Name: ヌクレオシドを介して一時 2、3-ジオール保護ホウ酸エステル糖ヌクレオシドの合成のためのOの位置選択的グリコシル化反応 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-07-26T13:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 46 s
Description: 学ぶ ホウ酸エステルによる一時保護を用いたヌクレオシドの位置選択的グリコシル化反応。保護基操作を省略し、非保護ヌクレオシドから二糖ヌクレオシドを効率的に合成する革新的な化学合成法です。

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この研究は、(文部) 日本の科学省からの補助金によって融資された (番 15 K 00408、24659011、24640156、245900425、新青木の 22390005)、東京の生化学的研究からの助成金で財団、東京都、東京理科大学 (東京理科大学) 基金の戦略的研究分野。感謝澤邊紀子 (薬学部、東京理科大学) 長谷川富貴子 (薬学部、東京理科大学) の NMR スペクトルの測定質量の測定したいと思いますスペクトル、および元素分析測定のため朋子松尾 (東京理科大学理工学研究所)。

著者が明らかに何もありません。

本稿の目的は、退屈な保護グループ操作することがなく保護されていない ribonucleosides を用いた糖ヌクレオシドの準備に便利な合成法を示すことです。ここのヌクレオシドを介して、一時 2', 3'-ジオール保護繰返しホウ酸エステル (図 1B)51 O位置選択的グリコシル化について報告する.
中間周期のホウ酸エステルの準備は、重要な手順の 1 つです。無水溶媒される反応混合物 (手順 1.1.1.2 とプロトコルの 1.2.1.1.2) の蒸着、エステル化ステップ (手順 1.1.1.3 および 1.2.1.1.3) ヌクレオシドとボロン酸から調製したホウ酸エステルの可能性がありますので容易に加水分解します。O- グリコシル化反応には、糖供与の加水分解を避けるために無水条件も必要です。したがって、分子ふるい (手順 1.1.2 および 1.2.1.2)、2 首丸底フラスコ、無水溶媒...

ヌクレオシドと糖鎖の複合体である二糖類ヌクレオシド リンク経由で O-グリコシド結合、貴重な天然糖誘導体1,2 クラスを構成します。、3,4,5,6,7。例えば、彼らは tRNA (転送リボ核酸) や poly(ADP-ribose) などの生体高分子に組み込まれている (ADP = アデノシン二リン酸)、同様に、いくつかの抗菌薬とその他の生理活性物質 (例えば、adenophostins、amicetins、ezomycin)5,6,8,9,10、11,12,13、 14,15,16,17,18,19。したがって、糖ヌクレオシド及びその誘導体は、鉛化合物の創薬研究をする予定です。二糖類のヌクレオシドの合成のための方法論は 3 つのカテゴリーに分類されます。酵素O糖鎖修飾20,21, 化学N- グリコシル化反応5,9,16,22,23、 24, と化学O糖鎖修飾7,9,14,16,18,19,24、 25,26,27,28,29,30,31,32,33、 34,35,36,37。特に、化学 o-グリコシレーション立体選択的合成と糖ヌクレオシドの大量合成のための効率的な方法になります。前の研究は 2'-デオキシリボヌクレオシド合成2と、thioglycosyl ドナー 1、 p- toluenesulfenyl 塩化とトリフラート、銀の組み合わせを使用してのO糖鎖を与えることを示している、二糖類ヌクレオシド3 (図 1A; を使用を希望Ar = アリール、PG = 保護グループ)38。
以下のこれらの結果、 p- toluenesulfenyl 塩化/シルバー トリフラート プロモーター システムを適用する ribonucleosides のO糖鎖を開発しました。部分的に保護された ribonucleosides のO糖鎖のいくつかの例が示された7,9,14,16,18,をされている19 ,24,32,33,34,35,36,37、保護されていない、または一時的に保護の使用O糖鎖の糖受容体として ribonucleosides は、無視できるほど報告されています。したがって、保護されていない、または一時的に保護 ribonucleosides O位置選択的グリコシル化反応の開発と ribonucleosides のグループの操作を保護することがなくより有益な合成法を提供しました。Ribonucleosides のO位置選択的グリコシル化反応を達成するために我々 に焦点を当ててホウ素化合物ので位置および立体選択的アシル化、アルキル化、シリル化、および炭水化物の糖鎖のいくつかの例ボロンの援助を受けて誘導体または borinic 酸がずっと報告39,40,41,42,43,44,45 、46,47,48,49,50。この記事では、ribonucleosides経由でホウ酸エステル中間の 5'-ヒドロキシル グループでO位置選択的グリコシル化反応を利用した二糖類ヌクレオシドの合成手順をデモンストレーションします。ここで紹介する戦略、ホウ酸エステル中間6リボヌクレオシド4ボロン酸5でO位置選択的グリコシル化反応を可能にするとのエステル化反応によって与えられることだろう、二糖類ヌクレオシド8 (図 1B)51を与える thioglycosyl ドナー 7と 5'-ヒドロキシル グループ。また、ホウ酸エステルの形成を観察するための核磁気共鳴 (NMR) 分光法によるリボヌクレオシドとボロン酸の相互作用を調べた。ホウ酸エステル、糖鎖修飾反応するエステル化反応では、ホウ酸エステル、糖ドナーの加水分解を防ぐために無水条件を必要があります。この記事では、研究者・生化学のみならず他の分野で成功した糖鎖反作用のため無水条件を取得する一般的な手順を示します。

<table><tbody><tr><td>トリフルオロメタンスルホン酸銀</td><td>ナカライ・テスク</td><td>34945-61</td><td></td></tr><tr><td>フェニルボロン酸(無水物配合)</td> <td>東京化学工業</td><td>B0857</td><td></td></tr><tr><td>p-メトキシフェニルボロン酸</td><td>和光純薬工業</td><td>321-69201</td><td></td></tr><tr><td>4-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸(無水物配合)</td><td>東京化学工業</td><td>T1788</td><td></td></tr><tr><td>2,4-ジフルオロフェニルボロン酸(無水物含有量可変量)</td><td>東京化学工業</td><td>D3391</td><td></td></tr><tr><td>シクロペンチルボロン酸(無水物含有量可変量)東京</td><td>化学工業</td><td>C2442</td><td></td></tr><tr><td>4-ニトロフェニルボロン酸(無水物含有量可変量)</td><td>東京化学工業</td><td>N0812</td><td></td></tr><tr><td>4-ヘキシルフェニルボロン酸(無水物を配合)</td><td>東京化学工業</td><td>H1489</td><td></td></tr><tr><td>アデノシン</td><td>メルク KGaA</td><td>862.</td><td></td></tr><tr><td>グアノシン</td><td>アクロス オーガニック</td><td>411130050</td><td></td></tr><tr><td>シチジン</td><td>東京化学工業</td><td>C0522</td><td></td></tr><tr><td>ウリジン</td><td>東京化学工業</td><td>U0020</td><td></td></tr><tr><td>5-フルオロウリジン</td><td>東京化学工業</td><td>F0636</td><td></td></tr><tr><td>5-メチルウリジン</td><td>Sigma</td><td>M-9885</td><td></td></tr><tr><td>メチルアミン (メタノール中 40% &nbsp;約9.8mol/L)</td><td>東京化学工業</td><td>M1016</td><td></td></tr><tr><td>N,N-ジメチル-4-アミノピリジン</td><td>和光純薬工業</td><td>044-19211</td><td></td></tr><tr><td>無水酢酸</td><td>ナカライテスク</td><td>00226-15</td><td></td></tr><tr><td>ピリジン・脱水和</td><td>光 純薬工業</td><td>161-18453</td><td></td></tr><tr><td>アセトニトリル</td><td>関東化学</td><td>01031-96</td><td></td></tr><tr><td>1,4-ジオキサン</td><td>ナカライ テスク</td><td>13622-73</td><td></td></tr><tr><td>ジクロロメタン</td><td>和光 純薬工業</td><td>130-02457</td><td></td></tr><tr><td>プロピオニトリル</td><td>和光 純薬工業</td><td>164-04756</td><td></td></tr><tr><td>モレキュラーシーブ 4A 粉末</td><td>ナカライ テスク</td><td>04168-65</td><td></td></tr><tr><td>モレキュラーシーブ 3A 粉末</td><td>ナカライ テスク</td><td>04176-55</td><td></td></tr><tr><td>Celite 545RVS</td><td>Nacalai Tesque</td><td>08034-85</td><td></td></tr><tr><td>アセトニトリル-D3 (D,99.8%)</td> <td>Cambridge Isotope Laboratories</td><td>DLM-21-10</td><td></td></tr><tr><td>Trifluoroacetic acid</td><td>Nacalai Tesque</td><td>34831-25</td><td></td></tr><tr><td>TLC Silica gel 60 F254</td><td>Merck KGaA</td><td>1.05715.0001</td><td></td></tr><tr><td>Chromatorex</td><td>Fuji Silysia Chemical</td><td>FL100D</td><td></td></tr><tr><td>炭酸水素ナトリウム</td><td>和光純薬工業</td><td>191-01305</td><td></td></tr><tr><td>塩酸</td><td>和光純薬工業</td><td>080-01061</td><td></td></tr><tr><td>硫酸ナトリウム</td><td>ナカライテスク</td><td>31915-96</td><td></td></tr><tr><td>クロロホルム</td><td>関東化学工業</td><td>07278-81</td><td></td></tr><tr><td>塩化ナトリウム</td><td>和光純薬工業</td><td>194-01677</td><td></td></tr><tr><td>メタノール</td><td>ナカライ テスク</td><td>21914-74</td><td></td></tr><tr><td>JEOL 常に 300</td><td>JEOL</td><td></td><td>NMR</td></tr><tr><td>ラムダの測定 400</td><td>JEOL</td><td></td><td>NMR</td></tr><tr><td>PerkinElmer の測定 スペクトル 100 FT-IR 分光計</td><td>Perkin Elmer</td><td></td><td>IR</td></tr><tr><td>の測定 JEOL JMS-700</td><td>JEOL</td><td></td><td>MS</td></tr><tr><td>PerkinElmer の測定CHN 2400 アナライザー</td><td>パーキン・エルマー</td><td></td><td>元素分析の測定</td></tr><tr><td>JASCO P-1030 デジタル偏光計</td><td>JASCO</td><td></td><td>光学回転の測定</td></tr><tr><td>JASCO PU-2089 Plus インテリジェント HPLC ポンプ</td><td>JASCO</td><td></td><td></td></tr><tr><td>HPLC 用 Jasco UV-2075 Plus インテリジェント UV/Vis 検出器</td><td>JASCO</td><td></td><td>HPLC</td></tr><tr><td>レオダイン モデル 7125 インジェクター</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>58826</td><td>HPLC用</td></tr><tr><td>クロマトパック C-R8A</td><td>島津</td><td></td><td>製作所 HPLC用</td></tr><tr><td>センシュー パク ペガシル ODS</td><td>センシュー サイエンティフィック</td><td></td><td>HPLC</td></tr>用<<tr><td>em>p-トルエンスルフェニル&nbsp;</td><td></td><td></td> Ref<td>. 38</td></tr><tr><td>フェニル 6-O-アセチル-2,3,4-トリ-O-ベンジル-1-チオ-a-D-マンノピラノシド (a-9)</td><td></td><td></td><td>Prepared&nbsp; Ref. 52</td></tr><tr><td>4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-<-em>O-benzoyl-1-thio-b-D-galactopyranoside (b-21)</td><td></td><td></td><td>Prepared&nbsp; Ref. 53</td></tr><tr><td>4-メチルフェニル 2,3,4,6-テトラ-O-ベンゾイル-1-チオ-b-D-グルコピラノシド (b-31)</td><td></td><td></td><td>調製済み&nbsp; Ref. 57</td></tr><tr><td>4-メチルフェニル 2,3,4,6-テトラ-<-EM>O-ベンゾイル-1-チオ-a-D-マンノピラノシド (a-32)</td><td></td><td></td><td>Prepared&nbsp; Ref. 67</td></tr><tr><td>6-N-ベンゾイルアデノシン (14)</td><td></td><td></td><td>Ref. 54</td></tr><tr><td>2-N-イソブチリルグアノシン (16)</td><td></td><td></td><td>Prepared&nbsp; Ref. 55</td></tr><tr><td>4-N-ベンゾイルシチジン (20)</td><td></td><td></td><td>Prepared&nbsp; Ref. 56</td></tr></tbody></table>

ヌクレオシドを介して一時 2'、3'-ジオール保護ホウ酸エステル糖ヌクレオシドの合成のためのoの位置選択的グリコシル化反応

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

二糖類、核酸塩基の部分から成って、二糖類ヌクレオシドは、多種多様な生物活性を有する天然物の貴重なグループとして知られています。面倒な保護グループの操作とで精製糖供与体と受容体などの基板の準備が必要です化学O糖鎖は糖ヌクレオシドの合成よく有益な戦略が、各合成のステップ。一方、いくつかの研究グループが、ボロン報告し、borinic エステルが、保護または位置および立体選択的アシル化、アルキル化、シリル化、グリコシル化反応を達成するために糖誘導体のグループをアクティブにします。この記事では、ボロン酸を利用した保護されていない ribonucleosides のO位置選択的グリコシル化反応の手順を示します。2' のエステル化、ボロン酸と ribonucleosides の 3'-ジオールは、 ptoluenesulfenyl の存在下で糖のドナーとジオール、次 o-グリコシレーションの一時的な保護塩化と銀トリフラート、許可二糖類ヌクレオシドを余裕に 5'-ヒドロキシル グループの位置選択的反応。このメソッドは、グアノシン、アデノシン、シチジン、ウリジン、5-metyluridine、5 fluorouridine などの様々 なヌクレオシドに適用でした。この記事と付属のビデオ無防備なヌクレオシドのO糖鎖についての役に立つ (ビジュアル) と糖ヌクレオシドのみならず、さまざまな生物学的関連性の合成、類縁を表します誘導体。

表 160,61は、ウリジン10 thiomannoside α9のO糖鎖の結果をまとめたものです。エントリ 1 で α ボロン酸誘導体の不在の9と10のO糖鎖は複雑な混合物の形成で起因しました。エントリ 2 で10フェニルボロン酸11aされた混合ピリジンと 1, 4-ジオキサン共蒸着法によるし、2'、3' の一時的な保護を形成するためには、その還流温度で 1, 4-ジオキサンで攪拌し、-cis- ジオールが続いて、また α-9グリコシル化反応を行う。
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今回二糖類ヌクレオシドの合成のためのプロトコルを介してribonucleosides のO位置選択的グリコシル化反応での一時的な保護、2'、3'-ジオール部分繰返しホウ酸エステルを利用しました。このメソッドは、いくつかの無防備なヌクレオシド アデノシン, グアノシン、シチジン、ウリジン、5-メチルウリジン, 対応する糖ヌクレオシドを与える 5 fluorouridine などに適用されます。

ヌクレオシドを介して一時 2'、3'-ジオール保護ホウ酸エステル糖ヌクレオシドの合成のためのOの位置選択的グリコシル化反応

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having ...

この方法は、従来の従来の方法と比較して、生物学的に活性な二糖ヌクレオシドの調製に必要なプロセスが短いため、創薬研究への支援が期待できます。この技術の主な利点は、二糖類ヌクレオシドを合成するための面倒な保護基操作なしに、保護されていないヌクレオシドをグリコシル化に適用できることです。この手法の視覚的なデモンストレーションにより、化学だけでなく他の研究分野の研究者や学生にとって、保護されていないヌクレオシドのグリコシル化を成功させるための有用な情報を提供します。まず、テキストプロトコールに記載されているように、化合物Alpha-およびBeta-12の合成のための反応条件を最適化します。次に、最適化された反応条件をBeta-22からBeta-30への合成、およびBeta-33の合成にも同様の手順で適用します。このビデオでは、化合物Beta-22の合成を実演しています。10ミリリットルの洋ナシ形フラスコで無水ピリジンの0.76ミリリットルに20.4ミリグラムのアデノシン-13を溶解することにより、リボヌクレオシドの2つのプライム、3つのプライムジオールの一時的な保護から始めます。次に、80.4ミリグラムのガラクトシルドナーBeta-21を追加します。次に、21.7ミリグラムの4-トリフルオロメチルフェニルボロン酸11Cを追加します。このボロン酸の代替品は、最適化中に最高の化学収率でアルファ-およびベータ-12を与えたために使用されます。ロータリーエバポレーターを使用して、0.76ミリリットルの無水ピリジンに溶解した混合物を蒸発させます。次いで、得られた反応混合物を0.76ミリリットルの無水ピリジンと2回、続いて0.76ミリリットルの無水1個の4-ジオキサンを室温で約40°Cまで3回共蒸発させ、水分を除去します。残留物を0.76ミリリットルの無水14-ジオキサンに溶解し、反応混合物をその還流温度で1時間攪拌して、一時的な保護としてボロンエステルを形成します。ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去し、続いて真空ポンプで溶媒を除去します。一方、セプタムが取り付けられた10ミリリットルの2ネック丸底フラスコに、150ミリグラムの4オングストロームモレキュラーシーブ粉末を追加します。モレキュラーシーブを大気圧下でマイクロ波で加熱します。次に、減圧下で冷却し、真空ポンプで3回排気します。冷却後、空気をアルゴンガスと数回交換しながら、減圧下でヒートガンでふるいを乾燥させます。グリコシル化を行うには、真空減圧から生じる残留物を1.50ミリリットルの無水プロピオニトリルに溶解し、この溶液をモレキュラーシーブを含むフラスコに移します。反応混合物を室温で0.5時間撹拌した後、マイナス40°Cまで冷却します。次に、117.6ミリグラムの銀トリフラートと続いて30.3マイクロリットルのパラトルエンスルホニルクロリドを同じ温度で反応混合物に加えます。反応混合物をマイナス40°Cで1.5時間撹拌します。次に、酢酸ヘキサンジエチル2対1の薄層クロマトグラフィーでグリコシル供与体を確認し、クロロホルム10対1のメタノールでグリコシル受容体と生成物を確認します。反応混合物を2.0ミリリットルの飽和重炭酸ナトリウム水溶液で急冷します。次に、反応を3.0ミリリットルのクロロホルムで希釈します。次に、セライトを介して不溶性物質を取り除き、30ミリリットルのクロロホルムでセライトを慎重に洗います。100ミリリットルのセパレート漏斗を使用して、濾液を30ミリリットルの飽和重炭酸ナトリウム水で3回洗浄します。次に、濾液を30ミリリットルの塩水で洗浄します。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させます。不溶性材料をろ過した後、ロータリーエバポレーターを使用してろ液を濃縮します。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、クロロホルムメタノールグラジエントを1対0から30対1の範囲で精製し、Β-22を調製します。テキストプロトコルに詳述されているように、他の化合物の合成を継続します。10ミリリットルの洋ナシ形フラスコに、34.3ミリグラムのウリジン10を1ミリリットルの無水ピリジンに溶解します。40.0ミリグラムの4つのトリフルオロメチルフェニルボロン酸11Cを加え、反応混合物を1ミリリットルの無水ピリジンと3回、次に1ミリリットルの無水ピリジンと3回、室温で約40°Cまで共蒸発させて水分を除去します。残留物を無水1.40ミリリットルの4ジオキサンに溶解します。次に、反応混合物をその還流温度で1時間攪拌し、一時的な保護としてボロンエステルを形成します。次に、0.14ミリリットルの反応混合物を5ミリリットルのバイアルに分注します。ロータリーエバポレーターを使用して5ミリリットルのバイアルから溶媒を取り出し、続いて真空ポンプで溶媒を取り出します。得られた残留物を0.64ミリリットルのトリデュテロアセトニトリルに溶解します。最後に、クォーツNMRチューブを用いて、プロトン、ホウ素11、フッ素19のNMRスペクトルを摂氏25度で測定します。ウリジン10とグリコシル供与体Α-nineとのグリコシル化の反応条件を最適化しました。この条件は、エントリ12に示すように、二糖類ヌクレオシドのα-およびβ-12を最高の化学収率で与えました。ここに示されているのは、グリコシル供与体Beta-21を用いた様々なヌクレオシド10および13〜20のグリコシル化の結果であり、最適化された反応条件で使用すると、対応する二糖類ヌクレオシドΒ-22〜Beta-30が最高収率で得られる。この手順を試みる際には、グリコシル供与体でのボロン酸エステルの加水分解を避けるために、十分な再乾燥フラスコ、モレキュラーシーブ、および溶媒を使用して無水条件を得ることが非常に重要です。ボロン酸エステルによるヒドロキシル基の一時的な保護の適用は、さまざまな天然および人工化合物、ならびに二糖ヌクレオシドの合成に役立ちます。

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