Name: Retropinacol /クロスピナコールカップリング反応 - 1,2 - 非対称ジオールに対して触媒のアクセス (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2014-04-04T13:00:00.000+00:00
Duration: 10 min 12 s
Description: 学ぶレトロピナコール/クロスピナコールカップリング反応による非対称1,2-ジオールの触媒的合成法。チタン四ヨウ化チタンとトリエチルシランを用い、室温で約96時間反応させることで高収率を達成し、精製を簡略化します。

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著者は、財政支援のためにドイツ学術振興、バイエルファーマ社、ケムチュラ有機金属社Bergkamen、バイエルサービス社、BASF社、およびサソール社に感謝します。

1。チタン（IV） 第三の -butoxide/Triethylchlorosilane溶液の調製<ol><li>チタン（IV）t-ブトキシド（1mmol）の乾燥ジクロロメタン10ml中の400mgの（400μl）を溶解する。室温でこの溶液に150mgの（170μL）トリエチル（1ミリモル）を追加します。このジクロロメタン-溶液1mlを0.1ミリモルのチタン（IV）のtert-ブトキシド0.1ミリモルトリエチルが含まれています。 </li></ol> 2。テトラフェニル-1,2 - エタンジオールのピナコール反応（1）2 - エチルブチルアルデヒドと<ol><li>テトラフェニル-1,2 -エタンジオール（1,1 mmol）を3mlの無水ジクロロメタン中の新たに蒸留した2 -エチルブチ ​​ルアルデヒド（3ミリモル）、300mgの（370μl）を366 mgの問題。 </li><li>別途用意チタン（IV） 第三の -butoxide/triethylchlorosilane溶液（0.05ミリモル）の0.5ミリリットルを追加します。 </li><li>密閉反応管中で、室温で得られた混合物を撹拌した。 </li><li> CONFIシリカゲルTLCプレート（60 F254）上で - ます。rm反応を薄層クロマトグラフィー（9/1ヘキサン/アセトン溶離液）によって完成される。反応の終了は、テトラフェニル-1,2 -エタンジオールがもう1（〜12時間）を検出することができない時に到達される。製品のRf値は0.3 14である。 </li><li> 50mlのジクロロメタンで得られた反応混合物を希釈する。 </li><li>分液漏斗中で塩化アンモニウム水溶液と炭酸水素ナトリウム飽和溶液20ミリリットルずつ順次希釈した反応混合物を洗浄する。 </li><li>分液ロートで有機層を分離します。 </li><li>乾燥した硫酸マグネシウムで攪拌し、有機層を乾燥させる。 </li><li>溝付きペーパーフィルターで懸濁物をろ液およびろ液を収集します。 </li><li>ロータリーエバポレーター（10〜30 mmHgの）を使用して、40℃で真空中で濾液からジクロロメタンを除去。溶媒の蒸発は20分を必要とする。 </li><li>残った残留物を精製1,2 -ジオール2fの280ミリグラムを取得するヘキサン/アセトン（19:1から開始してダウン午後04時04へ行く）の勾配を用いてシリカゲル（0.035〜0.070ミリメートル、ACROS）のカラムを通してフラッシュカラムクロマトグラフィーによる（150ミリモル）を加えた。 </li><li>溶媒としてのCDCl 3を用いて1 H核磁気共鳴分光法（NMR）により、1,2 -ジオール2fの同一性を確認する。 300 MHzのNMR分光計のために、以下のように、ジオールの1 H NMRスペクトルである：δ= 0.78（のt、3H、J = 7.4 Hz）と0.87（のt、3H、J = 7.3 Hz）と、1.18から1.40（m個、4H）、1.75から1.81（mは、1H）、1.91（単数、1H、OH）、3.12（単数、1H、OH）、4.68mmolの（d、1H、J = 1.2 Hz）と、7.19から7.37（mは、6H ）、7.44から7.46（M、2H）​​、7.61から7.63（M、2H）​​。 </li></ol> 3。テトラフェニル-1,2 - エタンジオールのピナコール反応（1）ジエチルケトンと<ol><li> 3テトラフェニル-1,2 -エタンジオール（1,1）の366 mgおよびジエチルケトン（4ミリモル）345mgの（423μl）を解く乾燥ジクロロメタンをミリリットル。 </li><li>別途用意したチタン（IV） のtert -butoxide/triethylchloro-silane溶液（0.1ミリモル）の1ミリリットルを追加します。 </li><li>密閉反応管中で、室温で得られた混合物を撹拌した。 </li><li>反応物を確認する薄層クロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン/アセトン、9:1）により完了したシリカゲルTLCプレート上で（60 F254）。反応の終了は、テトラフェニル-1,2 -エタンジオール1（〜12時間）を検出できない場合には、一度に到達する。製品のRfは0.3 14である。 </li><li> 50mlのジクロロメタンで得られた反応混合物を希釈する。 </li><li>分液漏斗中で塩化アンモニウム水溶液と炭酸ナトリウム溶液を20 mLの飽和したことにより、連続的に希釈した反応混合物を洗浄する。 </li><li>分液ロートで有機層を分離します。 </li><li>乾燥した硫酸マグネシウムで攪拌し、有機層を乾燥させる。 </li><li>溝付きの紙FILによってサスペンションをろ過するTERおよびろ液を収集します。 </li><li>ロータリーエバポレーター（10〜30 mmHgの）を使用して、40℃で真空下でジクロロメタンを除去。揮発性成分の蒸発は、30分を必要とする。 </li><li> 1 250mgのを取得する（19:1から開始してダウン午後04時04分になる）ヘキサン/アセトンの勾配でのシリカゲルのカラム（0.035〜0.070ミリメートル、ACROS）を介して、フラッシュカラムクロマトグラフィーによる残存する残留物を精製し、 2 -ジオールの4f（0.93ミリモル）を加えた。 </li><li>溶媒としてのCDCl 3を用いて1 H核磁気共鳴分光法（NMR）により、生成物の同一性を確認する。 、δ= 0.92（のt、6H、J = 7.6ヘルツ）、1.78（mは、4H）、2.03（単数、1H、OH）：300 MHzのNMR分光計のために、以下のように、ジオール4fの1 H NMRスペクトルである2.83（単数、1H、OH）、7.26から7.35（mは、6H）、7.69から7.71（m個、4H）。 </li></ol>

<ol><li>Hirao, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Catalytic+reductive+coupling+of+carbonyl+compounds+-+The+pinacol+coupling+reaction+and%5BTitle%5D)+AND+%22%22%5BJournal%5D)">Catalytic reductive coupling of carbonyl compounds - The pinacol coupling reaction and.</a> 279, 53-75 (2007).</li>
<li>Chatterjee, A., Joshi, N. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Evolution+of+the+stereoselective+pinacol+coupling+reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron%22%5BJournal%5D)">Evolution of the stereoselective pinacol coupling reaction.</a> Tetrahedron. 62, 12137-12158 (2006).</li>
<li>Ladipo, F. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Low-valent+titanium-mediated+reductive+coupling+of+carbonyl+compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Curr.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Low-valent titanium-mediated reductive coupling of carbonyl compounds.</a> Curr. Org. Chem. 10, 965-980 (2006).</li>
<li>Gansäuer, A., Bluhm, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Reagent-controlled+transition-metal-catalyzed+radical+reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">Reagent-controlled transition-metal-catalyzed radical reactions.</a> Chem. Rev. 100, 2771-2788 (2000).</li>
<li>Duan, X. -F., Feng, J. X., Zi, G. -F., Zhang, Z. -B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Convenient+synthesis+of+unsymmetrical+pinacols+by+coupling+of+structurally+similar+aromatic+aldehydes+mediated+by+low-valent+titanium%5BTitle%5D)+AND+%22Synthesis%22%5BJournal%5D)">A Convenient synthesis of unsymmetrical pinacols by coupling of structurally similar aromatic aldehydes mediated by low-valent titanium.</a> Synthesis. , 277-282 (2009).</li>
<li>Paquette, L. A., Lai, K. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pinacol+macrocyclization-based+route+to+the+polyfused+medium-sized+CDE+ring+system+of+lancifodilactone%5BTitle%5D)+AND+%22G.+Org.+Lett%22%5BJournal%5D)">Pinacol macrocyclization-based route to the polyfused medium-sized CDE ring system of lancifodilactone.</a> G. Org. Lett. 10, 3781-3784 (2008).</li>
<li>Maekawa, H., Yamamoto, Y., Shimada, H., Yonemura, K., Nishiguchi, I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Mg-+promoted+mixed+pinacol+coupling%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Lett%22%5BJournal%5D)">Mg- promoted mixed pinacol coupling.</a> Tetrahedron Lett. 45, 3869-3872 (2004).</li>
<li>Kang, M., Park, J., Pedersen, S. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pinacol+cross+coupling+reactions+of+ethyl+2-alkyl-2-formylpropionates.+stereoselective+synthesis+of+2%2C2%2C4-+trialkyl-3-hydroxy-%CE%B3-butyrolactones%5BTitle%5D)+AND+%22Syn.+Lett%22%5BJournal%5D)">Pinacol cross coupling reactions of ethyl 2-alkyl-2-formylpropionates. stereoselective synthesis of 2,2,4- trialkyl-3-hydroxy-γ-butyrolactones.</a> Syn. Lett. , 41-43 (1997).</li>
<li>Askham, F. R., Carroll, K. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Anionic+zirconaoxiranes+as+nucleophilic+aldehyde+equivalents.+application+to+intermolecular+pinacol+cross+coupling%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Anionic zirconaoxiranes as nucleophilic aldehyde equivalents. application to intermolecular pinacol cross coupling.</a> J. Org. Chem. 58, 7328-7329 (1993).</li>
<li>Hou, Z., Takamine, K., Aoki, O., Shiraishi, H., Fujiwara, Y., Taniguchi, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Nucleophilic+Addition+of+lanthanoid+metal+umpoled+diaryl+ketones+to+electrophiles%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Nucleophilic Addition of lanthanoid metal umpoled diaryl ketones to electrophiles.</a> J. Org. Chem. 53, 6077-6084 (1988).</li>
<li>Groth, U., Jung, M., Vogel, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Intramolecular+chromium%28II%29-catalyzed+pinacol+cross+coupling+of+2-Mmethylene-%CE%B1%2C%CF%89-dicarbonyls%5BTitle%5D)+AND+%22Syn.+Lett%22%5BJournal%5D)">Intramolecular chromium(II)-catalyzed pinacol cross coupling of 2-Mmethylene-α,ω-dicarbonyls.</a> Syn. Lett. , 1054-1058 (2004).</li>
<li>Appendino, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+Modified+Ingenol+Esters%5BTitle%5D)+AND+%22Eur.+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Synthesis of Modified Ingenol Esters.</a> Eur. J. Org. Chem. , 3413-3420 (1999).</li>
<li>Spaccini, R., Pastori, N., Clerici, A., Punta, C., Porta, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Key+role+of+Ti%28IV%29+in+the+selective+radical-radical+cross-coupling+mediated+by+the+Ingold-Fischer+effect%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Key role of Ti(IV) in the selective radical-radical cross-coupling mediated by the Ingold-Fischer effect.</a> J. Am. Chem. Soc. 130, 18018-18024 (2008).</li>
<li>Leonard, J., Lyfo, B., Procter, G. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aLeonard%2C+J+%22Advanced+Practical+Organic+Chemistry%22">Advanced Practical Organic Chemistry</a>. , 3rd ed, CRC Press. (2013).</li>
<li>Scheffler, U., Stoesser, R., Mahrwald, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Retropinacol+%2F+cross-pinacol+coupling+reactions+-+a+catalytic+access+to+1%2C2-unsymmetrical+diols%5BTitle%5D)+AND+%22Adv.+Synth.+Cat%22%5BJournal%5D)">Retropinacol / cross-pinacol coupling reactions - a catalytic access to 1,2-unsymmetrical diols.</a> Adv. Synth. Cat. 354, 2648-2652 (2012).</li>
</ol>

著者らは、競合する経済的利益を宣言していません。

反応時間および高い収率の全体的な減少は、電子が豊富なカルボニル化合物（17エントリ3を比較する、 表1または13のエントリ19、 表2）の配置によって観察される。また、嵩高い置換基を持つケトンの反応における収率の低下は（11、 表2にエントリ12を比較）比較可能な条件下で観察されている。 カルボニル化合物の広い範囲が、この新規な方法で適用することができるが、異なる出発ジェミナルジオールは、反応条件の最適化を要求する。これは、特に官能化された1,2 - ジオールについても同様です。これを実証するために、我々は、同様の反応条件下に出発化合物の代替物として2,3 -ジフェニル-ジメチル-酒石酸塩（6）を試験した。トリエチルクロロシランの量を増加させることによってジメチル酒石酸6のretropinacol /クロスピナコールカップリングであっても達成することができエ...

ピナカップリング反応は、対称的にビシナルジオール（1,2 - ジオール、ピナコール）の調製のための一般的かつ一般的に使用される方法である。この分野での包括的なレビューは参考文献平尾1、チャタジーと女子2、Ladipo 3、およびGansäuerとブルーム4を参照してください。それとは対照的に、少数の報告が対応する非対称1,2 -ジオール（チタン（IV）クロリド/ 5マンガン、サマリウム（II）、ヨウ6、マグネシウムを得クロスピナコールカップリング反応の効率的な実現を指すために出版された/ 7トリメチルクロロシラン、バナジウム（II）8、ジルコニウム/スズ9、及びイッテルビウム10）。したがって、分子間ピナコールカップリング反応は、依然として、有機化学においてこの変換の実行、特に、触媒の大きな課題である。 クロスカップリング生成物の形成は、動力学的に不利である古典ピナコールカップリングの条件の下で。非対称生成物の十分な量を得るためにはつのカルボニル化合物の添加が可能である遅延。そこにこの概念を開発しているいくつかの例が存在するが、それらはいくつかの具体的な実験操作に基づいているので、一般化することはできません。また、これらの変換中の1つのカルボニル化合物の必要な過剰は、複雑な生成物混合物11の面倒な分離をもたらした。この目的のための代替案が必要な追加の試薬の等モル量をレンダリングする一方の反応のprecomplexationによって表される。 可逆ピナコール反応の様々な例12に記載されている。これらは、そのような状態は、クロスカップリング生成物を選択的に合成するための最適な出発点となる可能性があることを考慮につながる。低原子価金属、ならびに反応性ラジカル種をin situで同時に形成されるので、非対称ジオールが好適カルボニル反応物質の存在下で排他的に形成することができる。 （ポルタら AIBN生成するために、化学量論量のさらなる展開（2,2 &#39; -アゾ-ビス-イソブチロニトリル）で匹敵するピナコール切断およびその後のカップリングを記載する前に、我々の知る限り、このような方法が報告されていない必要なラジカル）13。 ここにプロトコルは、非対称1,2 - ジオールへの迅速かつ簡単な操作上のアクセスを提供する可視化される。非対称ピナ製品は、優れた収率（&gt; 95％）で主にアクセス可能である。望ましくない対称ピナコール製品が観察されない。この新しいクロスピナ方法論はretropinacol /クロスピナコールカップリング配列に基づいている。これは、代表的なベンゾピナコールの反応（1,1,2,2 -テトラフェニル-1,2 -エタンジオール、1）（アルデヒド直列）2 -エチルブチ ​​ルアルデヒドと、wが、以下に実証される（ケトン系）でi番目のジエチル。

<table><tbody><tr><td>1,2-ジクロロメタン</td><td>Σ-Aldrich</td><td>319929</td><td></td></tr><tr><td>チタン(IV) tert-ブトキシ</td>ド <td>VWR International</td><td>200014-852</td><td></td></tr><tr><td>2-エチルブチルアルデヒド</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>110094</td><td></td></tr><tr><td>ベンゾピナコール</td><td>Aldrich</td><td>B9807</td><td></td></tr><tr><td>トリエチルクロロシラン</td><td>Aldrich</td><td>235067</td><td></td></tr><tr><td>ヘキサン、認定ACS</td><td>Fisher Scientific</td><td>H29220</td><td></td></tr><tr><td>アセトン、認定ACS ACROS</td><td></td><td>42324</td><td></td></tr><tr><td>塩化アンモニウム</td><td>ACROS</td><td>19997</td><td></td></tr><tr><td>炭酸水素ナトリウム</td><td>ACROS</td><td>12336</td><td></td></tr><tr><td>硫酸マグネシウム</td><td>ACROS</td><td>41348</td><td></td></tr><tr><td>シリカゲル60 F254 TLCプレート</td><td>VWR国際</td><td>1,057,140,001</td><td></td></tr><tr><td>シリカゲル、0.035-0.070 フラッシュクロマトグラフィー</td><td>用 ACROS</td><td>240360300</td><td></td></tr></tbody></table>

retropinacol /クロスピナコールカップリング反応 -  1,2  - 非対称ジオールに対して触媒のアクセス

Retropinacol/Cross-pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols

非対称1,2 - ジオールは、還元的ピナコールカップリングプロセスによってほとんどアクセスできます。このような変換が正常に実行されたが、明確な認識と2同じようなカルボニル化合物（第三の1,2 - ジオール→二の1,2 - ジオール又はケトン→アルデヒド）の厳密な区別にバインドされています。この微調整は、依然として有機化学者にとっての課題と未解決の問題である。そこにこの変換が正常に実行に関するいくつかの報告が存在するが、それらは一般化することはできません。ここに我々はretropinacol /クロスピナコールカップリング配列を介して進行する触媒の直接ピナコールカップリングプロセスについて説明します。このように、非対称置換1,2 - ジオールは、非常に穏やかな条件の下で操作上の簡単な性能によってほぼ定量的収率でアクセスすることができます。このようなシリンジポンプ技術または反応を遅延させた添加物などの人工技術は必要ありません。我々が説明する手順では、と非常に迅速なアクセスを提供しますクロスピナ製品（1,2 - ジオール、隣接ジオール）。エナンチオ選択的パフォーマンスなど 、この新しい方法の更なる延長は、非対称キラル1,2 -ジオールの合成のために非常に有用なツールを提供することができます。

チタン触媒量の（IV）アルコキシドの存在下でテトラフェニル-1,2 -エタンジオール1とアセトンの反応では、1,1 -ジフェニル-1,2 -ジオール4aと同時に形成の形成が観察されベンゾフェノン3の（ スキーム1）。アセトンの競争力のピナコールカップリングによって形成され、対応する対称的な1,2 - ジオールは検出されなかった。しかしながら、定量的な変換を得るために非常に長い反応時間が許容できないが、これらの条件下で必要とされた。反応速度のかなりの増加がトリアルキルクロロシランの添加によって観察された。許容可能な反応時間内に全体的に高い収率が認められた。さらに上の、触媒性能は極めて産物の精製工程を簡素化することが可能となる。 最良の結果は、5〜10モル％のトリエチルクロロシランの展開ならびにチタン（IV）t-ブトキシドにより達成した。この触媒の組み合わせにより、望ましくない競合反応が回避された（メーヤワイン-ポンドルフ-バーレー...

retropinacol /クロスピナコールカップリング機構に基づいて、非対称の1,2 - ジオールの合成のための新規のアカウントが記述されている。このため反応の触媒的執行に従来のクロスピナコールカップリングに比べて大幅な改善が達成される。

Retropinacol /クロスピナコールカップリング反応 -  1,2  - 非対称ジオールに対して触媒のアクセス

Unsymmetrical 1,2-diols are hardly accessible by reductive pinacol coupling processes. A successful execution of such a transformation is bound to a clear ...

この手順の全体的な目的は、非対称ピナコール生成物を得るための、操作的に簡便で触媒的な反応を提供することです。この手法は、レトロピナコール反応とクロスピナコールカップリング反応の連続的な配列に基づいた、新しいクロスピナコール法によって実現されます。これは、アルデヒドまたはケトンをテトラフェニル-1,2-エタンジオールと反応させることで達成されます。四塩化チタンの触媒系を用いて、本反応を室温で実施し、約96時間後に完了させます。最終的に、許容可能な反応時間内で高収率が得られます。さらに、非対称な1,2-ジオールの合成において、生成物の精製を極めて簡便にする触媒性能が可能となります。通常、反応物の1つを大幅に過剰に添加して前処理を行う、あるいは反応物の1つを遅延添加するといった、煩雑な操作が必要となります。この新しい手法の主な利点は、そのような操作を回避できながら、クロスピナコールカップリング生成物を高収率で得られる点にあります。このクロスカップリングの手順は、置換TE体などの他の基質にも適用可能です。まず、25 mLフラスコ内で400 mgのtitanium(IV) oxideを10.0 mLの脱水ジクロロメタンに溶解させ、絶えず撹拌します。室温にて、シリンジを用いてこの溶液に150 mgのtriethyl chlorineを加えます。続いて、10 mLのスナップキャップバイアルに366 mgのtetra(1,2-ethanediol)と、新しく蒸留した300 mgの2-ethylbutanalを入れ、3.0 mLの脱水ジクロロメタンを加えます。次に、titanium(IV) oxideとtriethyl chlorineの溶液0.5 mLをシリンジでこの混合物に加え、室温で撹拌します。約12時間後、ヘキサンとアセトンの比率を9:1とした展開溶媒を用いて薄層クロマトグラフィーを行い、反応が完了したことを確認します。その後、得られた反応混合物を50 mLのクロロメタンで希釈し、分液漏斗に移します。希釈した反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液 20 mL と炭酸水素ナトリウム溶液 20 mL で順次洗浄する。有機層を三角フラスコに回収し、乾燥硫酸マグネシウムを加える。懸濁液を攪拌して有機層を乾燥させる。完了後、懸濁液を溝付きろ紙でろ過し、ろ液を三角フラスコに回収します。ロータリーエバポレーターを用いて、40 °Cの真空下でろ液からジクロロメタンを除去します。残った残留物を、ヘキサンとアセトンの勾配を用いたシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、280 mgの3-ethyl-1,1-diphenylpentane-1,2-diolを得ます。重クロロホルムを溶媒として用い、プロトン核磁気共鳴（¹H-NMR）分光法により1,2-ジオールの同定を確認します

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温和な反応条件の下でパラジウム - ジクロロ{ビス[（ホスフィントリ）tripiperidine 1,1 &#39;、1&#39;&#39;]}触媒による溝呂木 - ヘッククロスカップリング反応

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（2<em&gt; Z</em&gt;、4<em&gt; E</em&gt;） - 電子不足アルケンと酢酸アリルとの合成によるジエナミド

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イオン液体によって媒介1,6-ケトエステルの高立体選択的合成：低分子ゲル化剤の新しいクラスへの迅速なアクセスを有効にする三成分の反応

本稿では、穏やかな温度で触媒の存在下で化石ベースのフィードと混合したキャノーラ油からのバイオ燃料とバイオケミカルを製造するための実験的な方法を提示します。反応器からの気体、液体、および固体の生成物を定量し、特徴付けられます。変換および個々の製品の収率が計算され、報告されています。...

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私たちは、5-ノルボルネン-2-カルボン酸と5-ビニル-2-ノルボルネンの触媒挿入重合により、非常に高いガラス転移温度を持つ機能性ポリマーを形成することを説明しています。...

機能性ノルボルネンの触媒挿入重合のためのシンプルで効率的なプロトコル

学ぶレトロピナコール/クロスピナコールカップリング反応による非対称1,2-ジオールの触媒的合成法。チタン四ヨウ化チタンとトリエチルシランを用い、室温で約96時間反応させることで高収率を達成し、精製を簡略化します。

Retropinacol /クロスピナコールカップリング反応 - 1,2 - 非対称ジオールに対して触媒のアクセス

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