Name: 銅（I）によるコランニュレン官能Hexaheliceneの調製は、非平面多環芳香族ユニットのアルキンアジド付加環を - 触媒 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-09-18T14:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 35 s
Description: 学ぶコランニュレン官能化ヘキサヘリセンの合成法。クリックケミストリーと6段階の有機反応を用いて非平面多環芳香族化合物を効率的に調製する手法を解説。有機電子材料への応用可能性も示唆される。

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この作業は、スペインのMinisterio de Economìa y Competitividad (CTQ 2013-41067-P)によって資金提供されました。H.B.は、MEC-FPIの助成金に感謝の意を表して感謝しています。

1.機能化 2,15-Dimethylhexahelicene <ol><li> 2,15-dimethylhexaheliceneの二臭素 <ol><li>の30％と（過酸化ベンゾイル（BPO）の2,15-dimethylhexaheliceneの0.356グラム（1.0ミリモル）に、新たに再結晶のNブロモスクシンイミド（NBS）の0.374グラム（2.1ミリモル）および24mgの（0.07ミリモル）を計量し、70％の重量安定剤としての水）。磁気攪拌棒を備えた100ミリリットルシュレンクフラスコに、全ての固体を置きます。シュレンクラインに不活性ガスで補充続いガス排気の3サイクルにより窒素雰囲気下に置きました。 </li><li>四塩化炭素（CCl 4）の21ミリリットルを追加します。ドガ溶剤の大規模な損失を防ぐために激しく撹拌しながら、慎重にと同じ避難/補充処理（ステップ1.1.1）によって溶液。 </li><li>還流下での加熱（77℃）で4時間油浴との混合物。 1 H-核磁気共鳴（NMR）によって反応を確認してください。 3.7 ppm以下および4.0 ppmの笙との間にダブレットULDが表示されます。グループ（ 図1） -彼らはジアステレオ-CH 2の存在を示します。 </li><li>一度完成し、混合物を室温まで冷却し、真空下で溶媒を除去します。ポンプの汚染を避けるために液体窒素を充填したトラップを設定します。 </li><li> 、30mlのジクロロメタン（DCM）中の粗を再溶解丸底フラスコに移し、シリカゲルの4グラムと混合（典型的には、粗体重を5倍追加します）。ロータリーエバポレーターで混合物を濃縮。 </li><li>移動相として：その間に、ヘキサン/酢酸エチル（5 95）とあらかじめ混合のSiO 2ゲルカラム（20センチメートルおよび4.5センチ厚さの周りの長さ）を入力します。カラムの上部に混合物を追加し、砂の層（2センチ）を追加します。 </li><li>慎重に新たな移動相に注ぎ、試験管（通常、チューブあたり20ミリリットルと予想される生成物の溶出に近い4ミリリットル）で画分を収集することにより、クロマトグラフィーを行います。薄層クロマトグラフィーで分画をチェックUV光の下で画像：同じ移動相（5ヘキサン/酢酸エチル95）と（TLC）。予想される生成物（ 図4b）は、すべての望んでいた画分を合わせ、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、黄色の油として0.35の保持因子（RF）で溶出する必要があります。 334 mgを（収率65％）得られるはずです。 注：すべてのシュレンク技術、今からとても広くプロトコルのほとんどで利用される加熱し、カラムクロマトグラフィーの設定のためのオイルバスの使用は、それらを詳細に説明しませんとだけいくつかのコメント、必要なときに、意志与えられます。 </li></ol></li></ol><img alt="図1" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig1.jpg" /> 図 1 2,15 の 1 H-NMRスペクトル（500 MHzでCDCl 3 中 ）。 -。2 -CHに対応するdimethylhelicene（上）と2 時間後に採取したアリコート新しい信号、 -は、赤い円（下部）に示されている。 <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig1large.jpg" target="_blank">この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a> <ol start="2"><li> 2,15 -ビスの合成（アジドメチル）hexahelicene <ol><li> 2,15ビス（ブロモメチル）hexaheliceneとアジ化ナトリウムの0.390グラム（6ミリモル）を0.103グラム（0.2ミリモル）を量ります。磁気棒を装備し、窒素雰囲気下に置く50ミリリットルシュレンクフラスコに、両方の固形物を置きます。 </li><li>水5.2ミリリットル（H 2 O）とテトラヒドロフラン（THF）8.6 mlと混合し、シュレンクフラスコに溶剤の混合物を注ぎます。ソリューションを脱気。 </li><li> 3時間還流（65℃）で加熱します。 1 H-NMRで反応を確認してください。 -CH 2 -の信号は3.75 ppmで（ 図2）に移行する必要があります。 </li><li>その後、クー混合物を室温にダウンリットル、真空下でTHFを除去。 H 2 O 50mlで希釈</li><li>分液漏斗に混合物を移し、DCM 40mlで3回抽出します。すべての有機相を合わせ、純粋なH 2 O（50ml）で洗浄します。 </li><li> 2,15ビス（アゾメチル）hexaheliceneに対応するRF = 0.38で黄色の油状物を得、移動相としてヘキサン/酢酸エチル（85:15）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗精製し（ 図5b）。 70 mgを（収率80％）得られるはずです。 </li></ol></li></ol><img alt="図2" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig2.jpg" /> 図 2：1 H-NMRスペクトル（500 MHzのは、CDCl 3 中 ）4 B（上）と分量 のは 3時間 後に採取しました（下）。脂肪族地域の変化に注意してください。 <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig2large.jpg" target="_blank">この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a> コランニュレンの2官能<ol><li> コランニュレンのMonobromination <ol><li>コランニュレンの0.125グラム（0.5ミリモル）に、新たに再結晶NBSの89ミリグラム（0.5ミリモル）および塩化金（III）水和物17mgの重量を量ります。 </li><li>特別に磁気棒を装備した後、2口丸底フラスコの助けを借りて、窒素雰囲気下に入れてマイクロ波反応のために設計された10ミリリットルバイアル中にすべての化合物を置きます。 </li><li> 1,2-ジクロロエタン（DCE）と脱ガスの溶液7ミリリットルを追加します。 </li><li>金塩粒子を分散させるために2分間、混合物を超音波処理します。 </li><li> 2時間100℃でマイクロ波反応器内の熱。 </li><li>終了したら、丸底フラスコに、粗を転送し、ROTARによって溶媒を除去yの蒸発。 </li><li>移動相としてヘキサンを用いたSiO 2ゲル上のカラムクロマトグラフィーにより粗精製します。 注：Bromocorannulene（4a）は RFでの黄色の固体として得た= 0.38。 99 mgを（収率60％）得られるはずです。未コランニュレン（3A）を回収し、更なる使用のために保存することができます。これは、Rf値= 0.29で表示されます。 </li></ol></li><li> Bomocorannuleneとエチニルトリメチルシランの薗頭カップリング <ol><li> 49 mgの[のPdCl 2（DPPF）]のbromocorannuleneの（0.15ミリモル）、11ミリグラム（0.015ミリモル）49,50（1,1-&#39;bis（diphenylphsphinoあるDPPF）フェロセン、CuIを3mgの（0.015ミリモル）を秤量します。 51 </li><li>磁気棒と一緒に50ミリリットルのシュレンクフラスコにすべての固形物を配置し、窒素雰囲気下に置きます。 </li><li>トリエチルアミン（3 NET）の5.0ミリリットルを加え、混合物を脱気。 </li><li>最後に、エチニルの104μL（0.75ミリモル）を追加します。 </li><li> 2分間混合物を超音波処理金属塩粒子を分散させます。 </li><li>金属塩の付着を防止するため定期的な超音波処理しながら24時間85℃で加熱。 注：混合物の色は、パラジウム（0）の存在を示す、すぐに黒色になりました。 </li><li>室温まで冷却し、 真空中でのNEt 3を蒸発させます。 </li><li> DCM 20ml中の再溶解および5aに対応するRF = 0.28で黄色固体をヘキサンで溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製します。 41 mgを（収率78％）得られるはずです。 注：粗製物を合理的に純粋な試料が得られるかもしれない、DCM中のセライトパッドで濾過されている場合は、しかし、ホスフィン誘導体は完全に削除されません。 </li></ol></li><li> TMS脱保護によってEthynylcorannuleneの調製 <ol><li> 図5aの35ミリグラム（0.10ミリモル）、無水フッ化カリウムの7.3ミリグラム（0.125ミリモル）を量ります。 </li><li>磁気棒ANを備えた50mlシュレンクフラスコに、全ての固体を配置窒素雰囲気下に置いdは。 </li><li> THFの4ミリリットルとメタノール（MeOH）での4ミリリットルを混合し、シュレンクフラスコ中に混合物を注ぎます。徹底的ドガ。 </li><li>不透明膜で覆うことにより、光から遠ざけフ​​ラスコを保ち、室温で反応することを可能にします。 3.48 ppmのを見て、1 H-NMRで反応を確認してください。出現しなければならない-CCHに対応する信号（ 図3）。 注：この化合物は、反応性であり、容易に分解する末端アルキンを負担するが、我々は、以下に記載のワークアップ中に何の問題も見つかりませんでした。これは自然光の下で行いました。 </li><li>いったん終了し、真空下でTHFを除去し、10mlの水で希釈し、分液漏斗にすべてを転送します。 </li><li> DCMで抽出し（3×15 ml）を、丸底フラスコ内のすべての有機相を結合し、最終的に図6（a）に対応した黄色の固体を得るために、室温で、ロータリーエバポレーターで濃縮しました。 27 mgの（定量的収率）を得なければなりません。 </li></ol></li></ol><img alt="図3" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig3.jpg" /> 図 3：1 H-NMRの 5 の スペクトル（500 MHzの、CDCl 3 中 ）（上）と 6（下）-CCH一重が赤い円の中に描かれている。 <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig3large.jpg" target="_blank">この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a> クリックケミストリー3.最終組立<ol><li>アスコルビン酸のナトリウム塩の5bの15.3ミリグラム（0.035ミリモル）、6aの20.0ミリグラム（0.073ミリモル）、1.4ミリグラム（0.007ミリモル）のCuSO 4の1.7ミリグラム（0.007ミリモル）・5H 2 Oを秤量</li><li>午前を備えた50mlシュレンクフラスコに、全ての固体を配置agneticバー、窒素雰囲気下に置きます。 </li><li> 3 H 2 O mlのTHF 12 mlと混合し、シュレンクフラスコ中に混合物を注ぎます。溶液を十分に脱気。 </li><li>フラスコの頂部に接続された冷却器を備えた3日間65℃で加熱し、定期的に温度を制御するための反応を確認し、攪拌し、溶媒容量。 1 H-NMRで反応を確認してください。 3.48 ppmのシグナルは消えるはずですし、7.27 ppmのエチニルコランニュレンの消費とトリアゾールユニットの存在を示す（ 図4）にシフトさせること。 </li><li>完了したら、真空下でTHFを除去し、分液漏斗に混合物を移送、水20mlで希釈します。 </li><li> 、DCM（3×20ml）で抽出した丸底フラスコ内のすべての有機相を結合し、ロータリーエバポレーターで濃縮します。 </li><li> Rf値= 0.59で固体淡黄色を与える：ヘキサン/酢酸エチルで溶離するSiO 2ゲル（1：1）でのカラムクロマトグラフィーにより粗精製7に対応します。 27 mgを（収率75％）得られるはずです。 </li></ol><img alt="図4" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig4.jpg" /> 図 4：1 H-NMRスペクトル（500 MHzの、CDCl 3 中 ）5bの （上部）、6（ 中央）と 2 日（下） 後に撮影した分量の粗で-CCH信号の消失に注意してください。。 <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig4large.jpg" target="_blank">してくださいこの図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a>

著者らは開示するものは何もない。

最終化合物7は、非平面の多環芳香族前駆体からの6つのステップ3aと各反応における中等度から非常に良好な収率で3 bの後用意されています。このルートで観察された主な制限は、両方の非平面多環芳香族化合物の臭素化しました。しかしながら、化合物4の場合には、遊離コランニュレンの重要な量は、さらに使用のために回収することができます。 4 Bの合成は、上記の報告よりも長い時間反応させた場合、我々はpolybrominationを見つけたので最も困難なステップです。副生成物は、類似のRf値を有するのでさらに、精製は、非常に困難です。その結果、非常に長いカラムクロマトグラフィーを実施しなければならないだけでなく、溶媒の大容量は、分光的に純粋なサンプルを得るために使用されなければなりません。これは、トンで提示合成経路における実際の欠点ではありません彼の仕事のため化合物<s...

それらの特別な幾何学、コランニュレンとヘリセンが遠い平面から構造を採用し、興味深い特性を生じさせることができる分子であるに。ここ数年では1月15日 、カーボンナノチューブやフラーレンのための分子の受容体の探索は非常に活発な地域であります有機太陽電池、トランジスタ、センサーやその他のデバイス用材料としての可能性アプリケーションに、主に起因16-19。20-28コランニュレンとフラーレンとの間の形状に優れた相補性は設計の目的で、いくつかの研究者の注目を集めています分散力によって超分子会合を確立することができる分子の受容体。29-39 上記非平面の多環芳香族化合物の化学的性質は完全に平面分子について記載したものと同様であるが、所望の選択性および収率を達成するための適切な条件を見出すことが困難な場合がある。40 </sup&gt;本研究では、（7）すべての研究室で見つかった、簡単で一般的な技術を適用することにより、良好な収率でいくつかの手順で3多環芳香族単位を有する分子の合成を提示します。それは溶液中でC 60 37との良好な相互作用を確立するために、ペンチのような構造をとることができるので、分子が非常に重要です。それが原因での立体軸が存在するキラル分子であるヘリセンリンカーに高いキラルフラーレンのおかげでの潜在的な受容体として研究ラインを開くことができます。41-45しかし 、唯一のラセミヘリセンは、この研究で使用されます。 彼らは市販されていないので、この時点では、これらの受容体を合成する唯一の制限は、ヘリセンとcorannulenesの製造です。しかし、新たな方法によれば、彼らは、時間の合理的な短期間に適切な量で得ることができる46-48他の場所で公開されました。

<table><tbody><tr><td>2,15-ジメチルヘキサヘリセン</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>本文の参考文献5b,cに従って調製。</td></tr><tr><td>コランヌレン</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>本文の参考文献5aに従って調製した。</td></tr><tr><td>N-ブロモスクシンイミド(NBS)</td><td>シグマアルドリッチ</td><td>B8.125-5</td><td>試薬プラス&、99%。お湯から再結晶。</td></tr><tr><td>過酸化ベンゾイル(BPO)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>B-2030</td><td>~70%(滴定)、安定剤として30%水。</td></tr><tr><td>アジ化ナトリウム</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S2002</td><td>ReagentPlus&reg;, &ge;99.5%です。</td></tr><tr><td>塩化金(III) 水和物</td><td>Sigma Aldrich</td><td>50778</td><td>puriss. p.a., ACS試薬, &ge;49%が金ベース。</td></tr><tr><td>エチニルトリメチルシラン</td><td>Sigma Aldrich</td><td>218170</td><td>98%</td></tr><tr><td>[PdCl2(dppf)]</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>本文の参考文献6に従って作成。</td></tr><tr><td>CuI</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>本文の参考文献7に従って作成。</td></tr><tr><td>KF</td><td>シグマ アルドリッチ</td><td>307599</td><td>99%、スプレードライ。</td></tr><tr><td>(+)-L-アスコルビン酸ナトリウム</td><td>フルーカ</td><td>11140</td><td>BioXtra、&ge;99.0%(NT)。</td></tr><tr><td>硫酸銅(II)5水和物</td><td>Panreac</td><td>131270</td>分析<td>用。</td></tr><tr><td>四塩化炭素 (CCl4)</td><td>Fluka</td><td>87030</td><td>IR分光法用、&ge;99.9%。</td></tr><tr><td>ジクロロメタン(DCM)</td><td>Fisher Scientific</td><td>D/1852/25</td><td>分析試薬グレード。使用前に蒸留します。</td></tr><tr><td>ヘキサン</td><td>フィッシャーサイエンティフィック</td><td>H/0355/25</td><td>分析試薬グレード。使用前に蒸留します。</td></tr><tr><td>酢酸エチル</td><td>シャルラウ</td><td>AC0145025S</td><td>試薬グレード。使用前に蒸留します。</td></tr><tr><td>テトラヒドロフラン(THF)</td><td>フィッシャーサイエンティフィック</td><td>T/0701/25</td><td>分析試薬グレード。使用前に蒸留します。</td></tr><tr><td>1,2-ジクロロエタン (DCE)</td><td>シグマ アルドリッチ</td><td>D6,156-3</td><td>試薬プラス&reg;, 99%.</td></tr><tr><td>メタノール(MeOH)</td><td>VWR</td><td>20847.36</td><td>AnalaR NORMAPUR.</td></tr><tr><td>トリエチルアミン(NEt3)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>T0886</td><td>&ge;99%</td></tr><tr><td>シリカゲル</td><td>アクロス</td><td>360050010</td><td>粒径40-60mm。</td></tr><tr><td>砂 - 低鉄</td><td>フィッシャーサイエンティフィック</td><td>S/0360/63</td><td>汎用グレード。</td></tr><tr><td>TLC シリカゲル 60 F254</td><td>Merck</td><td>1.05554.0001</td><td></td></tr><tr><td>Monowave 300 (マイクロ波反応器)</td><td>Anton Para</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Sonicator</td><td>Grupo Selecta</td><td>3000513</td><td>6 リットル。</td></tr></tbody></table>

銅（i）によるコランニュレン官能hexaheliceneの調製は、非平面多環芳香族ユニットのアルキンアジド付加環を - 触媒

Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by Copper(I)-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units

このビデオの主な目的は、収束合成の6つの反応ステップを示し、2つのコランヌレン部分とそれらを結合するラセミ六ヘリセンである最大3つの非平面多芳香族単位を含む複雑な分子を準備することです。この研究に記載されている化合物は、フラーレンの優れた宿主です。フリーラジカル反応、C-Cカップリング、クリックケミストリーなど、いくつかの一般的な有機反応が用いられており、この化合物が受け入れることができる官能基化の多様性が実証されています。これらの反応はすべて、平面芳香族分子に対して機能します。微妙な変更を加えることで、非平面の多芳香族化合物についても同様の結果を得ることができます。

コランニュレン（3 a）と2,15-dimethylhexahelicene（ 図3b） は、非常に良好な収率（ 図5）との直接的なやり方で現在の方法46-48以下調製することができます。両方の最終的な分子の収束合成の発散を生じる、出発物質として、一般的な分子、2,7-ジメチルナフタレンを共有します。 <img alt="図5" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig5.jpg" /> 図 5： コランニュレンと 2,15 ...

ここでは、合理的な収率で容易に組み立てる3非平面多環芳香族単位から構成される複雑な有機化合物を合成するためのプロトコルを提示します。

銅（I）によるコランニュレン官能Hexaheliceneの調製は、非平面多環芳香族ユニットのアルキンアジド付加環を - 触媒

The main purpose of this video is to show 6 reaction steps of a convergent synthesis and prepare a complex molecule containing up to three nonplanar ...

このプロトコルの全体的な目的は、クリック化学によって組み立てられた3つの非平面性多環芳香族ユニットからなる複雑な有機化合物である、コランヌレン機能化ヘキサヘリセンを合成することです。この手法は、フリーラジカル反応、炭素-炭素カップリング、またはクリック化学など、いくつかの一般的な有機合成手順を用いた6つの反応ステップで構成されています。この手法の主な利点は、これらのよく知られた反応をわずかに修正することで、非平面的な多環芳香族化合物においても同様の結果を得られることです。この方法は、この特殊な化合物群の化学的性質に関する知見を提供し得ます。その挙動は平面的な芳香族化合物とは大きく異なるため、拡張テトラチアフルバレンや7員環アヌレンなどの系にも適用可能です。私たちは、2つのコロニオンユニットをヘリシン骨格に組み込む際のホスト・ゲスト認識に関する研究から、本プロトコルの着想を得ました。脱臭素化を開始するために、2,15-ジメチルヘキシルヘリセン 0.356g、再結晶させたばかりのn-ブロモスクシンイミド 374g、および過酸化ベンゾイル 24mgを秤量します。すべての固体とマグネチックスターラーを100mlのシュレンクフラスコに入れます。シュレンクラインを用いて、ガスの脱気と不活性ガスの充填を3サイクル繰り返し、固体を窒素雰囲気下に置きます。その後、21mlの四塩化炭素を加えます。激しく攪拌しながら、同様の排気および充填プロセスを用いて溶液を脱気します。溶媒が大量に失われないよう注意してください。オイルバスを用い、混合物を77 °Cで4時間還流させます。反応の経過は、プロトン核磁気共鳴またはNMR分光法で追跡できます。3.7 ppmから4.0 ppmの間に二重線が出現すれば、ジアステレオトピックなメチレン基が存在することを示します。完了後、混合物を室温まで冷却し、真空下で溶媒を除去します。ポンプの汚染を防ぐため、液体窒素を満たしたトラップを設置します。粗生成物を30mlのジクロロメタンに再溶解させます。その後、溶液を丸底フラスコに移し、4gのシリカゲルと混合します。ロータリーエバポレーターで混合物を濃縮します。その間に、移動相としてあらかじめヘキサンと酢酸エチルを混合しておいたシリカゲルでカラムを充填します。混合物をカラムの上部に加え、その上に2cmの砂の層を設けます。新しい移動相を慎重に注ぎ入れます。試験管に1本あたり20mlずつ分画し、目的物の溶出が予想される付近では1本あたり4mlずつ分画して、クロマトグラフィーを行います。同一の移動相を用いて薄層クロマトグラフィーで各分画を確認し、紫外線下で観察します。目的の分画をすべてまとめ、エバポレーターで溶媒を除去した後、期待される生成物は保持係数0.35の黄色油として溶出します。合成を行うには、2,15-ビスブロ

preparation-corannulene-functionalized-hexahelicene-copper-i

Research

JoVE Journal

Chemistry

化学

ここにcyanocarbenesを生成するためのアジドとの合成、単離、および超原子価ヨードアルキトリフ（HIATs）の反応が記載されている。手順は、不活性雰囲気下で低温ろ過などの空気に敏感と寒剤技術を伴う。合成された化合物の取り扱いや安全性も議論される。...

生成Cyanocarbenesの適用のための超原子価ヨードニウムアルキニルトリフラートの合成

著者らは、1,3,5-トリフェニルベンゼン（TPB）とコランヌレンを電子受容体として調製したリチウム溶媒和電子溶液（LiSES）で行われた導電率研究について報告しています。...

リチウム溶媒和電子ソリューションのための電子受容体として1,3,5-トリフェニルベンゼンとコランニュレン

1,2,3,4,5-ペンタメチルシクロペンタジエン（のCp *のH）の信頼性の高い、中間スケールの準備が提示されています。反応精密検査および生成物の精製を単純化しながら配位子の合成および精製のための修正されたプロトコルは、特殊な実験装置の必要性を最小限に抑えます。 【のCp * MCL 2] 2錯体（M =ルテニウム、イリジウム）の合成でのCp * Hの使用も記載されています。...

貴重なリガンドにアクセスすると、遷移金属のためのサポート：1,2,3,4,5-ペンタメチルシクロペンタジエンの変形、中間規模の調製

2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] から生成された 1 azoniabicyclo [4.1.0] ヘプタン開発など二環性 aziridinium イオン置換多官能ピペリジン、レジオ ・立体特異的で azepanes の準備のため利用したアジリジンさまざまな求核剤とリング拡張。この非常に効率的なプロトコルでは、fagomine、febrifugine アナログ balanol など自然の製品を含む多様な azaheterocycles...

安定した二環性 Aziridinium イオンと開環の Azaheterocycles の合成のための準備

一般的な銅ベースの photoredox 触媒である [(DPEPhos) (bcp) Cu] PF6を合成するための詳細かつ一般的なプロトコールと、arylation (ヘテロ) arenes...

[(DPEPhos) (bcp) Cu]PF6: 一般的で広く適用される銅系 Photoredox 触媒

官能化 Monoorganozinc 臭化物の共役添加による全炭素4級センターの効率的な合成

セルコポリンを金属フリー光触媒として利用した窒素含有ヘテロサイクルの合成のための新しい経路が開発された。...

セルコスポリン-フォトカタ分解[4+1]-および[4+2]-軽度の条件下でのアゾアルケンのアゾアルケンのアヌレーション

非活性化および活性化アジリジンを含む連続したビサジリジンを不斉有機触媒アジリジン化によって合成し、次いで酸性または塩基性条件下で化学選択的開環反応を行った。非活性化アジリジン環は酸性条件下では反応性の低い求核剤で開環しますが、活性化されたアジリジン環は塩基性条件下でより反応性の高い求核剤で開きます。...

位置選択的開環反応のための連続ビサジリジンの調製

二ヨウ化サマリウム（SMIの準備のための簡単​​な手順...

二ヨウ化サマリウム（SMIの調製および使用<sub&gt; 2</sub&gt;）有機合成における：サマリウムバルビエ反応におけるHMPAとNi（II）塩の力学的役割

細菌細胞壁はペプチドによって架橋された糖鎖の高分子ネットワークであるペプチドグリカンで構成される。超高性能液体クロマトグラフィーは、ペプチドグリカン組成物の新しい発見に高解像度とスループットを提供します。細胞壁(sacculi)の分離とUPLCによる分析のためのその後の準備のための手順を提示する。...

超高性能液体クロマトグラフィーによる組成解析のための細菌細胞壁の分離と調製

学ぶコランニュレン官能化ヘキサヘリセンの合成法。クリックケミストリーと6段階の有機反応を用いて非平面多環芳香族化合物を効率的に調製する手法を解説。有機電子材料への応用可能性も示唆される。

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