Name: Enolonium 種によるケトン類の極性転換を高機能化 2 段階のプロトコル (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-08-16T13:30:00.000+00:00
Duration: 8 min 12 s
Description: 学ぶ ケトンのα位官能基化におけるエノロニウム種の生成と極性転換反応。2段階プロトコルによりアリル化、アリル化、N-ヘテロアリル化など多様な求核剤との反応が可能となり、医薬活性化合物の合成に有用な構造を効率的に導入する方法です。

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アリエル大学と ISF 個別研究助成から創業助成金 (1914/15) AMS には感謝して承諾します。

1 Enolonium 種の準備
警告: プロトコルを実行する前に、すべての試薬、溶剤の MSDS をご相談します。
注: すべての新しい試薬は、商業ソースから受け取ったとして使用されました。ホウ素三フッ化 etherate が格納されている場合は、使用する前に蒸留します。
<ol><li>丸底フラスコ電磁攪拌用隔壁と磁石装備乾燥 Koser の試薬を追加 (1.5 当量)、窒素またはアルゴンとフラスコをフラッシュします。</li>
	<li>0.234 mol/L の正式な濃度の懸濁液を与える乾燥ジクロロ メタンを追加します。</li>
	<li>-78 ° c ドライアイス/アセトン浴または冷たい指楽器/アセトン浴を使用して懸濁液を冷却します。</li>
	<li>きちんとした BF3OEt2を追加 (1.5 当量) ゆっくりと。</li>
	<li>黄色の溶液を形成するまで部屋の温度に異種混合物を温めます。通常、これは 5 分以内に発生します。</li>
	<li>クール-78 ° C への解決策</li>
	<li>冷却ソリューションに追加トリメチルシリル enolether (1 当量、0.313 mol/L) 乾燥ジクロロ メタンの滴 (規模) に応じて 2 10 分以上。シリル エノール エーテル添加が完了すると、enolonium 種の形成が完了します。 注: enolonium 種のソリューションは-78 ° c 少なくとも 30 分収率で劣化させることがなく左ことができます。Enolonium 種は報告された NMR 研究6で示されるようにこの時間の間に安定しました。</li>
</ol>2. Enolonium 種の機能化
<ol><li>塩化物の陰イオンと塩素化
	<ol>
<li>Enolonium 種の調製した溶液、塩化ベンジル-ジメチル-decylammonium を追加 (2.0 当量、1.25 mol/L) ドロップ賢明な方法で乾燥ジクロロ メタン。-55 ° C 以下温度のままそのレートでこのソリューションを追加します。0.5 - 2 モルのスケール、また 5 分以上は満足。</li>
		<li>5 分間-78 ° C で反応混合物を残します。</li>
		<li>冷却槽を取り外して、部屋の温度に達するまで反応混合物を許可します。</li>
		<li>20 分間室温で反応を残します。</li>
		<li>(ジクロロ メタン enolonium 種の準備で使用されるの半分の量) 反応混合物に水を追加します。</li>
		<li>三度ジクロロ メタンで抽出します。通常、0.5-2 各抽出で 2-3 回反応体積を使用モル小規模。</li>
		<li>塩水で 2 回した有機層を洗ってください。通常、複合反応ボリュームとして塩水の同じボリュームを使用します。</li>
		<li>30 分間、無水硫酸ナトリウムで乾燥。</li>
		<li>(例えば、セライト プラグ) を硫酸ナトリウムをフィルター処理します。</li>
		<li>ロータリーエバポレーター 40 ° C、減圧下での溶媒を除去します。</li>
		<li>ヘキサン及び酢酸エチルの溶離液を使用して、溶剤を除去した後、純粋な対応する α アジドフェニル ケトンを余裕するシリカゲル カラムクロマトグラフィーにより粗製品を浄化します。 注: のトリメチルシリル エノラートの 2 モルに 0.5 モルのスケールで、15 cm の高さ (長さ) で標準的なシリカゲル 60 を使用して直径 2 cm のガラスカラムにカラム ・ クロマトグラフィを実行します。ボリュームは、他のスケールの内容を変更する必要があります。</li>
	</ol></li>
	<li>TMS アジとアジド 注意: 有機アザイド一般に爆発は、処理と製品を準備する。TMS アジは有毒であります。使用前に MSDS を参照してください。<ol>
<li>-78 ° c の enolonium 種の準備のソリューションにきちんとした azidotrimethylsilane を追加 (2.5 当量) 滴下方式で。-55 ° C 以下の温度のまま、速度でこのソリューションを追加します。0.5 - 2 モルのスケール、加えて 2-3 分以上は満足。</li>
		<li>-78 ° C で 15 分間反応混合物をかき混ぜる</li>
		<li>-55 ° C に反応混合物を熱し、2 に 3 時間この温度で残します。</li>
		<li>(ジクロロ メタン enolonium 種の準備で使用されるの半分の量) 反応混合物に水を追加します。</li>
		<li>三度ジクロロ メタンで抽出します。通常、0.5-2 各抽出で 2-3 回反応体積を使用モル小規模。</li>
		<li>塩水で 2 回した有機層を洗ってください。通常、複合反応ボリュームとして塩水の同じボリュームを使用します。</li>
		<li>30 分間、無水硫酸ナトリウムで抽出物を乾燥させます。</li>
		<li>硫酸ナトリウムをフィルター処理します。</li>
		<li>ロータリーエバポレーター 40 ° C、減圧下での溶媒を除去します。</li>
		<li>ヘキサン及び酢酸エチルの溶離液を使用して、溶剤を除去した後、純粋な対応する α アジドフェニル ケトンを余裕するシリカゲル カラムクロマトグラフィーにより粗製品を浄化します。</li>
	</ol></li>
	<li>アゾールとの反応
	<ol>
<li>-78 ° c の enolonium 種の調製した溶液、アゾール系を追加 (4 に 5 当量, 1 mol/L) 滴ファッションにジクロロ メタン 5 mL に溶解しました。0.5 - 2 モルのスケール、また 5 分以上は満足。 注: テトラゾール系化合物など難溶性アゾールの場合に、ジクロロ メタンの代わりに 0.5 mol/L の濃度でアセトニ トリルを使用します。-55 ° C 以下の温度のまま、速度でこのソリューションを追加します。</li>
		<li>-78 ° C で 15 分間反応混合物をかき混ぜる</li>
		<li>-55 ° C に反応混合物を熱し、4 に 8 時間この温度で残します。</li>
		<li>(Enolonium 種の準備で使用される有機溶剤の半分の量) 反応混合物に水を追加します。</li>
		<li>三度ジクロロ メタンで抽出します。通常、0.5-2 各抽出で 2-3 回反応体積を使用モル小規模。</li>
		<li>塩水で 2 回した有機層を洗ってください。通常、複合反応ボリュームとして塩水の同じボリュームを使用します。</li>
		<li>30 分間、無水硫酸ナトリウムで抽出物を乾燥させます。</li>
		<li>硫酸ナトリウムをフィルター処理します。</li>
		<li>ロータリーエバポレーター 40 ° C、減圧下での溶媒を除去します。</li>
		<li>ヘキサン及び酢酸エチルの溶離液を使用して、溶剤を除去した後、純粋な対応する α-アゾール系ケトンを余裕するシリカゲル カラムクロマトグラフィーにより粗製品を浄化します。</li>
	</ol></li>
	<li>アリル化、crotylation、cinnamylation、およびプレニル化アリル シランを使用して
	<ol>
<li>きちんとしたアリル、クロチル、シンナミル、追加またはプレニル トリメチルシラン (2 当量)-78 ° C でゆっくりと-55 ° C 以下の温度のまま、速度でこのソリューションを追加します。0.5 - 2 モルのスケール、加えて 2-3 分以上は満足。</li>
		<li>-78 ° C で 10 分間反応混合物をかき混ぜる</li>
		<li>ゆっくりと室温に冷却槽を外して暖かいに反応混合物を許可します。20 分間室温で反応を残します。</li>
		<li>(ジクロロ メタン enolonium 種の準備で使用されるの半分の量) 反応混合物に水を追加します。</li>
		<li>三度ジクロロ メタンで抽出します。通常、0.5-2 各抽出で 2-3 回反応体積を使用モル小規模。</li>
		<li>塩水で 2 回した有機層を洗ってください。通常、複合反応ボリュームとして塩水の同じボリュームを使用します。</li>
		<li>30 分間、無水硫酸ナトリウムで抽出物を乾燥させます。</li>
		<li>硫酸ナトリウムをフィルター処理します。</li>
		<li>ロータリーエバポレーター 40 ° C、減圧下での溶媒を除去します。</li>
		<li>ヘキサン及び酢酸エチルの溶離液を使用して、溶剤を除去した後、純粋な対応する α-アリル製品を買う余裕するシリカゲル カラムクロマトグラフィーにより粗製品を浄化します。</li>
	</ol></li>
	<li>Arylation メモ: arylation、使用して BF3OEt2等価な 3 enolonium 種の準備の間に主要な側面の反作用として enolonium 種の tosylation を避けるために。一般に、芳香族基質のみ 1.6 相当が必要です。ただし、芳香族基質、pyrane、チオフェン、またはピロール、最良の結果を芳香族基質の 5 の同等を使用して達成されています。<ol>
<li>準備された enolonium の溶液に種は乾燥ジクロロ メタン芳香族基質のソリューションを追加 (1.6 当量、0.5 mol/L) 滴下方法で。-55 ° C 以下の温度のまま、速度でこのソリューションを追加します。0.5 - 2 モル スケール添加 5-10 分以上は満足。</li>
		<li>芳香族基質の添加が完了後、-55 ° C への混合物の温度を上げるし、20 分間この温度で混合物を残します。</li>
		<li>(ジクロロ メタン enolonium 種の準備で使用されるの半分の量) 反応混合物に水を追加します。</li>
		<li>三度ジクロロ メタンで抽出します。通常、0.5-2 各抽出で 2-3 回反応体積を使用モル小規模。</li>
		<li>塩水で 2 回した有機層を洗ってください。通常、複合反応ボリュームとして塩水の同じボリュームを使用します。</li>
		<li>30 分間、無水硫酸ナトリウムで抽出物を乾燥させます。</li>
		<li>硫酸ナトリウムをフィルター処理します。</li>
		<li>ロータリーエバポレーター 40 ° C、減圧下での溶媒を除去します。</li>
		<li>ヘキサン及び酢酸エチルの溶離液を使用して、溶剤を除去した後、純粋な対応する α-arylated のケトンを余裕するシリカゲル カラムクロマトグラフィーにより粗製品を浄化します。</li>
	</ol></li>
</ol>

<ol><li>Mizar, P., Wirth, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Flexible+stereoselective+functionalizations+of+ketones+through+umpolung+with+hypervalent+iodine+reagents%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie+International+Edition%22%5BJournal%5D)">Flexible stereoselective functionalizations of ketones through umpolung with hypervalent iodine reagents.</a> Angewandte Chemie International Edition. 53 (23), 5993-5997 (2014).</li>
<li>Yoshimura, A., Zhdankin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Advances+in+synthetic+applications+of+hypervalent+iodine+compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Advances in synthetic applications of hypervalent iodine compounds.</a> Chemical Reviews. 116 (5), 3328-3435 (2016).</li>
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<li>More, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((%CE%B1-N-Heteroarylation+and+%CE%B1-azidation+of+ketones+via+enolonium+species%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">α-N-Heteroarylation and α-azidation of ketones via enolonium species.</a> Journal of Organic Chemistry. 83, 2442-2447 (2018).</li>
<li>Xie, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Gold-catalyzed+hydration+of+haloalkynes+to+%CE%B1-halomethyl+ketones%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Gold-catalyzed hydration of haloalkynes to α-halomethyl ketones.</a> Journal of Organic Chemistry. 78 (18), 9190-9195 (2013).</li>
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<li>Li, C., Breit, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Rhodium-catalyzed+chemo-+and+regioselective+decarboxylative+addition+of+%CE%B2-ketoacids+to+allenes%3A+Efficient+construction+of+tertiary+and+quaternary+carbon+Centers%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+the+American+Chemical+Society%22%5BJournal%5D)">Rhodium-catalyzed chemo- and regioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to allenes: Efficient construction of tertiary and quaternary carbon Centers.</a> Journal of the American Chemical Society. 136 (3), 862-865 (2014).</li>
</ol>

何を開示する必要があります。

TMS レート産 enolonium 種の成功の準備はいくつかの要因に依存しています。準備の手順で主要な側の反応は、TMS エノラートの分子で形成された enolonium 種の分子との反応によって原料のホモ結合です。したがって、反応条件の要件は二量体化の率を基準にして追加された TMS エノラートとルイス酸活性化超原子価ヨウ素試薬の高速反応させるこの二量化を避けるためです。これはアクティブにして可 Koser 試薬の化学量論組成の BF3を使用してプロトコルで実現されます。Koser 試薬を含む多くの超原子価ヨウ素試薬はある有機溶剤の溶解性が悪い。三フッ化ホウ素の役割、ダブルです。まず第一に、おそらくトシル基のグループと、そのリガンドの 1 つ残してグループの能力を高めることによって Koser 試薬の反応性を強化します。これにより TMS enolether と高速反応です。第二に、活性の Koser 試薬は特に unactivated Koser 試薬に対して非常に溶けるです。それは TMS enolether を追加する前にすべての試薬の溶解していることを確認することが欠かせません。反応の成功を確保するため...

レートは、古典的な炭素求核試薬有機化学の中で最も広く使用されています。求 enolonium 種を作成するレートの極性転換では、貴重な方法 α 修飾ケトンを生成するし、古典的なエノラート化学経由で可能ではない新規反応を有効にすることができます。Enolonium 種は、超原子価ヨウ素試薬を含む特定の反応における多くの反応中間体として提案されています。これらの反応は、他の反応の2,の3,4,の5と同様に、α-ハロゲン化、酸素化、アミノ化1に含まれます。
しかし、これらの反応の範囲常に反応 enolonium 種の過渡的な性質によって制限されていました。このさせますは、強く酸化超原子価ヨウ素試薬カルボニル レートの反応反応混合物内に存在する任意の求核剤を必要な。したがって、電子豊富な芳香族化合物 (複素環化合物) など、アルケンの酸化しやすい、求核剤が使用しません。
最後の年に我々 は、enolonium 種は 2 番目のステップで求核剤の付加によって続いて 1 つのステップの離散中間体として形成される条件を開発することによりこれらの制限を克服しています。このプロトコルにより、塩素処理6などの機能化の古典的なタイプだけでなく、アリルシラン6,8レート1,6など、酸化炭素求核試薬の使用 7および電子豊富な芳香族化合物9炭素-炭素結合形成反応の結果します。アリル化方法は、第四紀と第三紀のセンターの形成に影響を受けやすいです。ケトンの arylation メソッドは、芳香族誘導グループ9を必要とせず化合物の正式な C H 官能基化を構成します。最近では、我々 はよく11としてアゾールとアザイド10の追加を報告しています。プロトコルの詳細なプレゼンテーションは、合成有機化学者の日常ツール ボックスへのこれらの方法の導入を支援する予定です。

<table><tbody><tr><td>クロロトリメチルシラン、98 +%</td><td>Alfa Aesar</td><td>A13651</td><td>TMS-Cl</td></tr>三<tr><td>フッ化ホウ素ジエチルエーテル酸塩、98 +%</td><td>Alfa Aesar</td><td>A15275</td><td>BF3 * Et2O</td></tr><tr><td>2-メチルインドール、98 +%</td><td>Alfa Aesar</td><td>A10764</td><td>2-Me-インドール</td></tr><tr><td>ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨードベンゼン、97%</td><td>Alfa Aesar</td><td>L15701</td><td>Koser試薬</td></tr><tr><td>アセトフェノン、>98%</td><td>メルク</td><td>800028</td><td></td></tr><tr><td>n-ブチルリチウム溶液 1.6M ヘキサン</td><td>Aldrich</td><td>186171</td><td>nBuLi</td></tr><tr><td>ビス(イソプロピル)アミン</td><td>Apollo</td><td>OR1090</td><td>DIPA</td></tr><tr><td>トリメチルシリルアジド、94%</td><td>Alfa Aesar</td><td>L00173</td><td>TMS-N3</td></tr></tbody></table>

enolonium 種によるケトン類の極性転換を高機能化 2 段階のプロトコル

A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species

超原子価ヨウ素試薬によるレートの極性転換によるケトンの α 化、有機合成化学で重要な概念です。最近では、ケトンのエノラート極性転換アゾールを使用してアミノ化、アジド、塩素処理法の開発を有効にしているため 2 段階戦略を開発しました。さらに、炭素-炭素結合-形成 arylation とアリル化反応を開発しました。これらのメソッドの中心に反応求核剤の付加の前に中間と高反応性 enolonium 種の準備です。この戦略は準備および古典的な合成化学金属レートの使用を連想させるためです。この戦略は、そうでなければ互換性がありません強く酸化超原子価ヨウ素試薬を用いる求核試薬の使用をできます。本稿では塩素、アジド、N heteroarylation、arylation、およびアリル化のための詳しいプロトコルを提案する.製品は、薬効製品で普及しているモチーフです。この記事はこれらのメソッドを使用して他の人を容易になります。

代表的な成果、次のプロトコルは、図 1に与えられているし、ディスカッション セクションで論議されます。特に、異なるケトンの非常に大きい範囲が正常に使用する反応のアジド11の見られるかもしれないように、良好な収率で、製品を提供します。ケトンの α 位のアゾールを導入するための反応の範囲には、ほとんど一般的なモノラル繰返し二環式窒素複素環化合物を含むにはが含まれます。アリル化のプロシージャのスコープには、両方アリル, クロチル, プレニル トリメチルシラン6が含まれています。のみ cinnamylation は、わずかに異なる条件を必要とします。BF3、3 の同等物の使用同様に C arylation のために必要な条件、結果を与える最適なこの場合。C arylation プロシージャは、インドール、電子豊富なベンゼン誘導体です。チオフェン、フラン、ピロールも良い基板ですが、製品が若干低い利回り<su...

Enolonium 種にケトン レートの極性転換と α-位へ求核剤の付加のための 2 つのステップ ワンポット プロトコル、説明します。求核剤には、芳香族化合物、アリル シラン、アゾール アジ化塩化物が含まれます。

Enolonium 種によるケトン類の極性転換を高機能化 2 段階のプロトコル

&#945;-Functionalization of ketones via umpolung of enolates by hypervalent iodine reagents is an important concept in synthetic organic chemistry. ...

ケトンエノラートのウンポリングは、自然活性を逆転させることにより、官能基化された炭素新化合物に対する前例のない反応の開発を可能にします。鍵となるのは、目立たない種としての求電子性エノロニウム種の形成です。求電子性エノロニウム種に基づく方法の主な利点は、古い複数のステップの方法の必要性を排除し、市販の出発物質の使用を可能にし、使いやすいことです。最近、この方法のアイデアが浮かんだのは、初めて求電子性エノロニウム種の特性評価に成功したときでした。昨年、私たちはここで紹介した2段階のプロトコルに基づいて、一連の新しい反応を開発しました。本日は、最初のステップで作製したエノロニウム種が、アリル-シラン、芳香族化合物、塩化物、アジド、アゾールとのin situカップリングでどのように使用できるかを説明します。この手法の意味合いは、他の反応にも及ぶことに留意してください。なぜなら、使用できる求核剤の種類は、以前の超原子価ヨウ素ベースの方法よりもはるかに制限が少ないからです。その手順を実演するのは、私たちのグループの大学院生であるShlomy Aravaです。セプタムとマグネティックスターバーを装備した乾燥した丸底フラスコに、1.5相当のコーザー試薬を加え、フラスコを窒素またはアルゴンで洗い流します。乾燥ジクロロメタンを添加して、1リットルあたり0.234ミリモルの正式な濃度を与えます。得られた懸濁液をドライアイスアセトン浴を使用して摂氏マイナス78度に冷却します。次に、1.5相当量のきちんとした三フッ化ホウ素エーテル酸をゆっくりと加えます。不均一混合物を室温まで温め、黄色の溶液になるまで(通常は5分以内に発生します)。これに続いて、溶液を摂氏マイナス78度に冷却します。冷却した溶液に、事前に調製したトリメチルシリルエーテル溶液の同等物を2〜10分かけて滴下して、エノロニウム種を調製します。これは、プロトコルの最も重要なステップです。TMS-エノレートエーテルの添加が速すぎると、二量体化生成物が形成されます。予め調製したアリルトリメチルシラン溶液の2等量を、摂氏マイナス78度で調製したエノロニウム種の溶液に攪拌しながらゆっくりと加えます。5分後、冷却槽を取り外し、反応混合物を室温に戻します。反応が完了したら、反応混合物に水を加え、セパリーファンネルに移します。その後、ジクロロメタンで3回抽出し、抽出ごとに反応量の2〜3倍を使用します。次に、結合した有機層を、結合した反応量と同じ量のブラインを使用してブラインで2回洗浄します。結合した有機層をフラスコに移した後、無水硫酸ナトリウムで30分間乾燥させます。これに続いて、ろ過によって硫酸ナトリウムを取り除きます。次に、40°Cの減圧下でロータリーエバポレーターで溶剤を取り除きます。ヘキサンと酢酸エチルを溶離液として使用して、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、対応する純粋なαアリルケトンを得ます。塩化ベンジルジメチルデシルアンモニウム反応では、攪拌しながら、摂氏マイナス78度でエノロニウム種の調製溶液に、以前に調製した塩化物溶液の2等量を滴下します。.5分後、冷却槽を取り外し、反応混合物を室温に戻します。アゼチオ化のためには、攪拌しながらマイナス78°Cでエノロニウム種の調製溶液に2.5相当のきちんとしたアゼドトリメチルシランを滴下して加えます。15分後、反応混合物をマイナス55°Cに加熱し、TLCで反応が完了するまで2〜3時間撹拌します。アゾール反応には、事前に調製したアゾール溶液の4〜5等量を、摂氏マイナス78度で調製したエノロニウム種の溶液に滴下し、攪拌しながら加えます。15分後、反応混合物をマイナス55°Cに加熱し、TLCで反応が完了するまで4〜8時間撹拌します。アリール化の場合は、あらかじめ調製した芳香族基質溶液の1.6等量を、摂氏マイナス78度で調製したエノロニウム種の溶液に攪拌しながら滴下します。芳香族基質の添加が完了した後、混合物の温度をマイナス55°Cまで上げ、TLCで反応が完了するまで20分間撹拌する。α官能基化反応では、アジデーションで観察されたように、非常に広範囲の異なるケトンをうまく使用して、生成物を良好な収率で得ることができます。ケトンのアルファ位にアゾールを導入するための反応の範囲には、一般的な単環式および二環式窒素含有複素環のほとんどが含まれます。アリル化手順の範囲には、アリル-クロチル-およびプレニル-トリメチルシランが含まれます。C-アリール化手順は、芳香族基質の1.5〜1.6当量のみを使用して、インドールと電子に富むベンゼン誘導体の両方に機能します。チオフェン、フラン、ピロールも良好な基質ですが、生成物はわずかに低い収率で単離され、5等量の芳香族基質が必要です。一度習得すると、プロトコールの両方のステップは、ほとんどの反応で5時間未満で完了し、アゾールカップリングでは一晩で完了できます。この手順を試みる際には、副反応としてエノラートの二量体化を避けるために、エノロリウム種を作成するときにTMS-エノラートをゆっくりと追加することを覚えておくことが重要です。アジドの取り扱いには危険が伴う可能性があるため、スケールを制限するなどの適切な予防措置を常に講じる必要があることを忘れないでください。アリル化の手順に続いて、プレニル基を追加して四次中心を作ることができますが、これは他の方法では不可能なことです。アリール化手順を使用すると、遷移金属触媒やハロゲン化芳香族出発物質の使用について心配する必要はありません。芳香族基質を使用するだけです。このビデオを見た後、エノレート・ウンポラングがあなたにとって馴染み深い概念となり、あなた自身の新しい反応を発展させたくなることを願っています。

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化学

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Enolonium 種によるケトン類の極性転換を高機能化 2 段階のプロトコル

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