Name: 4-置換キナゾリン誘導体の簡便な準備 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-02-15T14:00:00.000+00:00
Duration: 11 min 51 s
Description: 学ぶ4-置換キナゾリン誘導体の簡便な合成法。2-アミノベンゾフェノンとチオ尿素を用いたマイクロ波反応とGC-MSによる分析法を含む。精製技術も解説し、有機合成研究に役立つ実験プロトコルです。

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全米科学財団(NSF、助成金番号0958901)、ロバート・ウェルチ財団(ウェルチ学部助成金BC-0022および主任研究者助成金BC-1586)、ヒューストン大学クリアレイク校(FRSF助成金)からの財政的支援に大いに感謝します。

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</ol>

特許(出願中)に記載されている内容を除いて、著者は他に開示するものは何もありません。

生成物の分子量は、唯一の（ 図 3および図 4に示されるように）出発物質のそれに対して9によって増加される（ 図2に示すように）このきれいな反応は初めに非常に魅力的な表示します。炭素の原子量は添付の水素原子（複数可）が含まれていない場合、12は非常に高い、分子内に一つの炭素原子の導入は、少なくとも12の分子量を増加させるので、これは不可能に聞こえます。したがって、反応はかなりの時間のための私達を混同しています。 2-アミノベンゾフェノンとチオ尿素との反応の速い一瞥では、一方がカルボニル基をチオカルボニル基に接続したアミノ基の付加、続いてチオ尿素のチオカルボニル基に2-アミノベンゾフェノンのアミノ基の単純加算を仮定することができます2-アミノベンゾフェノンの内側（238の分子量を有する構造を形成します<strオング&gt;図5）。 図2に示すように、反応混合物を5時間加熱した後、それを検出することができないのでしか...

置換されたキナゾリンは、複素環の固有のタイプとして、とりわけ、抗生物質、抗鬱剤1、2、抗炎症、3,4-抗高血圧、抗マラリア3、5及び抗腫瘍、6を含む生物学的活性を、種々の知られています。しかも、例えば 、4-置換キナゾリン、4-アリール-キナゾリン、抗マラリア原虫活性を有する7は上皮成長因子受容体として認識されているメチシリン耐性黄色ブドウ球菌に対する（EGFR）チロシンキナーゼ阻害剤、8 CNS抑制、9および抗生物質黄色ブドウ球菌およびバンコマイシン耐性腸球菌 。10ための生物学的活性の広いスペクトルの、置換キナゾリンのための合成方法は、主に検討されています。例として、25以上の合成方法は、すでに4-phenylquinazolinesの製造のために報告されている。11担当者をresentative方法は、三フッ化ホウ素エーテルの存在下で2 -アミノベンゾフェノンおよびホルムアミドから4-phenylquinazolinesの形成（BF 3・Et 2 Oを）12またはギ酸、13またはウロトロピンとブロモ酢酸エチルで2 -アミノベンゾフェノンの反応からを含みます14または酸化剤の存在下でアルデヒドと酢酸アンモニウムとの反応。15 水分に敏感な試薬を用いて上記の反応とは異なる（ 例えば 、BF 3・Et 2 Oを）したり、高価な試薬（ 例えば 、ウロトロピンおよびブロモ酢酸エチル）、簡単にジメチルスルホキシドに4-phenylquinazolines対応に2 -アミノベンゾフェノンを変換することができます容易な方法（チオ尿素の存在下でDMSO）が検討されています。広範囲この反応のメカニズムの研究は、チオ尿素は、カルボジイミドを形成するために熱分解を受けた相補的反応であることを示しているとDMSOが使用されている一方カルボジイミドが2-アミノベンゾフェノンと反応して硫化水素が、4- phenylquinazolin -2（1H） - イミン中間体を形成しない溶媒のみでなく、生成する試薬のような硫黄含有が水素と反応し還元試薬硫化物（また、チオ尿素から発生します）。そして、硫黄含有還元剤を減らす4- phenylquinazolin -2（1H）4- phenylquinazolineを形成するために、アンモニアの除去を受けて4-フェニル-1,2-ジヒドロ-2-アミンを形成するイミン中間体。この反応は、通常135から160°Cからの温度で行われ、容易にホットプレート上でまたはマイクロ波照射下で、従来の油浴の加熱手段により行うことができます。この反応は、一般的に以下の図1に示されています。 <img alt="図1" src="/files/ftp_upload/53662/53662fig1.jpg" /> 図1：2アミノベンゾフェノンとの間の一般的な反応DMSO中のチオ尿素。 <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53662/53662fig1large.jpg" target="_blank">この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a>

<table><tbody><tr><td>2-アミノベンゾフェノン</td><td>Alfa Aesar</td><td>A12580</td><td>98%の純度、原稿の図1(A)に見られるような小さな不純物。</td></tr><tr><td>チオ尿素</td><td>アクロス</td><td>138910010</td><td>1 kg パッケージ、99%、超高純度</td></tr><tr><td>ジメチルスルホキシド</td><td>アクロス</td><td>326880010</td><td>メチルスルホキシド、99.7+%, エクストラドライ、アクロシール&reg;</td></tr><tr><td>N、N-ジメチルホルムアミド</td><td>Acros</td><td>348430010</td><td>N,N-ジメチルホルムアミド、99.8%、モレキュラーシーブ、AcroSeal&reg;</td></tr><tr><td>酢酸エチル</td><td>アクロス</td><td>610170040</td><td>酢酸エチル、GC/MS分析用溶媒として使用</td></tr><tr><td>分取TLCプレート</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>Z740216 SIGMA</td><td>PTLC(分取TLC) EMD/Merck KGaA製ガラスプレート</td></tr><tr><td>Rotavapor</td><td>Buchi</td><td>Rotavapor R-205</td><td>溶媒の乾燥に使用</td></tr><tr><td>マイクロ波反応器</td><td>Biotage</td><td>開始剤+</td><td>マイクロ波下で化学反応を行うために使用照射</td></tr><tr><td>ホットプレート</td><td>IKA</td><td>RCT 熱</td><td>化学反応を行うための基本的な使用方法</td></tr></tbody></table>

4-置換キナゾリン誘導体の簡便な準備

Facile Preparation of 4-Substituted Quinazoline Derivatives

本論文で報告すると、ジメチルスルホキシド（DMSO）の存在下で、置換2-アミノベンゾフェノンとチオ尿素との反応からの4-置換キナゾリン誘導体の直接製造のための非常にシンプルな方法です。硫化水素を得るためにDMSOと反応しながらこれは、チオ尿素を2-アミノベンゾフェノンと前者反応して4- phenylquinazolin -2（1H） - イミン中間体を形成するためのカルボジイミド及び硫化水素を形成するために熱分解を受けたユニークな相補的な反応系でありますメタンチオールまたはその後相補的還元剤として機能4-フェニル-1,2-ジヒドロ-2-アミンに4- phenylquinazolin -2（1H） - イミン中間低減する他の硫黄含有分子。続いて、4-フェニル-1,2-ジヒドロ-2-アミンは、置換キナゾリン誘導体が得られるからのアンモニアの除去。 GC / MSでモニターして、この反応は、通常、2アミノベンゾフェノンから生じる単一の製品としてキナゾリン誘導体与えます分析は、 等ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィドなどの含硫黄分子の少量と共に反応は、通常、小規模で160ºCで4-6時間で完了しますが、大規模に行われたときに24時間にわたって続くことがあります。反応生成物は、容易に、カラムクロマトグラフィーまたは薄層クロマトグラフィー、続いて水で洗浄オフDMSOを用いて精製することができます。

反応の前に反応混合物のGC分析は、マイクロ波照射下で反応させた後5時間、そして150℃でマイクロ波照射下での反応後の10時間は、明らかに、このニート反応のプロセスを示す図2に示されています。 2-アミノベンゾフェノンと4- phenylquinazolineの質量スペクトルは、それぞれ、 図 3および図 4に示されています。有機化学の十分な知識を持つ人が仮定することができることを2アミノベンゾフェノンとチオ尿素との反応のための明白なメカニズムは、図5に示されている。示すように比較すると、160ºCのホットプレート上でDMSO中の反応は、同様に、GC / MSによって追跡されます4-phenylquinazolin-2の質量スペクトル（1H） -オン副産物と一緒に、 図6インチ多くの実験事実に基づいて、4-phenylquinazolineの世代のための完全な説明は、に示さ...

2-アミノベンゾフェノン、チオ尿素、ジメチルスルホキシドからの4-置換キナゾリン誘導体の調製を容易にするためのプロトコールが提示されます。

Reported in this paper is a very simple method for direct preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from a reaction between substituted ...

本実験の目的は、2-アミノベンゾフェノン、尿素、およびジメチルスルホキシドの反応から4-フェニルキナゾリンを合成するための、簡便かつクリーンな手順を提供することです。この手法は、化学化合物の小スケールでの調製や、それに伴う精製技術など、化学分野における重要な課題への回答に寄与します。本手法の主な利点は、ガスクロマトグラフィー質量分析（GC-MS分析）で示されるように反応が非常にクリーンであること、および分取クロマトグラフィーまたはTLCによって生成物を容易に精製できることです。反応混合物を調製するために、2〜5 mLのマイクロ波反応チューブに適合するマグネチックスターラーバーを加えます。分析天秤を用いて、0.0866 gの2-アミノベンゾフェノンと0.0988 gの尿素を反応チューブに量り取ります。その後、5 mLのDMSOを反応チューブに加えます。ゴムセプタムインレット付きの適合するアルミキャップで反応チューブを密封します。ボルテックスミキサーでチューブを1～2分間激しく振とうし、反応物を溶解させます。次に、マイクロ波反応装置の電源を入れ、マイクロ波反応チューブを8つのチューブホルダーのうちの1つにセットします。マイクロ波反応装置のディスプレイ画面で、チューブの位置、チューブの種類、反応温度、予備攪拌時間、マイクロ波吸収レベル、攪拌速度、反応時間などの反応パラメータを設定します。すべてのパラメータが正しく設定されたら、「Run」ボタンをクリックします。ロボットがチューブホルダーから反応チューブを自動的に取り出し、加熱孔の中に配置します。その後、マイクロ波反応器が設定されたパラメータに従って反応を行います。マイクロ波照射が完了したら、温度が30 °C付近まで下がるまで待ちます。ロボットが反応チューブを回収し、元のホルダーに戻します。ガスクロマトグラフィー質量分析（GC-MS）を行うには、まずガラス製サンプリングチューブをオートサンプラー Therefore トレーにセットします。モニター上のGC-MS-threeショートカットをクリックして、インジェクター、GC、および質量分析計の機能を制御・調整するデータ収集プログラムを起動します。ドロップダウンメニューの「Method」をクリックし、「Load Method」を選択して、適切なメソッドを読み込みます。この実験では、GCの初期温度を70 °Cに設定し、昇温速度を20 °C/minとし、最終温度を250 °Cに設定します。総分析時間を15分とするように保持時間を調整し、次に注入量を2 µLに設定します。また、2種類の溶媒を用いて各2回ずつ、計4回のプレウォッシュを行い、同様に2種類の溶媒を用いて各2回ずつ、計4回のアフターウォッシュを行います。この条件でのキャリアガスには高純度ヘリウムを使用してください。デー

facile-preparation-of-4-substituted-quinazoline-derivatives

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化学

アニリンによるC-H官能基化による薬学的に活性なインドール誘導体の合成のための2段階の手順が、光およびブレンステッド酸触媒を用いて説明されています。...

中間過酸化物を介した光化学および酸触媒CH機能化による抗ウイルステトラヒドロカルバゾール誘導体の合成（チップ）

対応する前駆体の使用に基づくアルキル変性グアニジンの合成のためのプロトコルが提供されます。...

オーダーメイドの前駆体によってグアニジン基の修飾と機能化

Nの合成についての代表的な実験-(2-alkoxyvinyl) サルファ剤と phthalan...

Nの準備-(2-alkoxyvinyl) N- トシル-1,2,3-トリアゾールと置換 Phthalans とフェネチルアミンに後続の変換からサルファ剤

2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] から生成された 1 azoniabicyclo [4.1.0] ヘプタン開発など二環性 aziridinium イオン置換多官能ピペリジン、レジオ ・立体特異的で azepanes の準備のため利用したアジリジンさまざまな求核剤とリング拡張。この非常に効率的なプロトコルでは、fagomine、febrifugine アナログ balanol など自然の製品を含む多様な azaheterocycles...

安定した二環性 Aziridinium イオンと開環の Azaheterocycles の合成のための準備

スピロ複素環化合物の合成のための効率的な方法を実証するためのプロトコルをご紹介します。5 つの手順は、固相合成およびマイケル ・ リンカーの戦略を再生するを利用します。一般的に合成することは困難、提案するカスタマイズ可能な他の現代的なアプローチにアクセスできないスピロ分子の合成法.

[4.4] スピロ エナンチオマーの固相合成

官能化 Monoorganozinc 臭化物の共役添加による全炭素4級センターの効率的な合成

1-Aryl-1H-ピラゾール-5-アミンは、マイクロ波反応器を用いた1M...

1-アリル-1 H-ピラゾール-5-アミンのマイクロ波支援調製

3-アロイル-N-ヒドロキシ-5-ニトロインドールを、一段階の熱手順で共役末端アルキノンと共役末端アルキノンを用いた4-ニトロニトロゾベンゼンのシクロ添加により合成した。ニトロソアレンおよびアルキノンの調製は、対応するアニリンおよびアルキノール上の酸化手順を通じてそれぞれ十分に報告された。...

アルキノンスを用いた4-ニトロニトロイソベンゼンのシクロ添加による3-アロイル-N-ヒドロキシ-5-ニトロインドールの直接、レジオ選択的および原子経済的合成

セルコポリンを金属フリー光触媒として利用した窒素含有ヘテロサイクルの合成のための新しい経路が開発された。...

セルコスポリン-フォトカタ分解[4+1]-および[4+2]-軽度の条件下でのアゾアルケンのアゾアルケンのアヌレーション

ここでは、4-アミノキノリン化合物の化学合成、結核菌に対する最小阻害濃度の決定、哺乳類細胞株における細胞毒性の評価を含む表現型スクリーニングを通じて潜在的な抗結核薬候補を特定するプロトコルを提示します。...

潜在的な抗結核候補の同定:哺乳類細胞における合成、MIC決定、細胞傷害評価のステップバイステップガイド

学ぶ4-置換キナゾリン誘導体の簡便な合成法。2-アミノベンゾフェノンとチオ尿素を用いたマイクロ波反応とGC-MSによる分析法を含む。精製技術も解説し、有機合成研究に役立つ実験プロトコルです。

4-置換キナゾリン誘導体の簡便な準備

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