（セクション4）とキャラクタリゼーション（第5節）透析する準備ができているデカンテーションにより得られたゲル状の沈殿物を（第二の画分、SNCC）、分離しています。
  9. 2.8で得られた上清に、白色沈殿物（第三の画分、DAMC）を得3.5（A）グラムプロパノールを追加します。
  10. 10分間、3000×gで2.9の溶液を遠心分離し、そして準備ができて（別のビーカーに上清を注ぐことにより）ゲル状DAMC沈殿物を収集するには（セクション4で利用可能な詳細）透析によって精製し、水に再分散し、特徴付けします（第5節）。

3. ENCCの合成とDCC

  1. 100ml中に溶解させて0.5 M水酸化ナトリウム（NaOH）溶液を調製〜2gのNaOHを水とそれを脇に保ちます。これは、ステップ3.7で使用されます。
  2. メートル3 = メートル1月4日 、及び吸収された水の重量測定：4により、1.11で得られたウェット酸化パルプを、割りワットメートル、3 = メートル3から1を。
  3. mlの水と溶解するために攪拌-別に、（ メートル、ワット3 50）に2.93グラムの塩化ナトリウム（NaCl）および1.41亜塩素酸ナトリウム（NaClOを2）を追加します。
  4. 3.3で得られた溶液中の（パルプを酸化〜1グラムの乾燥を含む）、湿式酸化パルプメートル3グラムを一時停止します。最終パルプ濃度が50ミリリットルで1グラムの総利用可能な水（自由水を吸収）であることに注意してください。
  5. 3.4の溶液にpH計を配置します。
  6. ステップ3.4滴下の混合物に、1.41グラムの過酸化水素（H 2 O 2）を加えます。
  7. 徐々にステップ3.1で調製した0.5 M水酸化ナトリウム（NaOH）を添加することによってpH約5に維持しながら、105 rpmで室温で24時間3.6の懸濁液を撹拌します。
    注：pHは、反応の開始から〜15分後に急速に減少し始め、それは、反応の少なくとも最初の4時間5で一定に維持されるべきです。便宜上、反応は01:00に開始され、pHが5 PMまで制御することが示唆され、その後反応が残っているO / N早期pHを再び5に増加される朝です。このような長い時間の後、pH低下は、変換のほとんどが達成されることを示す、重要ではないであろう。今、ほとんどの固体は（大繊維がナノ粒子に分解されている）溶液中で観察することはできません。反応は、より長い時間放置すると、結晶部が破壊されてもよいことに留意されたいです。
  8. 10分間、27,000×gで均等に加重遠心チューブと遠心分離機に3.7から得られた懸濁液を分割し、そしてマイクロ繊維状の沈殿物から上清（ENCC + DCC）を分離。
  9. 3.8から得られた上清を計量し、ソリューションの質量（B）を呼び出します。
  10. ゆっくり0.16（B）グラムのエタンを追加白色沈殿物（第2の画分、ENCC）を形成するために攪拌しながら3.9の溶液に、オール。
  11. 遠心分離機10分間、3000×gで3.10の溶液、およびデカンテーションにより得られたゲル状のENCC沈殿物を分離します。 ENCCは、透析（セクシ​​ョン4で利用可能な詳細）によって精製し、水中に再分散させ、そして（第5節）を特徴とする準備が整いました。
  12. 3.11で得られた上清に、白色沈殿物（第三の画分、DCC）を得ソリューションの質量としてのエタノール等質量を追加します。
  13. 10分間、3000×gで3.12の溶液を遠心分離して、ゲル状のDCCが（セクション4で利用可能な詳細）透析によって精製し、水に再分散させ、かつ特徴づけする準備ができて沈殿分離します。

4.透析手順SNCC、DAMC、ENCCまたはDCCを精製します

  1. 1時間激しく撹拌し10ミリリットルの水に2.8（SNCC）のいずれかの段階で得られたゲル状の沈殿物を再分散し、2.10（DAMC）、3.11（ENCC）、または3.13（DCC）。
  2. 目を配置します透析チューブ（MWカットオフ= 12-14 kDaで、長さ約30センチ、幅〜4.5センチメートル）の電子分散とクリッピングによって上部と底部を固定します。
  3. 蒸留水〜4 Lで満たされた透析バッグを置き、塩を排出するために、24時間撹拌します。
  4. 冷たい（4℃）の場所で、容器や店舗で透析した溶液を収集します。

5.精製後のキャラクタリゼーション：固相および充電濃度測定

  1. 濃度測定
    1. 重み付け皿（アルミカップ、57ミリメートル）で所望の分散の3ミリリットルを計量します。
    2. オーブン（50°C）O / Nでの分散体を含有する秤量皿を置きます。
    3. ドライフィルムを計量し、分散液中のナノ粒子またはポリマーの濃度を計算します。
      濃度（重量/容量％）=ドライフィルム/ 3の100×質量、または
      濃度（％w / w）の=分散のドライフィルム/質量の100×質量
  2. 電気伝導度滴定
    1. アルデヒド含有量を決定するために、SNCCまたはDAMCの電気伝導度滴定
      1. 100ミリリットルの最終容量を調整することにより、続いて25ミリリットルの水に0.82ミリリットルのHClを加えることによって、0.1 M塩酸（HCl）を準備します。
      2. 別々に、最終溶液100mlと達成するために、蒸留水0.4グラムの水酸化ナトリウムを添加することにより、水酸化ナトリウム0.1 Mを準備します。
      3. ヒドロキシルアミン塩酸塩法24に続いて、所望の量の水に所望の分散の既知量を追加する（ 例えば 、50で0.02グラムミリリットルH 2 O）。
      4. 塩酸（0.1 M）を希釈し使用してpHを3.5に調整します。
      5. 分散液に10ミリリットルをヒドロキシルアミン塩酸塩溶液（5％w / wの）を追加します。
      6. pH値を監視し、pHが3.5で安定するまで、0.1MのNaOHを加えることによって、3.5でそれを保ちます。
      7. アルデヒド基の反応から放出されたH +とを中和するために水酸化ナトリウムの消費量を使用し、NH 2 OH・HClを、アルデヒドconcentra測定します化（反応中に生成のHClの消費のNaOH =モルのモル= SNCC上のアルデヒド基のモル）。
    2. カルボキシル含有量を決定するためにENCCまたはDCCの電気伝導度滴定
      1. 文献25に続いて、蒸留水140ミリリットル中に固体の0.02グラムを持って所望の分散の十分な量を追加します。
      2. 別々に、最終溶液100mlと達成するために、蒸留水に0.117 gでのNaClを溶解することにより20mMの塩化ナトリウムを準備します。 5.2.2.1への20mMのNaClの2ミリリットルを追加します。
      3. 約3塩酸（0.1 M）を希釈し使用してpHを下げます。
      4. pH約11まで、0.1 ml /分の単位で標準の水酸化ナトリウム（NaOH、10ミリモル）を添加することによって電気伝導度滴定を行います。
      5. 荷電基（ 図2の詳細）を中和するために水酸化ナトリウムの消費量を使用して、（消費塩基の1モルは、粒子表面に1モルCOOHに等しい）表面電荷の濃度を測定します。

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結果

パルプの素酸と亜塩素酸化中の各画分のマス部と電荷コンテンツは、反応時間（ 表1）に依存します。また、DAC分子量は、加熱条件および滞留時間（ 表2）に依存します。 SNCCとDAMCがなされると、それらは、プロパノール（ 図1）を添加することによって沈殿します。 ENCCの電荷量を測定するために、電導度滴定（ 図2）が行われます。 NCCとENCCコロイド挙動はイオン強度およびpHの影響を受けています。 KClの塩濃度およびpHに対するNCCとENCCのサイズ及びゼータ電位は、図3に示されている。SNCCは、中性粒子であり、その大きさを加えプロパノール（ 図3）によって影響されます。 NCC、ENCC、及びSNCC（ 図4）の透過型電子顕微鏡（TEM）、原子間力顕微鏡（AFM）画像は、これらの粒子は、Fの利益ことを証明します同様の結晶体を...

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ディスカッション

この視覚的な論文で議論化学に続いて、結晶とアモルファス相（毛むくじゃらのナノ結晶セルロース）の両方を保有する調整可能な電荷を有する高度に安定なセルロース系ナノ粒子のスペクトルが生成されます。 表1に示すように、過ヨウ素酸酸化時間に応じて、様々な製品が得られている：酸化繊維（フラクション1）、SNCC（フラクション2）、及びDAMC（画分3）それらの各々は、定義されたサイズのような独特の特性を提供する、形態、結晶化度、及びアルデヒド含有量。様々な負に帯電した種、すなわちフラクション1（カルボキシル化パルプ繊維）、画分2（ENCC）、そして画分3（DCC）で亜塩素酸結果によってこれらの中間材料のさらなる酸化を表1に述べたように。素酸は、完全に酸化した場合パルプ（ DS = 2）、加熱条件（温度、インキュベーション時間）に応じて、種々の分子量及び度を有するジアルデヒドセルロース（DAC）、一連の調理され重合を製造することができる。 表2は、加熱条件に対するDACの分子量を示します。暖房は高活性中間体として使用することができる中立、アルデヒド官...

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開示事項

著者らは開示するものは何もない。

謝辞

FPInnovationsとNSERCが資金提供するNSERCディスカバリー助成金のためのIndustrial Research Chairからの財政的支援、およびNSERC革新的グリーンウッド繊維製品ネットワークからの支援が認められています。

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材料

この記事で使用された材料の一覧
名前会社カタログ番号コメント
Q-90針葉樹パルプFPInnovations--
ナトリウムの過ヨウ酸塩Sigma-AldrichS1878-500G/CAS7790-28-5感光性、強い酸化剤は、可燃性物質から遠ざける必要があります
塩化ナトリウムACPの化学薬品S2830-3kg/7647-14-5-2-Propanol
FisherL-13597/67-63-0可燃性
エチレングリコールSigma-Aldrich102466-1L/107-21-1-
水酸化ナトリウムフィッシャーL-19234/1310-73-2強力な塩基、深刻な健康への影響を引き起こす
亜塩素酸ナトリウムSigma-Aldrich71388-250G/7758-19-2還元剤および可燃性物質との反応
性 過酸化水素フィッシャーH325-500/7722-84-1腐食性および酸化剤、冷暗所に保管してください場所
エタノール商業アルコールP016EAAN可燃性
塩酸ACP 化学薬品H-6100-500mL/7647-01-0強酸、深刻な健康への影響を引き起こす
塩酸ヒドロキシルアミン塩酸塩Sigma-Aldrich159417-100G/5470-11-1高温多湿で不安定、変異原性
遠心分離機ベックマン・コールターJ2高回転速度
固定角ローターベックマン・コールターJA-25.50蓋を丁寧に締める
透析チューブSpectrum LabsSpectra (Part No. 132676)カットオフ Mw = 12-14 kD、長さ~30 cm、幅~4.5 cm
アルミカップVWR611-137157 mm
滴定装置メトローム836 タイトランド-

参考文献

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