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方法論記事

加圧熱水抽出天然物化学学部の研究室を探検する (PHWE) を採用

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DOI:

10.3791/58195

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2018年11月7日

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1School of Natural Sciences - Chemistry, University of Tasmania, 2School of Chemistry, The University of Sydney

* These authors contributed equally

この記事について

サマリー

ここでは、天然物化学研究室に大学生を導入する変更されていない家庭用エスプレッソ マシンを生かした加圧熱水抽出 (PHWE) 法を採用しています。2 つの実験を提示: ユージノールおよびクローブと seselin と (+) の PHWE から acetyleugenol の PHWE-epoxysuberosinコレア reflexaのオーストラリアの工場から。

要約

天然物の研究を容易にする変更されていない家庭用エスプレッソ マシンを利用して最近開発された加圧熱水抽出 (PHWE) 法も効果的な教育ツールとしてアプリケーションを見つけた。具体的には、天然物有機化学研究室での側面に 2 番目と 3 年生を紹介するこの手法が使用されています。本報告では、2 つの実験を提示: ユージノールおよびクローブと seselin と (+) の PHWE から acetyleugenol の PHWE-epoxysuberosinコレア reflexaオーストラリア固有の植物種から。これらの実験で PHWE を採用し、原油のクローブ エキス、オイゲノール、acetyleugenol、濃縮によって得られたクローブから 4-9%/w 2 年生、seselin および (+)-epoxysuberosin は、最大 1.1 w/w % および 0.9%/w からの利回りで分離されました。C. reflexa 3 年生。元の運動は、後者の活動をシミュレートするためにガイド付きお問い合わせ教育方法を紹介しながら、抽出・分離技術への入門を提供する従来の蒸気蒸留実験のための取り替えとして開発されました。天然産物のバイオプロスペクティング。これは主に、しばしば学部実験に関連付けられている時間の制約と互換性がない従来の抽出方法を基準にしてこの PHWE 技術の急速な自然から派生します。効率的に植物種の範囲から有機分子のさまざまなクラスを分離するため、この迅速かつ実用的な PHWE メソッドを使用できます。伝統的な方法を基準にしてこの技術の相補的な性質は、以前も実証されています。

概要

分離と天然物の同定より一般的に科学界と社会を根本的に重要が。1バイオプロスペクティング、自然の中で見つかった貴重な有機分子の検索のまま新しい創薬リードおよび潜在的な治療薬の探索には欠かせない。、1981-2014 年からのすべての承認された小分子医薬品 〜 75% が天然物、天然由来の製品や自然製品に触発されたと推定されます。1さらに、天然物の巨大な構造および化学的多様性を持っています。このため、また有機合成やキラル配位子や触媒の開発に直接使用できる貴重な化学足場を表します。2,3

伝統的に、浸漬、ソックスレー抽出、水蒸気蒸留など比較的時間のかかるプロシージャ植物二次代謝産物の分離に焦点を当てた研究の主力となっています。4高速溶媒抽出を含むより近代的な抽出技術は、抽出時間を減らすことで環境に優しいプロトコルを確立することに焦点を当てています。4,5 、2015 年までに元の高圧熱水抽出 (PHWE) 法が報告されました。6この技術には、スターアニスからシキミ酸の迅速かつ特に効率的な抽出を容易にする変更されていない家庭用エスプレッソ マシンが用いられます。エスプレッソ マシンは特に設計されているし、有機分子を適切に挽いたコーヒー豆から抽出するように設計。96 ° C までの温度、通常 9 バーの圧力に楽器熱水、これらを実現します。7これを念頭において、意外な植物材料の範囲から天然物を効率的に抽出するエスプレッソ マシンを利用できることはおそらくないです。

陸上植物の種の様々 なを含むその後の研究は、極性の比較的広い範囲にわたって天然物を効率的に抽出するこの PHWE 技術の能力を実証しています。6,8,9,10,11,12,13,14,15また、幾分敏感官能基を含む化合物アルデヒド、エポキシド、配糖体、および可能性のある epimerizable ジャスモンなどセンターなかった通常抽出プロセスによって影響を受ける。伝統的な方法を基準にしてこの技術の相互補完性も実証されています。12,16この PHWE メソッドは複雑な分子の合成、新規天然物誘導体の準備に使用されている天然物の複数のグラム量をもっと一般に分離するにも採用されています。8,11,17

この新しい PHWE メソッドは、学部の研究室で組み込むことができる有用な教育ツールとして役立つことができることが確認されました。これは主に、しばしば学部実験に関連付けられている時間の制約と互換性がない従来の抽出方法を基準にしてこの技術の急速な自然から派生します。したがって、この手法はオイゲノールのタスマニア大学で水蒸気蒸留を用いたクローブ抽出に焦点を当てた従来の学部化学実験に取って代わった。9,18その時以来この実験のバリエーションで採用されている他大学やシドニー大学で学部化学研究室プログラムの機能今クローブの PHWE に焦点を当て、変更実験 (赤外線を見よ).

実用性と教育目的のためこの新しい PHWE のアプローチを採用するための実現可能性を示すために 2 つのプロトコルは、この研究の一部として掲載されています。このレポートの最初の部分は、オイゲノール、クローブからシドニーの大学 (図 1) に第 2 学年学部研究所プログラムの一部である acetyleugenol の PHWE の実験を強調表示します。この実験は、基本的な実践的なスキルを開発しながら天然物化学に学生を導入するため提供しています。2 番目の部分は、オーストラリア固有の植物種コレア reflexaタスマニア大学 (図 2) で 3 年学部研究所プログラムの一部である PHWE の実験を備えています。この実験は、天然産物のバイオプロスペクティングをシミュレートし、コア研究室の技術を強化する設計されています。11

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プロトコル

注:発煙のフードですべての手順を実行することをお勧めです。学生は、研究室では、常時適切な個人用保護具を着用しなければならないし、各試薬に関連付けられている安全データシート (SDS) は使用する前に相談する必要があります。

1. クローブの PHWE: ユージノールおよび acetyleugenol の分離

  1. クローブからオイゲノール、acetyleugenol の抽出
    1. 場所は、250 mL のビーカーにクローブ (12.5 g) を粗挽き。
    2. クローブ粉砕する砂 (12.5 g) を加え、よく混ぜます。
    3. Portafilter (試料室) を収集し、全体のクローブ砂の混合物が付いているバスケットを読み込みます。軽く、タンパーでサンプルを圧縮します。
      注: 混合物をあまり圧縮しないまたは流体が流れません。
    4. エスプレッソ マシンに、portafilter を置き、その下にきれいな 250 mL のビーカーを配置します。それが半分未満の場合 30% エタノール/H2O 溶液をエスプレッソ マシンの水タンクに追加します。
    5. エスプレッソ マシンを使って抽出液 100 mL を収集します。
      注: マシンが目詰まりする場合インストラクターに相談します。
    6. 滴下を終了し、エスプレッソ マシンを削除し、portafilter を許可します。
      注意: 磨くと金属周辺ホットになります。
    7. ヘラを使用して、portafilter からクローブ磨くを削除し、ゴミ箱に破棄します。
    8. H2O シンクの蛇口の下で portafilter から残留固形物を洗い、使用する次の人のためにそれを返します。
    9. クールなクローブ抽出氷浴の温度が 30 ° C 以上になるまで
    10. 250 mL, 漏斗にエキスを置き 30 mL のヘキサンを追加軽く振る。
    11. 場所分離漏斗リング クランプにレトルト スタンドに装着でき、水溶液と有機層を分離し、250 mL のビーカーに水 (下層) を収集します。
      メモ: レイヤーを個別に 10 分かかります。学生は (手順 1.2 を参照) が発生する最初の分離を待っている間動作周波数および動作の溶媒の最適化を実行するお勧めします。
    12. (製品を含む) の有機 (上部) 層をきれいな 250 mL の三角フラスコに転送し、, 漏斗に戻って下層 (水を含む) を注ぐ。
    13. 更に水層にヘキサン (2 x 30 mL) と 2 回を抽出します。
    14. それぞれの抽出後、同じフラスコに有機 (上層) を組み合わせます。
    15. 3 番目の液-液抽出後, 漏斗に結合された有機抽出物を注ぎ、精力的に揺することによって H2O の 100 mL で洗います。きれいな 250 mL の三角フラスコに有機 (上層) を収集し、フラスコを旋回を MgSO4を追加して乾燥します。
    16. あらかじめ重量を量られた 250 mL の丸底フラスコ ガラス漏斗に含まれているフルーティングを施されたフィルター ペーパーを通してその後の混合物をフィルター処理します。
      注: 廃棄物残渣 (水和 MgSO4) を破棄できます。
    17. ロータリーエバポレーターを使用して収集した濾液からの溶媒 (ヘキサン) の蒸発 (水の風呂の温度: 60 ° C、真空圧力: 350 mbar) 再合成油を含むフラスコの重量を量る。
  2. 薄層クロマトグラフィー (TLC) 溶剤系の最適化
    注: グループとして学生に割り当てられます溶剤系正立単アセトン: シクロヘキサンから 0:100 アセトン: シクロヘキサン acetyleugenol からオイゲノールの最大解像度を提供する比率を識別するために講師がいます。
    1. 純粋なオイゲノール、acetyleugenol の TLC 参照ソリューションを取得します。
      注: 純粋なオイゲノール、acetyleugenol の必要な TLC 参照ソリューションは、ラボ セッションの前にラボの技術者により作製しました。
    2. TLC プレート上には、柔らかい鉛筆で下からベースライン~1.5 cm をマークします。3 つの均等に間隔をあけられたポイントをオフにマークします。
    3. 一車線、純粋な acetyleugenol TLC 参照ソリューション第 3 レーンの一箇所 (共同スポット) の二番目の車線のそれぞれのスポットで純粋なオイゲノール TLC 参照ソリューションの 1 つのドロップを見つけるため TLC スポッターを使用してください。
    4. 紫外線ランプの下でプレートを表示してユージノールおよび TLC プレートに acetyleugenol の存在を確認 (254 nm) キャビネットを表示する TLC に。
      注: 必要があります小 (幅 1-2 mm) ブラック スポット TLC 参照ソリューションが斑点を付けられた皿の上。スポットがないか、かすかなシミは、UV 光の下で黒斑が観察されるまで適切な TLC ソリューションの別の場所を適用します。
    5. 清潔で乾燥した TLC jar に割り当てられた混合溶媒 10 mL を追加します。
      注: は、瓶の中の溶剤の高さが ~ 1 cm を超えないように。
    6. ピンセットを使用して、TLC jar に準備された TLC プレートを配置します。瓶のふたを閉じます。
      注: 溶媒は TLC プレートのベースラインの下にある必要があります。
    7. TLC プレート上で移動すること。溶媒がプレートの上から 〜 1 cm と、瓶からピンセットで tlc 薄層板を削除し、鉛筆で、溶媒フロントのラインをマークします。
    8. 溶剤が TLC プレート (~ 1 分) から蒸発し、紫外線ランプの下で TLC プレートの表示を許可する (254 nm)。鉛筆を使用して、円の TLC プレートに黒い斑点。
    9. ユージノールおよび acetyleugenol の保持率 (Rf) を計算する、溶媒の移動距離によって化合物の移動距離を割る。
    10. Acetyleugenol (ΔRf) およびオイゲノールの Rf値の差を計算します。
    11. クラスの残りの部分と結果を共有します。他の溶媒の比を持つ他の学生によって取得された保持値を記録します。
    12. 最善の粗オイゲノール ソリューションとその後の精製ステップを分析ができる溶剤システムを識別します。
      注: 最高の TLC 溶媒の比はオイゲノールと acetyleugenol 最大 ΔRf値で表される最大の分離を提供します。ΔRfを溶媒組成に対してプロットすると、グラフは鐘のカーブになります。
  3. オイゲノールと液液抽出法による acetyleugenol の分離
    1. 1.1.17 のステップから得られた粗オイゲノールを含む抽出物にヘキサン 10 mL を追加し、250 mL, 漏斗にその後の溶液を注ぐ。
    2. ヘキサン 10 mL 丸底フラスコを洗い、これを, 目標到達プロセスに追加します。
    3. 液-液抽出による 3 M NaOH 水溶液 (2 x 25 mL) でヘキサン溶液を抽出します。収集し、それぞれの抽出から 250 mL の三角フラスコに水の下のレイヤーを結合します。50 mL の三角フラスコに有機層を収集し、フラスコを旋回を MgSO4を追加して乾燥します。
      注意: 水酸化ナトリウムは腐食性です。皮膚との接触を避けてください。
      注: オイゲノールをアルカリ抽出液 (下の層) 今中、Acetyleugenol は有機層に残ります。
    4. 有機性を保持層 (有機溶液)、後で TLC 分析。
    5. ステップ 1.3.3 氷水浴からアルカリ性水性画分を含む三角フラスコを渦巻き模様し、白エマルジョンが形成される; までゆっくりと 10 M 水溶液 HCl を追加ピペットを使用して (それが青で点灯) ph 試験紙に液のドロップを転送する、コンゴ赤の紙でその酸味を確認します。
      注意: 塩酸は腐食性です。皮膚との接触を避けてください。HCl の添加は、積極的なバブルを引き起こす可能性が、氷の上の三角フラスコを保つ、HCl が慎重に追加する必要があります。
      塩酸水溶液 (10 M) の 20-30 mL の合計は必要となります。
    6. 250 ml のフラスコを分離液-液抽出を使用してヘキサン (2 x 30 mL)、乳白色水性エマルジョンを抽出します。ヘキサンを追加する前に、抽出液の温度が室温以下ことを確認します。クリーン 100 mL 三角フラスコに 2 つのヘキサン抽出物を組み合わせます。
      注: オイゲノール複合有機 (top) になる今レイヤー (有機溶液 B)。
    7. B. 有機溶液を乾燥する MgSO4を追加します。
    8. 有機溶液、有機溶液 B、純粋なオイゲノール TLC 参照、前のセッションで識別される最適化された TLC 溶媒比 tlc 法による acetyleugenol TLC 参照を分析します。
    9. 個別事前重量を量られた 250 mL の丸底フラスコにフルーティングを施されたフィルター ペーパーを通して有機溶液 A と B をフィルター処理します。廃棄物の残渣 (水和 MgSO4) を破棄します。
    10. ロータリーエバポレーターを使用して丸底フラスコから溶媒を削除 (水の風呂の温度: 60 ° C、真空圧力: 350 mbar)。
    11. 各丸底フラスコをジエチル エーテル (5 mL) を追加し、目標到達プロセスを使用してラベル、preweighed バイアルに精製した acetyleugenol (有機溶液) およびオイゲノール (有機溶液 B) を転送します。
    12. バイアルにジエチル エーテル (5 mL) をさらにフラスコをすすいでください。ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を蒸発させる (水の風呂の温度: 50 ° C、真空圧 800 mbar) バイアル添付ファイル付き。収量を記録し、バイアルを適切にラベル付けします。
    13. 有機溶液、有機溶液 B、純粋なオイゲノール TLC 参照、前のセッションで識別される最適化された TLC 溶媒比 tlc 法による acetyleugenol TLC 参照を分析します。
      注: 水溶液は、処分のためシンク下注がれることができます。ヘキサン、エーテル非塩素系有機廃棄物ボトルのゴミは処分する必要があります。

2.コレア reflexaの PHWE: 分離の seselin および (+)-epoxysuberosin

  1. セッション 1。コレア reflexaの PHWE
    1. 電気スパイス グラインダーでコレア reflexa葉 (10 g) を挽くし、250 mL のビーカーに地上の植物材料を転送します。
      注: は、20 〜 30 秒かかる必要があります研削します。
    2. 追加 〜 2 g の植物素材を含むビーカーに粗い砂。
    3. ミックス、portafilter (試料室) のバスケットにパック。タンパーでサンプルを圧縮します。
      注: サンプルを余りに堅く梱包しません。
    4. 〜 300 mL の 35% エタノール/H2O 溶液をエスプレッソ マシンのタンクに追加します。
    5. エスプレッソ マシンに、portafilter を置き、その下にきれいな 250 mL のビーカーを配置します。
    6. 〜 100 mL のエキスを集める 〜 1 分待ち、さらに 100 mL を収集します。
      注意: コンピューターと抽出暑くなるこの時点で。
    7. 氷浴のこの混合物を冷却し、ロータリーエバポレーターを使用してエタノールを蒸発させる (水の風呂の温度: ~ 40 ° C)。
    8. 転送, 漏斗に水抽出液、酢酸エチル (4 x 50 mL) で抽出します。
      注: 時間を分離抽出するための乳剤を許可するように必要かもしれない。
    9. 有機抽出物を組み合わせる, MgSO4を追加することによってドライとフラスコを旋回、焼結ガラス漏斗を使用してフィルター処理しロータリーエバポレーターを使用して蒸発させる (水の風呂の温度: ~ 35 ° C) 粗抽出物を提供します。
    10. 1H 核磁気共鳴 (NMR) スペクトルを取得 (支援の講師を参照)。11
    11. 粗野なエキスが抽出された化合物を分離する適切な溶媒系を決定するための TLC 分析を実行します。
      注: TLC 分析手順 1.2 に示したプロシージャへの類似によって実行されます。
  2. セッション 2。Seselin と (+) の分離-フラッシュ列クロマトグラフィー11,19 epoxysuberosin
    注: 次のプロトコルは、フラッシュのカラム ・ クロマトグラフィの有機化合物の分離のための使用を含みます。フラッシュ シリカゲルカラムをパックする方法をデモンストレーションするインストラクターにご相談ください。
    1. クランプの列 (~ 30 mm 径) の場所は、レトルト スタンドに装着。列の下に 100 mL 三角フラスコに配置します。
    2. シリカゲル (60 μ m フラッシュ グレード) ~ 10 cm のレベルと列を入力し、列にヘキサン (~ 100 mL) を追加します。
    3. ガラス栓を列に配置、クランプから列を削除、スラリーを取得するために振る。クランプで列を配置し、解決に混合します。
    4. 列のタップを開き、シリカゲルのベッドの上の溶媒の ~ 2 mm を残して列空圧縮空気ラインに接続されているガス アダプターを使用しています。ガスのアダプターを削除し、水道の蛇口を閉じます。
    5. 列の壁から任意のシリカゲルを洗うためゴムキャップ装備パスツール ピペット三角フラスコ (~ 5 mL) で収集したヘキサンを使用します。
    6. 2.2.4 のステップを繰り返し、砂 (~ 1 cm) の小さな層を列に追加します。
    7. ジクロロ メタンを追加 (〜 1 mL) フラスコにステップ 2.1.9 から抽出原油を含みます。慎重にゴムキャップが装備パスツール ピペットを使用して、列に続くソリューションを読み込みます。列のタップを開き、シリカゲルに吸着するサンプルを許可します。
    8. 手順を繰り返します 2.2.7 さらに 2 回。
    9. 慎重にヘキサン (~ 20 mL) を列に追加します。2.2.4 のステップを繰り返します。
    10. (〜 180 mL の 15% 酢酸エチル/ヘキサン溶液) を慎重に追加します。オープン列と、ガスのアダプターを使用してのタップに接続されている圧縮空気ライン、空溶媒 10 mL 試験管に分数を収集、シリカゲルのベッドの上の ~ 2 mm を残して列。
      注: これは分離する seselin になります。
    11. 250 mL の丸底フラスコに seselin を含むテスト チューブ分数を結合し、ロータリーエバポレーターを使用して蒸発させる (水の風呂の温度: ~ 35 ° C)。
      注: TLC 分析はこれを判断するために使用、手順 1.2 に示したプロシージャへの類似によって実行されます。
    12. (〜 75 mL の 25% 酢酸エチル/ヘキサン溶液) を慎重に追加します。オープン列と、ガスのアダプターを使用してのタップに接続されている圧縮空気ライン、空溶媒 10 mL 試験管に分数を収集、シリカゲルのベッドの上の ~ 2 mm を残して列。
      注: これは、(+)-epoxysuberosin に分離します。
    13. (+) を含むテスト チューブ分数を組み合わせる-250 mL ラウンドで epoxysuberosin 下のフラスコ、ロータリーエバポレーターを使用して蒸発させる (水の風呂の温度: ~ 35 ° C)。
      注: TLC 分析はこれを判断するために使用、手順 1.2 に示したプロシージャへの類似によって実行されます。
    14. 分離化合物のサンプルは、NMR 分光法を用いた分析されます。11
      注: NMR 分光実験は実験技術者によって実行されます。

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結果

クローブの PHWE。液-液抽出手順を実行しようとすると、その学生は、エマルジョン (塩水添加効かない通常) 頻出。この段階で生徒は TLC によってオイゲノールと acetyleugenol の分離に溶離液組成の影響を探検しながら、漏斗でスタンドに混合物を許可するように指示されました。それは、ヘプタンと液液抽出の手順でジクロロ メタン、ヘキサンを置き換えることができます注意してください。9学生のアセトン、シクロヘキサンの TLC の溶媒の比を割り当てられた、オイゲノールと acetyleugenol の純粋な基準を提供し、TLC 分析 (図 3) を行いました。ホワイト ボードに表にしてその結果、保持係数 (Rf) と最適な溶離液に及ぼす溶媒組成がグループ ディスカッション (表 1) で考慮されました。最適な溶媒組成物通常 0.1 から 0.2 の間 ΔRf<...

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ディスカッション

クローブからオイゲノールを水蒸気蒸留によって分離するの古典的なプロシージャは数十年のシドニーの大学に中間化学研究所プログラムの一部となっているが、2016 年 (図 1) に PHWE 方法論を採用する近代化されました。9,18これは数の利点を提供します。まず、ラボ環境に家庭用エスプレッソ マシンをすぐに利用を魅了し、伝統的な科学研究に影響を与える非クラシック、代替法の適用を示すは、学生を従事しています。さらに、この新しいメソッド抽出を完了するのにかかる時間を削減、追加の演習の実験のこの新しいイテレーションへの取り込みを有効に。具体的には、これは薄層クロマトグラフィー (TLC) に導入される (および高度学生のためのカラム ・ クロマトグラフィのフラッシュ) を許可されます。

クローブの PHWE に焦点を当てて実験は、設計入門研究室体験 2 年学部化学学生のため、このため機能解説指導しました。

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開示事項

著者が明らかに何もありません。

謝辞

著者らは、学校の自然科学 - 化学、タスマニア大学と学校の化学、金融支援のためのシドニーの大学を認めます。B.J.D.、ジュンジエ、JJ にはありがとう研究トレーニング プログラムの奨学金オーストラリアの政府。

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材料

この記事で使用された材料の一覧
名前会社カタログ番号コメント
エスプレッソマシンBreville/SunbeamBrevilleエスプレッソマシンモデル800ES /サンビームEM3820 CaféエスプレッソII
ロータリーevporatorブッヒとハイドル
クローブ(植物材料)ディジョンフードPty Ltdクローブは、学生のためのフードプロセッサーで粉砕する必要があります。
タスマニアで採取されたCorrea reflexa(植物材料)マニア大学のトーマス・クロフォード保護区の成熟低木から採取されたサンプル
エーテルメルク1009215000
シリカ アルミニウム TLC プレートメルク1055540001
オイゲノールメルク1069620100
オイゲニル アセテートアルドリッチW246905
アセトンレドックス ケミカルズ アセトン13
シクロヘキサンChemSupplyCA019
シリカゲル 60トラヤヌス513431240 - 63um (230-400mesh)
コンゴの赤い紙ChemSupplyIS070-100S
32% 塩酸Ajax256
フタス、砂、Ajax 1199、エタノール、Redoc Chemicals、E95、F3、ヘキサン、Ajax 251、硫酸マグネシウム、Ajax 1548、ジエチル

参考文献

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