Name: サーモ可逆架橋ゴム経由アルダー化学の合成と性質 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-08-25T15:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 2 s
Description: 学ぶサーモ可逆架橋ゴムの合成法。ジールス・アルダー反応を用いてエチレン・プロピレンゴムを修飾し、再加工可能な弾性体を作製する手法です。持続可能なゴムリサイクル技術の開発に貢献します。

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この研究は、オランダのポリマー研究所の研究プログラム、プロジェクト#749の一部です。

1.ゴムの変形<ol><li>手順に示されているように、実験を開始する前に、マレイン化EPM（EPM-G-MA、49重量％のエチレン、2.1重量％のMA、Mnは50キロ/モル=、PDI = 2.0）ゴム及びフルフリルアミン（FFA）を準備1.1.1- 1.1.4。5 <ol><li>無水物に存在する二酸に変換するために175℃で1時間真空オーブン中でEPM-G-MAゴムを乾燥する。11 </li><li>圧縮成形金型、150℃で10分間および100バールのためのホットプレスで厚さ0.1mmのゴム膜。 </li><li> KBr錠剤ホルダーにそれを配置した後、得られた膜の透過赤外線スペクトルを記録します。 注：無水物に加水分解された二酸の変換が完了した場合、典型的なカルボン酸のピーク（ <img alt="方程式" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCO.jpg" /> = 1710センチメートル-1）は存在せず、特徴的な環状無水物のピーク（ <img alt="方程式" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-asCO.jpg" /> = 1856センチメートル-1 </s&gt;）まで存在している。5 </li><li>標準的な蒸留ガラス器具を使用して、2.8グラムFFA蒸留（沸点= 145℃、28.9ミリモル; 3.0当量をEPM-G-MAでのMA含有量に基づいて）大気圧下で。 </li></ol></li><li> EPM-G-MAゴム（9.6ミリモルMA）の45.0グラムを計量し、激しく攪拌しながら、閉じたビーカー中で23℃で500ミリリットルのテトラヒドロフラン（THF）に溶解して10重量％のゴム溶液を準備します。 </li><li>たて10重量％のゴム溶液にFFAを蒸留2.8グラムを追加します。 </li><li>少なくとも1時間、23℃で、密閉系での反応混合物を撹拌しました。 </li><li>簡単に大型ピンセットを使用してビーカーから漁獲された白色スレッドとしてポリマー生成物を得、機械的攪拌下でアセトン10倍（5 L）中にゆっくりと注ぐことによって反応混合物を沈殿させます。 </li><li> （これは約1日を要する）35℃の真空オーブン中で一定重量に回収した生成物（EPM-G-フラン）を乾燥させます。 </li><li>圧縮金型その結果、SLI175℃で10分間及びイミド生成物に中間体マレアミド酸生成物に変換するために、100バールのホットプレスで2枚の金属板との間の金型内ghtly黄色がかった生成物。 </li><li>ハサミで小片ゴムの得られるプラーク（0.05グラム）をカットし、任意の未反応のFFAを除去するために、アセトンでそれらを浸漬することにより、それらを徹底的に洗います。 </li><li>圧縮は、厚さ0.1mmのフィルムに成形した後、KBr錠剤ホルダーに製品の透過赤外線スペクトルを記録します。5 注：残りのアミド酸の不在は1530センチメートル-1でのピークが存在しないことから推定することができる39、正常に変更されたために40ほとんどの説明の表示がほぼ完全に消失しています。 <img alt="方程式" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-asCO.jpg" /> 1856センチメートル-1無水物との外観ので<img alt="方程式" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCO.jpg" /> 1710センチメートルで-1そして、CNは（伸縮振動<img alt="方程式" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCN.jpg" /> = 1378センチメートル-1）マレイミドの。 </li><li> （無水物基のC = O対称伸縮振動の吸光度の減​​少から、フランEPM-gのEPM-G-MAの反応転化率を決定します<img alt="方程式" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-asCO.jpg" />デコンボリューション（R 2&gt; 0.95）の後、個々の赤外線（FT-IR）ピーク下の面積を積分することにより= 1,856 cm -1で）。5 注：メチルロッキング振動（ <img alt="方程式" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_rho_ip_CH3.jpg" /> = 723 -1）、EPM骨格に由来するが、変形の際に変化しないままであり、内部標準として使用することができます。 </li><li>洗浄し、乾燥させたゴム試料にN、CおよびHのために元素分析（EA）を行うことにより修正変換を決定します。5 注意：モル内容が測定された質量パーセントから誘導することができます。 EPM-G-フラン中のモルの窒素含有量は、グラフトされたフラン基と同じです。 -G-EPMのEPMを：変換は、モル比NとEPM-G-MA前駆体（7.69×10 -3）で非グラフト化EPMモノマーにMAグラフトモノマーのモル比を比較することによって計算することができます。フランサンプル。 </li><li> 、ゴム試料上にデュロメータを押すデュロメータの全体の円筒面を覆う少なくとも10倍の圧縮成形サンプルのショアA硬度を測定します。5 注：2±0.1mmの厚さを有するサンプルはこれらの試験のために使用されるべきです。 </li><li> （破断）伸び、広い15mmのクランプ長さ500±50mm /分の歪み速度を用いて、厚さ約1mmと5mmの試料について引張試験を行うことにより、極限引張強さを測定します。その結果stresの初期勾配からヤング率を決定しますS - ひずみ曲線。 注：各測定のために、テスト10サンプルと最高値と最低値を持つ2つの外れ値を除外します。 </li><li>以下のためにそれらの初期厚さ（t n）での3/4 番目に6±0.1ミリ（T 0）と金属板との間に13±0.1mmの直径の厚さを有する円筒状のサンプルを圧縮することによって23℃に設定した圧縮を決定します70時間、彼らは1/2時間50℃でリラックスして、厚さ（t i）を測定してみましょう。 注：圧縮永久歪の値は（T 0 -t I）/（T 0 -t n）で求めることができます。 </li></ol> 2.アルダー架橋及び再処理<ol><li>実験の前に、報告された手順に従って、ジドデシルアミンと無水マレイン酸（MA）から脂肪族ビスマレイミド（BM）を合成。41 </li><li> EPM-G-フランゴム（8.6ミリモルフランコンテンツ）の40.0グラムと0.04グラムのフェノール系抗牛​​を計量idant（オクタデシル-1- [3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル]プロピオネート）および大でそれらを溶解するが、23℃の500mLのTHFでビーカーを閉じました。 </li><li> 10重量％の溶液を用いてビーカーに（EPM-G-フランフラン内容に基づいて、4.3ミリモル、0.5当量）脂肪族ビスマレイミドの1.48グラムを追加します。 </li><li>その後、閉じたビーカー中で50℃で少なくとも1時間、反応混合物を攪拌し、溶媒を蒸発させるシステムを開くには、キャップを外します。 THFを蒸発させても、ロータリーエバポレーターを用いて行うことができます。 </li><li> 35℃の真空オーブン中で一定重量になるまで集めた生成物を乾燥させます。 </li><li>圧縮成形金型175℃で30分間および100バールの製品。 </li><li>少なくとも3日間、50℃のオーブンの中に格納することにより得られた生成物をアニールします。 </li><li>はさみを使用して小片ゴム（0.05グラム）の結果として得られるプラークをカットし、厚さ0.1mm Fに任意の未反応成分および圧縮成形金型、それを除去するために、アセトンでそれらを浸漬することにより、それらを徹底的に洗いますILM。 </li><li> 1.9.1で説明したのと同じセットアップを使用して、KBr錠剤ホルダーに得られたフィルムの透過赤外線スペクトルを記録する。5 </li><li>フラン環（のCOC対称伸縮振動の相対的減少から架橋変換を決定します<img alt="方程式" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCOC.jpg" /> = 1013センチメートル-1）1.10に記載されているように。5 </li><li>洗浄し、乾燥させたゴム試料にN、CおよびHのためにEAを行うことにより、架橋変換を決定します。5 </li><li>ショアA硬度、ヤング率、破断伸び、1.12から14に記載したのと同じ方法で、23℃に設定した究極の引張強度と圧縮を決定します。 </li><li>はさみを使用して小片にそれらを切断することにより、試験後のサンプルを再処理し、同じ大きさで新しい、均質な試料に同じ条件でこれらを圧縮成形（50ミリメートル3±）。 </li></ol><ol><li> 70℃の内部バッチミキサーを加熱し、50rpmで回転させてみましょう。 注：窒素でチャンバーを洗い流すことにより、初期のコンディショニング工程は、架橋プロセスをより良く制御することができます。 </li><li> 70％の充填率に到達し、均一な溶融物を得るために2分間混合する内部バッチミキサーにENB-EPDM（48重量％のエチレン、5.5重量％ENB）18.1グラムフィード。 </li><li>過酸化ジ（t-ブチルペルオキシイソプロピル）ベンゼン）、または80％純粋、標準、半効率的な硫黄加硫システムの1.88 PHRの1.25重量部をフィードし、70℃で3分間、ゴムとそれを混ぜます。 </li><li>圧縮成形金型175℃で30分間、それを治すために100バールのためのホットプレスで得られた化合物。 </li><li>ショアA硬度、ヤング率、破断伸びおよび1.12から14に記載したのと同じ方法で設定極限引張強圧縮を決定します。 </li></ol> 4. Cロスリンク密度の決意<ol><li>約50mgの使用してはさみの圧縮成形、架橋ゴムの部分をカットします。 <ol><li>正確に20ミリリットルガラスバイアル（W 0）でそれを計量することによりゴム試料の初期重 ​​量を決定します。 </li><li>デカリン15mlに秤量ゴムを浸し。 </li></ol></li><li>その重量はもう増加しないと平衡膨潤（約3日間）に到達するまでゴムがデカリン中で膨潤してみましょう。 </li><li>慎重にバイアルから膨潤したサンプルを取り、慎重にそれを圧迫することなく、表面からあらゆる溶媒を除去するために、ティッシュペーパーで表面を軽くたたきます。 </li><li>新しいサンプルバイアル（W 1）で膨潤したゴム試料を計量。 </li><li>一定重量に達するまで80℃の真空オーブン中で膨潤したサンプルを乾燥し、試料の乾燥重量（W 2）を決定します。 </li><li> 2 /×100 W 0％Wからゲル含量を取得</li><li>クロスを決定フローリー-Rehner式42、43を使用してリンク密度（[XLD]モル/ cm 3の中で）、[XLD] =（LN（1-V R）+ VのR +χVR 2）/（2V S（0.5VのR V S溶剤（デカリンのモル体積と-V R 1/3））：23℃で154ミリリットル/モル）、χ相互作用パラメータ（デカリン-EPDM：0.121 + 0.278V R 44）とV R以下のための860キロ/ m 3である密度（ρ）と2 /（2 W +（1 -W 2）ρの∙W EPMを-G-フラン /ρ デカリン ）Wから決定することができる膨張したサンプル中のゴムの体積分率それぞれEPM-G-フランとデカリンのための896キロ/ m 3で、。 </li></ol>

著者のマーティン・ファン・ドゥインは、この記事で使用するEPM-g-MAゴムを製造するランクセス・エラストマーズB.V.の従業員です。

商用EPM-G-MAゴムは熱可逆的に架橋されたシンプルな2段階のアプローチでした。マレイン化ゴムは、第1のゴム主鎖上にフラン基をグラフトするFFAで修飾しました。その結果、保留中のフランは、ディールス・アルダージエンとして反応性を示します。脂肪族BMは、二つのフラン部分の間の熱可逆架橋を生じ、架橋剤として使用しました。両方の反応は、赤外分光法、元素分析によれば、良好な転化率（&gt; 80％）で成功しました。架橋は膨潤および溶解度試験、100％のゲル含量を生じることによって示されました。 記載されたプロトコルの実行が成功するためには、個々の部品を慎重に準備することが重要です。残念ながら、ここで説明する方法を利用して再加工可能なゴムの製造は、より大量に簡単にアップスケールすることができません。この再加工可能なゴム製品を製造する他の方法がなかったが、DES公開された文献で​​cribed、EPMゴムへの無水マレイン酸のよく知られたフリーラジカルグラフトとのアナロジーはこの点で描画することができます。ゴムの32メルト修飾は、溶媒、中間精製を必要としない有望な代替物で...

硫黄加硫および過酸化物硬化は、現在、溶融再処理を防止する不可逆的な化学的架橋を生じるゴム産業における主要な工業架橋技術である。1、2、架橋されたゴムをリサイクルする「クレードルクレードルの」アプローチは、その材料が必要高温で熱可塑性の加工性および完全なリサイクル性を有しながら、サービス条件で恒久的に架橋されたと同様のゴムを振る舞います。このようなリサイクルを達成するためのアプローチは、（将来の産業用途の観点から、最も実現可能）、温度などの外部刺激に応答する可逆架橋、とのゴム状のネットワークを使用しています。3-5比較的低いサービスでこれらの架橋の形成を（元の非架橋化合物の処理温度と同様に）高温でのそれらの切断は、Rを可能にしながら、温度は、ゴムの優れた機械的挙動のために必要とされます材料の電子機器のリサイクル。 いくつかの具体的な材料は、可逆的に重縮合反応6またはエステル交換反応を介して凍結いわゆる可逆ネットワークトポロジーによって介していわゆる動的共有ネットワークを利用して架橋することができる。7-9これらの手法の欠点は、設計と必要です既に所望の特性を持っている既存の、商業ゴムを修正するのではなく、新しいポリマーを合成します。熱可逆的にするための架橋ゴムは、このような熱活性化ジスルフィド再編成などを介して、水素結合、イオン相互作用および共有結合を伴う。10-13最近、熱可逆架橋ディールス・アルダー（DA）化学によっては、開発した技術。14 -21 DA化学がDA反応は比較的速い反応速度と穏やかな反応条件を可能にし、特に以来、ポリマーの広い範囲に適用され、人気のある選択肢を表すことができます。17、22-24のThEIR低カップリングと高いデカップリング温度は可逆性ポリマー架橋のためのフランとマレイミド優秀な候補となっている。18-20、25-28 本研究の目的は、工業用ゴム製品（ 図1）のための熱可逆架橋ツールとしてDA化学の使用のための方法を提供することである。5まず、エチレンなどの飽和炭化水素エラストマー、の反応性/プロピレンゴム（EPM）、大きくする必要があります。これを容易に商業的に関連する例は、無水マレイン酸（MA）の過酸化物開始フリーラジカルグラフト化である。第二 ​​に、フラン基は、ペンダント酸無水物にフルフリルアミン（FFA）を挿入することによって、例えば、マレイン化EPMゴムにグラフトすることができる29-34イミドを形成する。35、36最後に、このようにゴム主鎖に結合しているフラン部分はその後電子が豊富なジエンとして熱可逆DA化学反応に参加することができる。25、37電子経口またはビスマレイミド（BM）は、この架橋反応に適しジエノフィルである。19、26、38 <img alt="図1" src="/files/ftp_upload/54496/54496fig1.jpg" /> 図1. 反応スキーム。フラングラフト及び（5からの許可を得て転載）EPM-G-MAゴムのビスマレイミド架橋。 <a href="http://www.jove.com/files/ftp_upload/54496/54496fig1large.jpg" target="_blank">この図の拡大版をご覧になるにはこちらをクリックしてください。</a>

<table><tbody><tr><td>ENB-EPDM</td><td>LANXESS Elastomers B.V.</td><td>ケルタン 8550C</td><td></td></tr><tr><td>EPM-g-MA</td><td>ランクセス エラストマー B.V.</td><td>Keltan DE5005</td><td>175で1時間の真空オーブン&nbsp;&deg;C</td></tr><tr><td>フルフリルアミン</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>F20009</td><td>使用前に新たに蒸留</td></tr><tr><td>ジ-ドデシルアミン</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>36784</td><td></td></tr><tr><td>無水マレイン酸</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>M0357</td><td></td></tr><tr><td>オクタデシル-1-(3,5-ジ-tert-ブチル-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>367079</td><td></td></tr><tr><td>ビス(tert-ブチルペルオキシ-イソ-プロピル)ベンゼン</td><td>シグマ・アルドリッチ</td><td>531685</td><td></td></tr><tr><td>テトラヒドロフラン</td><td>シグマ・アルドリッチ</td><td>401757</td><td></td></tr><tr><td>デカリン</td><td>シグマ・アルドリッチ</td><td>294772</td><td></td></tr><tr><td>アセトン</td><td>シグマ・アルドリッチ</td><td>320110</td><td></td></tr></tbody></table>

サーモ可逆架橋ゴム経由アルダー化学の合成と性質

The Preparation and Properties of Thermo-reversibly Cross-linked Rubber Via Diels-Alder Chemistry

ゴム製品のための架橋ツールとしてディールス・アルダー熱可逆化学反応を使用する方法が示されています。この作業では、無水マレイン酸でグラフト化された商業的なエチレン - プロピレンゴムは、熱可逆的に二段階で架橋されています。保留中の無水物部分は、第1のゴムバックボーンにフラン基をグラフトするフルフリルアミンで修飾されています。これらのペンダントフラン基はディールス - アルダーカップリング反応を介して、次いでビスマレイミドで架橋されています。両方の反応は、実験条件の広い範囲の下で行うことができ、容易に大規模で適用することができます。得られたディールス - アルダー架橋ゴムの材料特性は、過酸化物硬化エチレン/プロピレン/ジエンゴム（EPDM）、基準と同様です。架橋は、レトロ - ディールス・アルダー反応を介して、高温（&gt; 150℃）で破壊し、より低い温度（50-70℃）で熱アニールすることにより改質することができます。システムの可逆性はウィットを証明されました時間赤外分光法、溶解性試験および機械的性質。材料のリサイクルも、従来架橋ゴムのために不可能である匹敵する機械的特性を表示する新たなサンプルにそれらを成形小さな部品や圧縮に架橋されたサンプルを切断することによって、すなわち 、実用的な方法で示されました。

ビスマレイミドとEPM-G-フランと架橋へのEPM-G-MAが正常に変更された赤外分光法（FTIR）（ 図2）をフーリエ変換することによって示されています。 EPM-G-フラン生成物中のフラン基の存在は、ピーク伸縮CC脂肪族（の分裂から推定することができます<img alt="方程式" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCC.jpg" /> = 1050センチメートル-1）2フランピークに（ <img alt="方程式" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-asCOC.jpg" /> = 1073センチメートル-1と<img alt="方程式" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCOC.jpg" /> = 1013センチメートル-1）、C = Cフラン伸縮振動の外観（ <img alt="方程式" src="/files/ftp_upload...

ゴム改質と架橋を含む単純な2段階のアプローチにより、完全に再加工可能な弾性ゴム製品が得られます。

A method for using Diels Alder thermo-reversible chemistry as cross-linking tool for rubber products is demonstrated. In this work, a commercial ...

この手順の総合的な目的は、ディールス・アルダー反応を用いてリサイクル可能なゴムを調製することです。この手法は、廃棄をいかに創造的な方法で行うかといった、ゴムリサイクルの分野における重要な課題への解決策を提示し得ます。この手法の主な利点は、その方法論が汎用的であり、多くのポリマーやゴムに適用できる点にあります。密閉したビーカー内で、45 gのマレイン酸変性エチレン・プロピレンゴム（EPM）を500 mLのテトラヒドロフランに溶解させ、23 °Cで激しく攪拌し、10重量%のゴム溶液を調製します。この10%ゴム溶液に、蒸留直後のフルフリルアミンを2.8 g加えます。反応混合物を密閉系にて23 °Cで少なくとも1時間攪拌します。機械的に撹拌しながら、反応混合物を5 Lのアセトンにゆっくりと注ぎ、沈殿させます。これにより、ポリマー生成物が白い糸状の形態で得られ、大きなピンセットを用いてビーカーから容易に回収できます。回収したフラン修飾生成物を、真空乾燥機を用いて35 °Cで恒量になるまで乾燥させます。得られたゴムのプラークをハサミで小さく切り分け、アセトンに浸して十分に洗浄し、未反応のフルフリルアミンを除去します。得られたわずかに黄色い生成物を、175 °C、100 barで10分間圧縮成形し、中間体であるアミテ酸生成物をアミド生成物に変換します。圧縮成形したサンプルのショアA硬度を、デュロメータの円筒形表面全体をゴムサンプルに押し当てて、少なくとも10回測定します。厚さ約1 mm、幅5 mmの試料を用いて引張試験を行い、ヤング率、最大引張強度、および破断伸びを測定します。クランプ間距離は15 mm、ひずみ速度は500 ± 50 mm/minとしてください。また、円柱状の試料を2枚の金属板の間で初期厚さの3/4まで70時間圧縮し、23 °Cにおける圧縮永久ひずみを決定します。50 °Cで30分間静置して緩和させ、厚さを測定します。フラン官能基化EPM 40 gとフェノール系抗酸化剤 04 gを量り取り、23 °Cで500 mLのTHFを入れた大きな密閉ビーカーに溶解させます。10%ゴム溶液が入ったビーカーに、脂肪族ビスマレイミド 1.48 gを加えます。密閉したビーカー内で、反応混合物を50 °Cで1時間以上攪拌します。その後、キャップを取り外して系を開き、溶媒を蒸発させます。回収した生成物を、真空乾燥機を用いて35 °Cで恒量になるまで乾燥させます。次に、175 °C、100 barで30分間、製品を圧縮成形します。得られた製品を50 °Cのオーブンに少なくとも3日間保存し、アニール処理を行います。テキストプロトコルに記載されている通り、23 °Cにおいて、透過赤外スペクトル、ショアA硬度、ヤング率、破断伸び、最大引張強度、および圧縮永久歪みを測定します。架橋ゴムをコンプレッション成形する前に、材料をディールス・アルダー脱架橋温度以上に5分間加熱することが重要です。試験後のサンプルは、ハサミで細かく切断し、同様の条件下でコンプレッション成形して、同じ寸法の新しい均質なサンプルとして再処理してください。コンプレッション成形した架橋ゴムを、約50 mgの一片に切り出します。20 mLのガラスバイアルに入れ、ゴム試料の初期重量を正確に測定します。重量を測定したゴムを15 mLのDeclanに浸漬します。ゴムをDeclan中で約3日間、重量が増加しなくなるまで膨潤させ、平衡膨潤に達したことを確認した後、膨潤した試料を慎重にバイアルから取り出します。膨潤した試料の表面をペーパータオルで慎重に叩き、試料を絞ることなく表面の溶媒を除去します。膨潤したゴム試料を新しい試料瓶に入れて重量を測定します。膨潤試料を真空乾燥機で80 °Cで恒量に達するまで乾燥させ、試料の乾燥重量を測定します。架橋に伴い特徴的なフランピークが消失し、フラン修飾ゴムの脱架橋に伴い再出現することが確認できます。熱可逆的に架橋されたゴムを圧縮成形によって再処理すると、従来の架橋ゴムとは異なり、均質なサンプル片が得られます。これらのゴムのディールス・アルダー架橋および再加工を行うことで、硬度が増加し、圧縮永久ひずみが減少して、市販の架橋参照サンプルの値に近づきます。同様に、これらのゴムをディールス・アルダー反応により架橋させ再加工すると、ヤング率と引張強度が増加し、伸びは低下し、市販の架橋参照試料で得られる値に近づきます。ゴムの改質にこの手順を適用することで、従来の方法で架橋されたゴムの脱硫におけるゴムのリサイクルなどの他の手法を、より効率的に実行することが可能になります。

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Research

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化学

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