Name: アルデヒドおよびケトン類の反応性の重亜硫酸塩の抽出のプロトコルを使用して混合物からの分離 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-04-02T15:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 8 s
Description: 学ぶ重亜硫酸ナトリウムを用いた液液抽出法で、アルデヒドや反応性ケトンを混合物から効率的に分離するプロトコルです。有機合成や分析化学の研究現場で高い回収率を実現します。

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この研究の部分的なサポートのため、アメリカの化学社会石油研究基金のドナー受信確認が行われます。この研究をサポートされている改修工事と計装の助成金の国立科学財団 (チェ 0619275 とチェ 0963165) に感謝しております。

1 芳香族アルデヒド類の混合物からの分離のための標準プロトコル。酪酸ベンジルの例: 分離アニスアルデヒドと 1:1 の混合物。
<ol><li>アニスアルデヒド 175 μ、250 μ L の 5 mL のメタノールでベンジル酪酸を溶解し、ソリューションを, 目標到達プロセスに転送します。 注意: 亜硫酸水素ナトリウムは二酸化硫黄ガスを生成することができます、したがってこのプロトコル行われるべき適切な換気など発煙のフード。</li>
	<li>飽和水溶液のナトリウムの重亜硫酸塩の 1 mL を追加し、約 30 のため積極的に振る s。</li>
	<li>25 mL の脱イオン水と 10% 酢酸エチル/ヘキサン 25 mL を加えて積極的に振る。</li>
	<li>層を分離します。無水硫酸マグネシウムと有機層を乾燥させます。硫酸マグネシウムを削除し、真空中で回転蒸発器を用いて集中ソリューションをフィルター処理します。</li>
</ol>2. 脂肪族アルデヒドおよびケトン類の混合物から分離。酪酸ベンジルの例: 分離物との 1:1 混合物。
<ol><li>物の 213 μ L と 10 ml ジメチルホルムアミドのベンジル酪酸の 250 μ L に溶解し、ソリューションを, 目標到達プロセスに転送します。 注意: 亜硫酸水素ナトリウムは二酸化硫黄ガスを生成することができます、したがってこのプロトコル行われるべき適切な換気など発煙のフード。</li>
	<li>飽和水溶液のナトリウムの重亜硫酸塩の 25 の mL を追加し、約 30 のため積極的に振る s。</li>
	<li>25 mL の脱イオン水と 10% 酢酸エチル/ヘキサン 25 mL を加えて積極的に振る。</li>
	<li>層を分離します。漏斗に水層を戻る 10% 酢酸エチル/ヘキサン 25 mL を追加し、積極的に振る。漏斗で有機層を残して、水層を排出します。以前の有機層を, 目標到達プロセスに追加します。</li>
	<li>脱イオン水 (各洗浄のため 10 mL) で 3 回接種した有機層を洗ってください。無水硫酸マグネシウムと有機層を乾燥させます。硫酸マグネシウムを削除し、真空中で回転蒸発器を用いて集中ソリューションをフィルター処理します。</li>
</ol>3. アルデヒド、アルケンを含む混合物から分離。酪酸ベンジルの例: 分離シトロネラールと 1:1 の混合物。
<ol><li>シトロネラールの 255 μ L と 10 ml ジメチルホルムアミドのベンジル酪酸の 250 μ L に溶解し、ソリューションを, 目標到達プロセスに転送します。 注意: 亜硫酸水素ナトリウムは二酸化硫黄ガスを生成することができます、したがってこのプロトコル行われるべき適切な換気など発煙のフード。</li>
	<li>飽和水溶液のナトリウムの重亜硫酸塩の 25 の mL を追加し、約 30 のため積極的に振る s。</li>
	<li>25 mL の脱イオン水とヘキサン 25 mL を追加し、積極的に振る。</li>
	<li>層を分離します。漏斗に水層を戻る 25 mL のヘキサンを追加して、積極的に振る。漏斗で有機層を残して、水層を排出します。以前の有機層を, 目標到達プロセスに追加します。</li>
	<li>脱イオン水 (各洗浄のため 10 mL) で 3 回接種した有機層を洗ってください。無水硫酸マグネシウムと有機層を乾燥させます。硫酸マグネシウムを削除し、真空中で回転蒸発器を用いて集中ソリューションをフィルター処理します。</li>
</ol>4. 混合物からのアルデヒド類の再分離。酪酸ベンジルとの 1:1 混合物からピペロナールの例: 分離。
<ol><li>ピペロナールの 217 mg と 5 mL のメタノールでベンジル酪酸の 250 μ L に溶解し、ソリューションを, 目標到達プロセスに転送します。 注意: 亜硫酸水素ナトリウムは二酸化硫黄ガスを生成することができます、したがって、このプロトコル行われるべき適切な換気など、発煙のフード。</li>
	<li>飽和水溶液のナトリウムの重亜硫酸塩の 1 mL を追加し、約 30 のため積極的に振る s。</li>
	<li>25 mL の脱イオン水と 10% 酢酸エチル/ヘキサン 25 mL を加えて積極的に振る。</li>
	<li>層を分離します。水層を, 目標到達プロセスに戻ります。<ol>
<li>省略可能: 酪酸ベンジル残りの少量を削除する 10% 酢酸エチル/ヘキサン 25 mL で一度水層を洗ってください。</li>
	</ol>
</li>
	<li>酢酸エチルの 25 mL を追加し、pH のストリップは、pH が 12 であることを示すまで、50% 水酸化ナトリウムを追加します。積極的に振る。 注意: ガスの進化はこのステップの間に観察されているし、圧力集結を引き起こすことができます。正しく, 漏斗を発散することを確認します。この手順をスケール アップ ガス進化はより顕著になります。注意を使用します。</li>
	<li>層を分離します。漏斗に水層を戻り、酢酸エチルの 25 mL を追加します。積極的に振る。</li>
	<li>層を分離します。前の手順から有機層に有機層を兼ね備えてください。無水硫酸マグネシウムと結合された有機層を乾燥させます。硫酸マグネシウムを削除し、真空中で回転蒸発器を用いて集中ソリューションをフィルター処理します。</li>
</ol>

<ol><li>Boucher, M. M., Furigay, M. H., Quach, P. K., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.oprd.7b00231">Liquid-Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures.</a> Org. Process Res. Dev. 21 (9), 1394-1403 (2017).</li>
<li>Separation of Aldehydes and Ketones. , US2552513 A (1951).</li>
<li>Hsu, W. L. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aHsu%2C+WL+%22Separation+of+Aldehydes+from+Ketones+via+Acid-Catalyzed+Cyclotrimerization+of+the+Aldehyde%22">Separation of Aldehydes from Ketones via Acid-Catalyzed Cyclotrimerization of the Aldehyde</a>. , October 4701561(1987).</li>
<li>Process for Separating Aldehydes and Ketones. , US2295760 A (1942).</li>
<li>Separation of Aldehyde-Ketone Mixtures. , US2355140 A (1944).</li>
<li>Masilamani, D., Manahan, E. H., Vitrone, J., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00173a028">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. Reactions with Nucleophilic Double Bonds Leading to the Isomerization, Aromatization, Selective Hydrogen-Deuterium Exchange, and Electron-Transfer Proceses.</a> J. Org. Chem. 48 (25), 4918-4931 (1983).</li>
<li>Masilamani, D., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00482a072">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. 4. A Facile Regiospecific Hydrogen-Deuterium Exchange in Olefins. Consequence of the Intermediacy of Allylic Sulfinic Acids in the Ene Reaction of Sulfur Dioxide with Double Bonds.</a> J. Am. Chem. Soc. 100 (14), 4634-4635 (1978).</li>
<li>Makitra, R. G., Kal'muk, S. D., Bryk, D. V., Polyuzhin, I. P. <a target="_blank" href="https://link.springer.com/article/10.1134/S0036023610080310">Factors Controlling Sulfur Dioxide Solubilities in Organic Solvents.</a> Russ. J. Inorg. Chem. 55 (8), 1322-1329 (2010).</li>
<li>van Dam, M. H. H., Lamine, A. S., Roizard, D., Lochon, P., Roizard, C. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie970111f">Selective Sulfur Dioxide Removal Using Organic Solvents.</a> Ind. Eng. Chem. Res. 36 (11), 4628-4637 (1997).</li>
<li>Li, H., Jiao, X., Chen, W. <a target="_blank" href="http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00319104.2013.830720">Solubility of Sulphur Dioxide in Polar Organic Solvents.</a> Phys. Chem. Liq. 52 (2), 349-353 (2014).</li>
<li>Trost, B. M., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+Direct+Catalytic+Asymmetric+Aldol+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Soc.+Rev%22%5BJournal%5D)">The Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction.</a> Chem. Soc. Rev. 39 (5), 1600(2010).</li>
</ol>

著者が明らかに何もありません。

典型的な二相抽出法を用いたアルデヒド類を削除する方法として重亜硫酸塩反応を使用する初期の試みは、除去の非常に低いレベルにつながった。我々 の仮説の反応は 2 つの層は、接触非常に限られた時間の間に発生する十分な速度でした。反応間の接触を高める、不混和性溶媒の導入前に反応物質の十分なミキシングできるように最初に水混和性溶剤が使用されている 2 段抽出のプロトコルを開発しました。荷電重亜硫酸塩の分離は、非荷電の有機成分から付加物不混和性の溶媒を導入可能します。プロトコルの重要なステップは、水性の重亜硫酸塩と有機水溶性成分との接触を向上させる混和性有機溶媒の使用です。比と反応性パートナーの id、プロトコルのスケール、さまざまな追加の抽出および/またはプロトコルに洗浄の設立だけでなく、混和性および非相溶溶剤の id に変えることができます。これにより、アプリケーションと幅広い反応カルボニルのコンポーネントを含む化学混合物の分離にこのプロトコルの適応。
新規化学物質の混合物にこのプロトコルを適用するときガスの進化、または過度の発熱を避けるために注意が必要があります。ユーザーは、重亜硫酸塩の...

1 つの別からの混合物のコンポーネントの分離は、純粋な材料の準備に不可欠です。説明した方法アルデヒド類の簡易分離でき、ここと立体繰返し妨害されていないおよび他の有機分子の1メチル ケトン。テクニックは亜硫酸水素チャージを作成するカルボニル基との反応性に依存する付加物不混和性有機層に他のコンポーネントを分離し、水層に分けることが。重亜硫酸塩と、カルボニルの反応性を実現する鍵は、混和性溶媒、反応別のフェーズに分離する前に場所を取ることができますの使用です。混和性溶媒最小分離添加せず取得されます、おそらく親水性重亜硫酸塩と疎水性有機物との接触不良が原因。
浄化のためには、この分離法の利点は、プロトコルの使いやすさです。液-液抽出は行うには、簡単な操作と、大規模に実施することができます。カラム ・ クロマトグラフィなどの代替の浄化技術より高価な時間のかかると大規模に実行し、極性の面でコンポーネントの十分な差別化が必要なへの挑戦です。再結晶または蒸留によって浄化においては、それぞれに溶解または混合物の成分の沸点の間十分な差別化が必要です。重亜硫酸塩の抽出は、アルデヒドとケトンのカルボニル基の反応性の違いに依存するため、似たような溶解度、沸点または極性化合物を効果的に分離できます。選択的分離アルデヒドおよびケトン類の混合物からエナンチオマー2、環状アセタール3、または mercaptal4層の選択的形成などの他の化学分離の方法が存在します。これらのメソッドは、製品が水溶性ではなく、したがって、単純な抽出のプロトコルによっては分離できないので、混合物から形作られた種を分離する追加の手順を必要とします。取り外し可能なカルボン酸を形成するアルデヒドの酸化は別報告法5が必要な酸化ステップは軽度の重亜硫酸塩の条件よりも少ない化学選択的記載、酸素ガスの使用とコバルト触媒を必要と。
このメソッドは、これらの機能グループが含まれていない分子からアルデヒド (図 1) と立体妨害の繰返しとメチル ケトン (図 2) の分離に適用されます。Α - ケトエステルなど、特に反応性のケトンは、このプロセスを使用しても削除されます。アルカン アルケン ジエン、アルキン エステル アミド カルボン酸ハロゲン化アルキル アルコール、フェノール ニトリル、ベンジル塩化エポキシド アニリン、アセタール、若干妨げ、α, β-不飽和または芳香族ケトンがすべての条件の下でリンとアルデヒドまたはケトン反応性コンポーネント (図 2および図 3) の混合物の分離することができます。エチル ケトンまたは環状ケトンの α-置換など十分に妨げられる、したがってアルデヒドおよびケトン類の反応から切っても切れない。アルケンを使用して、ヘキサンは重亜硫酸塩のソリューションに二酸化硫黄による不要な分解を防ぐために不混和性溶媒としてお勧めします。重亜硫酸塩の抽出のプロトコルの機能グループの互換性は非常に広い、色分解の非常に広い範囲に適用される混合物から分離するカルボニル汚染物がアルデヒドまたは、妨害されていない場合メチルまたは環状ケトン。反応が弱いケトンはこれらの条件の下での重亜硫酸塩と反応しない、したがっては削除されません。

<table><tbody><tr><td>亜硫酸水素</td>ナトリウム <td>フィッシャー</td><td>AC419440010&nbsp;</td><td>1キロ</td></tr><tr><td>酪酸ベンジル</td><td>フィッシャー</td><td>AAB2424130&nbsp;</td><td>250グラム</td></tr><tr><td>アニサルデヒド</td><td>フィッシャー</td><td>AC104801000&nbsp;</td><td>100ミリリットル</td></tr><tr><td>硫酸マグネシウム</td>フィ<td>ッシャーM65-500&nbsp;</td><td></td><td>500グラム</td></tr><tr><td>酢酸エ</td><td>チルフィ</td><td>ッシャーE195-4&nbsp;</td><td>4リットル</td></tr><tr><td>ヘキサンフィ</td><td></td><td>ッシャーH292-4&nbsp;</td><td>4リットル</td></tr><tr><td>メタノール&nbsp;</td><td>フィ</td><td>ッシャーA456-1&nbsp;</td><td>1リットル</td></tr><tr><td>ジメチルホルムアミド</td><td>フィ</td><td>ッシャーD119-1&nbsp;</td><td>1リットル</td></tr><tr><td>シトロネラール</td><td>フィッシャー</td><td>AAL15753AE&nbsp;</td><td>100ミリリットル</td></tr><tr><td>ベンジルアセトン&nbsp;</td><td>フィッシャー</td><td>AC105832500&nbsp;</td><td>250ミリリットル</td></tr><tr><td>脱イオン水</td><td>Fisher</td><td>BP28194&nbsp;</td><td>4リットル</td></tr><tr><td>ピペロナル&nbsp;</td><td>シグマ・アルドリッチ</td><td>P49104-25G</td><td>25G</td></tr><tr><td>水酸化ナトリウム</td><td>フィッシャー</td><td>S318-1&nbsp;</td><td>1キロ</td></tr><tr><td>キャップ付きセパリー漏</td><td>斗フィ</td><td>ッシャー10-437-5B&nbsp;</td><td>125ミリリットル</td></tr><tr><td>リングスタンド</td><td>フィッシャー</td><td>03-422-215</td><td>アルミ棒3</td></tr>本 <tr><td>リングクランプ</td><td>フィッシャー</td><td>12-000-104&nbsp;</td><td>5センチ</td></tr>メートル<tr><td>コルクリング</td><td>フィッシャー</td><td>07-835AA&nbsp;</td><td>外形寸法8cm</td></tr><tr><td>丸底フラスコ</td><td>フィッシャー</td><td>31-501-107&nbsp;</td><td>100ミリリットル</td></tr><tr><td>アクセサリー付きロータリーエバポレーター</td><td>Fisher</td><td>05-000-461&nbsp;</td><td>コールドトラップボンデンサー</td></tr><tr><td>バンプトラップ 14/20ジョイント</td><td>フィッシャー</td><td>CG132201</td><td>14/20ジョイント</td></tr><tr><td>ファンネル</td><td>フィッシャー</td><td>05-555-6&nbsp;</td><td>有機溶剤対応</td></tr><tr><td>綿</td><td>フィ</td><td>ッシャー22-456-881</td><td>非滅菌</td></tr><tr><td>ガラスピペット</td><td>フィ</td><td>ッシャー13-678-20A&nbsp;</td><td>ホウケイ酸5.75インチ</td></tr><tr><td>250マイクロリットル注射器2</td>本<td>フィ</td><td>ッシャー14-813-69&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>4三角フラスコ</td><td>フィ</td><td>ッシャー10-040D&nbsp;</td><td>125ミリリットル</td></tr><tr><td>ドラフト&nbsp;</td><td>フィッシャー</td><td>13-118-370&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>ニトリル手袋</td><td>フィ</td><td>ッシャー19-149-863B&nbsp;</td><td>中程度</td></tr><tr><td>安全ゴーグル</td><td>Fisher</td><td>17-377-403&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>スパチュラ</td><td>フィッシャー</td><td>14-357Q</td><td></td></tr><tr><td>バランス</td><td>フィッシャー</td><td>01-912-403&nbsp;</td><td>容量120g</td></tr></tbody></table>

アルデヒドおよびケトン類の反応性の重亜硫酸塩の抽出のプロトコルを使用して混合物からの分離

Separation of Aldehydes and Reactive Ketones from Mixtures Using a Bisulfite Extraction Protocol

有機化合物の精製は、日常的な合成操作の重要なコンポーネントです。水層に荷電構造を生成することで汚染物質を除去する能力は、簡単な浄化法として抽出を使用する機会を提供します。亜硫酸水素ナトリウムの飽和、アルデヒドおよびケトン類の反応性と混和性有機溶媒の使用は正常に変換することができます組み合わせることにより亜硫酸水素付加できる充電し、によって混合物の他の有機成分から分離する、不混和性有機層の紹介です。ここでは、立体的ネオペンチル アルデヒド化学混合物からのいくつかのケトンなどのアルデヒド類の除去のための単純なプロトコルについて述べる。彼らは、立体繰返し妨害されていない場合、ケトンを分けることができますまたはメチル ケトン。脂肪族アルデヒドとケトン、ジメチルホルムアミドは、除去率を改善するために混和性溶媒として使用されます。重亜硫酸塩の付加反応は、混合物のカルボニル コンポーネントの再分離を可能にする水の層の basification によって反転できます。

芳香族アルデヒド類アルデヒド除去のための手順1が使用されます。手順2ジメチルホルムアミドが混和性溶媒として使用されている必要があります使用する脂肪族アルデヒドおよびケトン類の。手順2は、完全にメタノールに可溶ではない混合物も使用してください。プロトコルのそれぞれから得られる素材は質量1H NMR 統合分析を使用しての純度と回収率が分析されます。典型的な純度と回収率が 95% (図 1) を超えるです。正常な分離は、H NMR 信号 (図 4および図 5) アルデヒドまたはケトンのコンポーネントに起因1の欠如によって決定されます。正常な分離の診断特にアルデヒドを削除するときは、9 と 10 の ppm の間のピークの不在であります。分離が発生しない場合は...

ここでは、混和性溶媒の飽和のナトリウムの重亜硫酸塩を直接液体液体抽出のプロトコルによって混合物からアルデヒドおよびケトン類の反応性を削除するプロトコルを提案する.この複合的なプロトコルは、迅速かつ実行に安易です。アルデヒドやケトンは、水層の basification によって再分離することができます。

The purification of organic compounds is an essential component of routine synthetic operations. The ability to remove contaminants into an aqueous layer ...

この手順の全体的な目標は、混和性溶媒中の飽和重亜硫酸ナトリウムを直接使用して液液抽出することにより、混合物からアルデヒドと反応性ケトンを除去することです。この方法は、混合物を個々の成分に精製するのに役立ちます。具体的には、この方法を使用して、アルデヒドまたはケトン官能基を含む化合物を他の化合物から分離できます。この技術の主な利点は、実行が非常に簡単で、非常に高い分離速度と回収率が得られることです。カラムクロマトグラフィーを用いて反応生成物から残ったアルデヒド反応物を除去する試みが失敗した後、我々は特に汚染物質をバイサルファイトと反応させて荷電付加物を形成し、これは液液抽出によって除去可能である。その手順を実演するのは、私の研究室の学部生であるMaria BoucherとMax Furigayです。混合物からの芳香族アルデヒドの分離は、アニスアルデヒドとの1対1の混合物からのベンジル酪酸の分離のために、ここで示されています。この手順全体を通して、亜硫酸ナトリウムは二酸化硫黄ガスを生成する可能性があるため、このプロトコルは、ドラフト内などの適切な換気で実行する必要があります。まず、175マイクロリットルのアニスアルデヒドと250マイクロリットルのベンジル酪酸を5ミリリットルのメタノールに溶解します。溶液を分離漏斗に移し、1ミリリットルの飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、約30秒間激しく振とうします。.次に、25ミリリットルの脱イオン水と25ミリリットルの10%酢酸エチルヘキサンを加え、激しく振とうします。レイヤーを分離します。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させます。溶液をろ過して硫酸マグネシウムを除去します。次に、ロータリーエバポレーターを使用して溶液を真空に濃縮します。混合物からの脂肪族アルデヒドとケトンの分離は、ここでは、ベンジルアセトンとの1つの混合物から1つの混合物へのベンジル酪酸の分離によって示されています。213マイクロリットルのベンジルアセトンと250マイクロリットルの酪酸ベンジルと10ミリリットルのジメチルホルムアミドを溶解します。溶液を分離漏斗に移した後、25ミリリットルの飽和亜硫酸水素ナトリウム水性水溶液を加え、溶液を約30秒間激しく振とうします。次に、25ミリリットルの脱イオン水と25ミリリットルの10%酢酸エチルヘキサンを加え、激しく振とうします。バイアデュアス層が曇っているように見える場合は、さらに水を追加し、セパリーファンネルを再度振ってください。分離後も固体が見られる場合は、次の手順に進む前に、Celiteを介してすべての材料をフィルタリングして固体を除去します。次に、レイヤーを分離します。水性層を分液漏斗に戻し、さらに25ミリリットルの10%酢酸エチルヘキサンを加え、激しく振とうします。水層を排出し、有機層を分液漏斗に残し

separation-aldehydes-reactive-ketones-from-mixtures-using-bisulfite

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化学

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Enolonium 種によるケトン類の極性転換を高機能化 2 段階のプロトコル

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反応性多孔質材料を精製するための超臨界窒素処理

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ビス（iminoguanidinium）リガンドおよび硫酸の選択的分離におけるその利用をその場水系合成のためのプロトコルが提示されています。...

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アルデヒドおよびケトン類の反応性の重亜硫酸塩の抽出のプロトコルを使用して混合物からの分離

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