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この研究は、米国エネルギー省（DE - FG02 - 09ER09 - 08とDE - PS02 - 09ER09 - 18）、UCLAのジョンソン総合がんセンター、及び産学連携による実践的研究プログラム（UCディスカバリーグラント、bio07によってサポートされていました-10665）。我々は、F - 18放射性同位体と多くの洞察力の議論を提供するためのUCLAメディカルサイクロトロン施設で博士Nagichettiar Satyamurthyとスタッフに感謝。我々は、博士に感謝する。マイケルコリンズ、グレッグルブラン、ジョセフランバート、およびそれらの技術的な助言と支援のためのCEMからケラーバーンハー​​ト。私たちは、ダークウィリアムズ、ダーリンウィリアムズ、博士に感謝します。ジョセフ香港ダンリン、及びCEMマイクロ波反応器を変更する部品を設計し、加工用とSPE精製モジュールのマイケルヴァンダム。

1。初期の準備<ol><li> V -バイアル（5mLの）RV1は（バーを撹拌しながら）マイクロ波合成を行うための主な反応容器として使用されます。これは7つの入口/出口ポートを持つPEEKアダプタに接続されて接続し、マイクロ波空洞の内部に配置（図2を参照）。 RV2が原油を回収するためにSPEカートリッジ（I）に接続されている[18 F] SFB。 RV3は、最終的な[18 F] SFBの溶液を回収するためSPEカートリッジ（II）に接続されています。それは、特に生体分子の下流に放射性標識のために、PBS緩衝液中で再構成する前に対応するソリューションを集中して温水浴（40℃）に置くことができます。 </li><li> 原油を収集するためのセットアップ[18 F] SFB：MeCN中/ H 2 Oを埋める[6 mLの、1:4（v：v）中]リザーバーのためのソリューション、5％水溶液AcOHを（8 mL）を、MeCN中（2 mL）に、それぞれBとC、。その後、5％水溶液AcOHを（10mL）を洗浄した後、エタノール（10 mL）でSPEカートリッジ（I）（ポリスチレン、メルクLiCholut EN）をアクティブにする。 </li><li> 精製を収集するためのセットアップ[18 F] SFB：準備タンクDとE、H 2 Oを10mlとそれぞれジエチルエーテル3mlでいっぱい。第二SPEカートリッジ（II）（ポリスチレン、メルクLiCholut EN）は、上記と同様の手順によって活性化される。 </li><li>プレコンディショニングのためのHPLCカラム[逆相セミ分取カラム：;：HPLC（3ml /分の流量MeCN中/ H 2 O、1:1（v / v）を0.2％TFAを含む溶出バッファー）を起動します（ルナ、5μmのC18（2）100Å、250 × 10mm）で、Phenomenex、トーランス、CA、アメリカ合衆国]。 </li></ol> 2。乾燥[すなわち、非キャリアの付加、（NCA）] [18 F]フッ化物の調製<ol><li> [18 F] [18 O] H 2 O（100μL）のフッ素溶液は、エッペンドルフでKryptofix 222（20mg）を、1M K 2 CO 3水溶液（26μL）とのMeCN（0.8 mL）の混合物に追加されましたチューブ。ソリューション全体は、入口ライン1を介してRV1に転送する前に、よく混合する。 [18 F]フッ化物溶液はまた、フッ化物- 18をトラップする陰イオン交換カートリッジ（ウォーターズから例えばQMA -光をSep - Pak）を通過してから、MeCN中のK 2 CO 3とKryptofixの混合物とから溶出することができます。 </li><li> [真空下] RV1で残留水を除去するマイクロ波の制御プログラムの下で乾燥シーケンス（20W、3分）を実行します。システムの温度が50であるのでクールダウンした後° C、追加のMeCN（1.0mL）を反応器に導入され、シーケンスは一度繰り返されます。 </li></ol> 3。エチル4の合成- [18 F]フルオロベンゾ<ol><li>エチル4を含むDMSO溶液（0.4 ml）に- （N、N、N -トリメチルアンモニウム）安息香酸トリフレート（1.5 mg）の入口ライン2を介してRV1に追加されました。 </li><li>攪拌しながらマイクロ波の制御プログラムの下でラベリングシーケンス（50W、1分間）を実行させ、容器の冷却と、すべてのバルブは、エチル4を得た閉じて- [18 F]フルオロベンゾ（[18 F] 2）。 </li></ol> 4。カリウム4の合成- [18 F]フルオロベンゾ<ol><li> KOtBuを含むDMSO溶液（0.5mL）を（13 mg）に入口ライン3を介してRV1に追加されました。 </li><li>攪拌し、容器の冷却と電子レンジの制御プログラムの下でプログラム（40 W、1分）を脱保護実行し、すべてのバルブが4を得た閉じて- [18 F]フルオロベンゾ塩（[18 F] 3）。 </li></ol> 5。原油の合成[18 F] SFB <ol><li> TSTU（30 mg）を含むアセトニトリル溶液（2.5mL）中に入口ライン6を介してRV1に追加されました。 TSTUは湿気や光に敏感です。それは小さなバイアルに分注し、4℃でアルミホイルでカバー密閉容器に保管する必要があります。 </li><li>攪拌し、容器の冷却と、すべてのバルブを持つマイクロ波制御プログラムの下でカップリングシーケンス（30W、2分を）実行すると、[18 F] SFB原油を買う余裕が閉鎖。 </li></ol> 6。 SPE精製[18 F] SFBの調製<ol><li> 5％水溶液AcOHを（1.0mL）を反応混合物を中和するために入口ライン7を介してRV1に追加されました。次いで、この溶液を5％水性AcOHを（図2）8mlを含むバイアルBに移した。 </li><li>原油[18 F] SFBを使用して、窒素（10 PSI）をトラップするためにSPEカートリッジ（I）を介して希釈した反応液を渡します。 </li><li>タンクAから：MeCN中とH 2 O [10 mLを、1:4（V V）]の混合物とWASH SPEカートリッジ（I） </li><li> [18 F] SFBはリザーバーC.からのMeCN（2 mL）を用いてRV2に出て溶出した</li></ol> 7。原油の精製[18 F] SFBとラジオ- HPLC <ol><li>どちらの原油を希釈する[18 F] SFBまたはSPE精製[18 F] RV2のH 2 O（2mL）でSFBとHPLCループ（5 mL）に混合物を移す。ソリューションは、ラジオHPLCに注入した[MeCN中/ H 2 O、0.2％TFAを含む1:1（v / v）を、流速：3mL /分]。 </li><li>精製した[18 F] SFB（リテンションティムを含む画分を収集E：8-10分）バイアルD（H 2 O 10mlであらかじめ設定）（図2）に。重要なステップは：正常に実行した場合は、ここで収集された分数のボリュームは、4〜5ミリリットルにする必要があります。 </li><li>精製された[18 F] SFBを使用して、窒素（10 PSI）をトラップするためにSPEカートリッジ（II）を介して希釈した反応液を渡します。 2〜3分間窒素流でカートリッジを乾燥させます。 </li><li> [18 F] SFBはリザーバーE.からジエチルエーテル（3 mL）を用いてRV3に出て溶出した。 </li><li>水浴（40℃）を用いて窒素ガスの緩やかな川の流れ（10 PSI）で乾燥するまでRV3で溶剤を蒸発させる。最後の乾燥[18 F] SFBはダウンストリームアプリケーションにPBSバッファーに再構成することができる。 </li></ol> 8。代表的な結果： 我々は、SFBは、各放射化学/化学的変換中に無水条件とマイクロ波加熱下で脱保護戦略を使用して、[18 F] を合成するための簡素化、迅速、ワンポット法を開発した。図1は、私たちのradiosynthesisの詳細を示します。最終製品の同一性は、非放射性SFBの基準とHPLCの保持時間の比較によって確認した。精製した[18 F] SFBは、その放射化学および化学的純度を決定するためにラジオTLCと- HPLCによって分析した。のRCY [18 F] SFBは、高放射化学的純度（&gt; 99％）と良好な化学的純度（HPLCプロファイルのUVトレースを参照して、図3に、HPLC精製（N&gt; 30）後60分以内に35 ± 5％であった）。比活性は約あった。開始放射能に応じて67〜330 GBq /マイクロモル（1.8〜9.0 CI /マイクロモル）、。 <img src="/files/ftp_upload/2755/2755fig1.jpg" alt="図1" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="図1"> 図1のマイクロ波アシストワンポットradiosynthesis [18 F] SFB。最初に、エチル4のradiofluorination - （N、N、N -トリメチルアンモニウム）安息香酸トリフレート（1）の存在下でマイクロ波加熱（50 W、1分）で行った[K⊃2.2.2] [18 F] F -エチル4を得たジメチルスルホキシド（DMSO）の複雑な- [18 F]フルオロベンゾ（[18 F] 2）。精製することなく、カリウムtert -ブトキシド（T BuOK）のDMSO溶液を加え、反応容器は、無水脱保護を完了するには照射マイクロ波（40 W、1分）であった。の最終的な変換[18 F]に3 [18 F] SFBがO -（N -スクシンイミジル）を使用して達成された- N、N、N'、N' -テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（TSTU）活性化を。アセトニトリルのTSTU、4を含む反応混合物に添加された- [18 F]フルオロベンゾ（[18 F] 3）塩を、この最後の合成工程では、得られた粗製の[18 F]加熱後のSFB（30 W、2分）。 <img src="/files/ftp_upload/2755/2755fig2.jpg" alt="図2" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="図2"> 図2。[18 F] SFBの合成ワンポットマイクロ波アシストのためのセットアップの概略図。 <img src="/files/ftp_upload/2755/2755fig3.jpg" alt="図3" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="図3"> 図3、最終のラジオ- HPLクロマトグラム[18 F] SFB。トップ：254nmのUV信号、下：放射性シグナル、挿入図：254nmの（X 33.3）でのUV信号。 <img src="/files/ftp_upload/2755/2755table1.jpg" alt="表1" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="表1"> 。表1の概要アルキル4を使用して、文献に報告されている[18 F] SFBのradiosyntheses - （トリメチルアンモニウム）の前駆体としての安息香酸トリフ。

このメソッドは、米国の特許出願のために送信されました。

この簡略化した三段階、ワンポット18 F -アシル化試薬のradiosynthesis [18 F] SFBを非水性化学に基づいて開発された。このプロセスは、優れた再現性を有しており、の生産のために確実に使用することができる等により以下のように説明する2つのキーの変更に自動化された放射化学のモジュールの[18 F] SFB、：1。我々は、一般的な水性塩基性または酸性のソリューションを置き換えるために無水KOtBu / DMSO系での脱保護/けん化ステップを採用しています。私たちの非水性脱保護戦略は、中間のSPEの精製や溶剤蒸発/交換することなく一連の試薬添加が可能になります。この変更は、他の合成経路で必要とされている第二の反応器とSPEモジュールに関連付けられている余分なコンポーネントとコントロールユニットのかなりの数の必要性を排除。その信頼性を向上させながらそのため、システムの複雑さを軽減します。私たちのプロセスは、単純な手動のセットアップや基本的な単一反応器の構成を有する自動化された放射化学のモジュールで行うことができます。さらに、ステップ間SPE精製の除去（s）は全...

<table border="1"><tbody><tr><td> 試薬の名前 </td><td> 会社 </td><td> カタログ番号 </td><td> コメント（省略可能） </td></tr><tr><td>水溶液中の酢酸（5％、v / v）の</td><td>フィッシャー </td><td> A38 - 500 </td><td>私たちの研究室で作製</td></tr><tr><td>アセトニトリル</td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 75-05-8 </td><td></td></tr><tr><td>ジエチルエーテル</td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 14775 </td><td></td></tr><tr><td>ジメチルスルホキシド（DMSO） </td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 472301 </td><td></td></tr><tr><td>エチル4 - （N、N、N -トリメチルアンモニウム）安息香酸トリフ</td><td>ラボで作製</td><td></td><td></td></tr><tr><td> 4,7,13,16,21,24 - Hexaoxa -1,10 - ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン（K222） </td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 29,111-0 </td><td></td></tr><tr><td> O - （N -スクシンイミジル） - N、N、N&#39;、N&#39; -テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（TSTU） </td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 105832-38-0 </td><td></td></tr><tr><td>水溶液中で炭酸カリウム（1M） </td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 209619 </td><td>私たちの研究室で作製</td></tr><tr><td>カリウムtert -ブトキシド</td><td>シグマアルドリッチ</td><td> 156671 </td><td></td></tr></tbody></table>

のマイクロ波アシストワンポット合成 n -スクシンイミジル-4 - [ 18 f]フルオロベンゾ（[ 18 f] sfb）

Microwave-assisted One-pot Synthesis of N-succinimidyl-4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB)

ペプチド、1-9タンパク質、10,11と抗体とその工学的断片を含む生体分子、、12-14潜在的な治療薬と分子イメージング剤の両方として重要性を増している。特に、陽電子放出放射性同位体（例えば、Cu - 64、GA - 68、またはF - 18）で標識したとき、彼らは多くの生理学的および病理学的プロセスの標的イメージング用のプローブとして使用することができます。15から18このため、多大な努力がいる18 F標識生体分子の合成と探索に専念。ペプチドの直接の18 F標識の優雅な例があるが、直接radiofluorinationに関連付けられている19から22まで過酷な反応条件（すなわち、有機溶剤、極端なpH、高温では）通常、壊れやすいタンパク質試料との互換性がありません。日付に、そのため、生体分子に放射性標識補欠分子族の取り込みは、選択の方法のまま。23,24 N -スクシンイミジル-4 - [18 F]フルオロベンゾ（[18 F] SFB）、25から37の生体分子の一級アミノ基と反応するボルトン-ハンターのタイプの試薬​​、18 F -標識のために非常に多目的な補欠分子族である生体内安定性と高い放射性標識の収率で 、その明らかなの面で生物学的実体の広いスペクトル、の。で標識後SFB、結果として得られる[18 F] fluorobenzoylated生体分子は 、in vivoイメージングの研究での潜在的なPETトレーサーとして検討することができる[18 F]。現在の文献で ​​説明されている1ほとんどの[18 F] SFBのradiosyntheses二つあるいは3原子炉を必要とし、固相抽出（SPE）または高速液体クロマトグラフィー（HPLC）のいずれかを使用して複数の精製。そのような長いプロセスは、そのルーチンの生産と生体分子の放射性標識の広範なアプリケーションを妨げる。いくつかのモジュールアシスト[18 F] SFBの合成が報告されているが、29から32まで、41から42彼らは主に高価な市販の放射化学ボックス（ 表1）を使用して複雑で煩雑な手続きに基づいています。したがって、のradiosynthesisのさらなる簡素化[18 F] SFB低コストのセットアップが自動化されたプロセスへの適応のための非常に有益である使用。 ここで、我々はの簡潔な準備報告[18 F]簡略化されたワンポットマイクロ波支援合成（ 図1）に基づいて、SFB、。我々のアプローチは、手順または任意の水性試薬との間の浄化を必要としません。さらに、いくつかのPETトレーサーの合成に使用されているマイクロ波照射、、38から41はより高いRCYsと対応する熱反応よりも優れた選択性を与えることも、短い反応時間で同じような利回りを提供する。38最も重要なことは、生体分子を標識化するとき、保存された時間が、その後のバイオコンジュゲーションまたはPETイメージングのステップに転用される可能性が28,43私たちの改善された[18 F]の新規性SFBの合成は2倍になる：（1）無水脱保護戦略は、間の中間のない精製（s）を必要としない各ステップは、（2）マイクロ波アシスト放射化学的変換は、[18 F] SFBの迅速な、信頼性の高い生産を可能にします。

の容易な、ワンポット合成N -スクシンイミジル-4 - [<sup&gt; 18</sup&gt; F]フルオロベンゾ（[<sup&gt; 18</sup&gt; F] SFB）は、非水性、三段階放射化学的プロセスに基づいて開発されました。マイクロ波加熱を使用して、全体の手順は30分以内、または分取HPLCによりさらに精製すると60分で完了することができます。崩壊補正放射化学的収率（RCYsは）35から5パーセント（N&gt; 30）であった。

のマイクロ波アシストワンポット合成 N -スクシンイミジル-4 - [ 18 F]フルオロベンゾ（[ 18 F] SFB）

ペプチド¹⁻⁹、タンパク質¹⁰˒¹¹、および抗体とそのエンジニアリング断片¹²⁻¹⁴を含む生物分子は、潜在的な...の両方として重要性を増しています。

本手順では、無水脱保護ステップを含む3段階の放射化学プロセスに基づいた、F 18 SFBの新しいマイクロ波支援ワンポット合成法を実演します。まず、乾燥フッ化物とDMSOの存在下で、マイクロ波加熱を用いてEthyl 4-NNN-trimethylammonium benzoate triflateを放射フッ素化し、Ethyl 4-F 18 fluoro benzoateを得ます。次のステップでは、t-butoxideカリウムのDMSO溶液を添加してマイクロ波照射を行い、無水脱保護を完了させ、potassium 4-F 18 fluoro benzoateを生成させます。最終的な粗 F 18 SFB への変換は、TSTU活性化を用いて行われます。アセトニトリルに溶解したTSTUを、4つの F 18 flu、安息香酸塩を含む反応混合物に添加し、加熱します。本手順の最終ステップは、固相抽出および高速液体クロマトグラフィーによって粗 F 18 SFP を精製することです。最終的に、無水D保護とマイクロ波加熱を用いることで、斬新なワンポットで簡略化された迅速な F 18 SFB 合成が可能であることが示されました。SFB合成に不慣れな個人にとって、EQU溶液の使用による複雑な反応装置のセットアップや、数多くの精製および乾燥工程が必要となる点は、私のポストドクターであるdr.にとっても困難な課題でした。本プロトコルの開始前に、マイクロ波アシストによるワンポットF 18 SFP合成装置を、記述されたプロトコルに従ってセットアップします。装置のセットアップが完了したら、HPLCを開始してHPLCカラムをプレコンディショニングしてください。F 18 フッ化物溶液を、CryptoFix 2.2.2、1 molar 炭酸カリウム水溶液、およびアセトニトリルの混合液を含む H₂O で希釈し、RV 1 へ転送します。冷却後、マイクロ波制御プログラムに従って乾燥シーケンスを実行し、RV 1 内の残留水を除去します。システム温度が 50 °C 以下になったら、リアクターにアセトニトリルをさらに 1 mL 添加し、シーケンスをもう一度繰り返して、Ethyl 4 18 F FLUA benzoate を合成します。まず、エチル NNN トリメチルアンモニウムベンゾエート三水和物を含む DMSO 溶液を、入口ライン 2 を通じて RV 1 に加えます。次に、攪拌容器の冷却を行い、すべてのバルブを閉じた状態で、マイクロ波制御プログラムに従ってラベル化シーケンスを実行します。続いて、カリウム t-ブトキシドを含む DMSO 溶液 0.5 mL を入口ライン 3 を通じて RV 1 に加え、[¹⁸F]カリウムフルオロベンゾエートを合成します。攪拌容器の冷却を行い、すべてのバルブを閉じた状態で、マイクロ波制御プログラムの下でD保護プログラムを実行します。最後に、TSTUを含むアセトニトリル溶液をインレットライン6経由でRV 1に添加し、粗F 18 SFBを合成します。攪拌容器の冷却を行い、すべてのバルブを閉じた状態で、マイクロ波制御プログラムの下でカップリングシーケンスを実行し、粗F 18 SFB生成物を得ます。反応混合物を中和するため、インレットライン7を介してRV1に5%酢酸水溶液1 mLを加え、SPE精製F 18 SFBの調製を開始します。次に、この溶液を5%酢酸水溶液8 mLを含むバイアルBに移します。10 psiの窒素を用い、希釈した反応混合物をSPEカートリッジに通して、粗F 18 SFPをトラップします。通過後、リザーバーAのアセトニトリルと水の混合液でSPEカートリッジを洗浄し、F 18 SFBをRV 2に溶出させます。リザーバーCのアセトニトリル2 mLを用いて、RV 2内のSPE精製済みF 18 SFBを水2 mLで希釈し、その混合液を5 mLのHPLCループに転送します。溶液をラジオHPLCに注入します。精製された F 18 SFB を含むフラクションは、保持時間約 8 ～ 10 分に現れるはずです。サンプルを、10 milliliters の水があらかじめ満たされたバイアル D に回収します。ここで回収される分画容量を4〜5 mLにすることが極めて重要です。窒素 10 psiを用いて、バイアルDからの希釈反応混合物を2つ目のSPEカートリッジに通し、精製されたF 18 SFBをトラップさせます。混合物を通過させた後、窒素気流でカートリッジを2〜3分間乾燥させます。精製されたF 18 SFBを、リザーバーEから3 mLのエーテルを用いてRV 3に溶出させます。最後に、40 °Cに温めたウォーターバスを使用し、緩やかな窒素ガス流でRV 3中の溶媒を乾固させます。最終的に得られた乾燥F 18 SFBは、後続のアプリケーションに向けてPBSバッファーで再構成することが可能です。最終的な F 18 SFB 生成物の同一性は、非放射性 SFB 標準品との HPLC リテンションタイムを比較することで確認した。精製後の F 18 SFB を放射能 TLC および HPLC で分析し、放射化学的純度および化学的純度を決定した。F 18 SFB の放射化学的収率は、HPLC 精製後 60 分以内に 35 ± 5% であり、高い放射化学的純度と良好な化学的純度を示した。比活性は、開始時の放射能に応じて1.8から9 Ci/µmolでした。放射線および放射性物質の取り扱いは極めて危険であるため、本手順の実施中は、遮蔽の設置、個人線量計の着用、遠隔操作機器の使用などの予防措置を常に講じてください。

microwave-assisted-one-pot-synthesis-n-succinimidyl-4

Research

JoVE Journal

Biology

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のマイクロ波アシストワンポット合成 N -スクシンイミジル-4 - [¹⁸ F]フルオロベンゾ（[¹⁸ F] SFB）

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