Name: 4.4 スピロ エナンチオマーの固相合成 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-02-06T13:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 15 s
Description: 学ぶスピロ環状ヘテロ環の固相合成法。再生型マイケルリンカー戦略を用いた5段階プロセスで、組み合わせライブラリ構築や抗がん活性評価に応用可能な効率的な有機合成技術を解説します。

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この作業は、k. s. 黄 (あずさ太平洋大学 - アメリカ合衆国) 教員研究協議会からの助成金によって賄われていた。C. R. Drisko ジョン ・ ストーファー奨学金と Gencarella 学部研究グラントの受信者であります。S. a. グリフィンは、生物学科・化学から S2S 学部研究フェローシップを受けた。
<img alt="Image 1" src="/files/ftp_upload/58508/58508img1.jpg">
サイラス ・ グリフィン、博士ケビン黄 (左右から) 作者コーディー Drisko 実験を行い、原稿を準備しました。コーディ Drisko はジョン ・ ストーファー仲間と Gencarela 研究助成の受信者です。サイラスは S2S あずさ太平洋大学研究員です。ケビン Huang 博士研究指導とあずさ太平洋大学教員研究協議会助成の受信者があります。

注意: 使用前に関連するすべての材料安全データ用紙 (MSDS) を参照してください。これらの合成に使用される化学物質のいくつかは、急性毒性と発癌性です。工学的制御 (ヒューム フード、IR、NMR 分光計) と個人用保護具の使用を含む、次の反応を実行するときにすべての適切な安全対策を使用してください (安全ゴーグル、手袋、白衣、フルレングスのパンツと閉じてつま先の靴)。
1. マイケル付加レム リンカーに Furfurylamine の
注: このステップの時間は 25 分の設置と反応時間の 24 h です。
<ol><li>1 g を追加 (1 当量) レム樹脂 20 mL (20 当量) ジメチルホルムアミド (DMF) と 25 mL の固相反応容器に furfurylamine 2.4 mL。</li>
	<li>次の反応開始シェーカーを利用して常温で 24 h の反応容器を揺り動かしなさい。容器は反応中に制限されます。 注: は、樹脂容器の下部に座っていません徹底的にミックスことを確認します。</li>
	<li>ソリューションを排出し、洗浄樹脂 1 DMF 反応が完了した後の 5 ml x。<ol>
<li>交互にメタノール 5 mL 及びジクロロ メタン (DCM) の 5 mL x 4 樹脂を洗います。</li>
		<li>洗浄後、30 分間反応容器内の圧縮空気で徹底的に樹脂を乾燥します。</li>
		<li>表 1に示すように、ストレッチの周波数、IR の変化の反応の進行状況を監視します。</li>
	</ol>
</li>
</ol>2. タンデム マイケル付加/1, 3-双極子環化付加反応
注: このステップの期間は、25 分の設置および反応時間の 48 時間です。
<ol><li>乾燥樹脂を取り出して 1.48 mL を追加 (5 当量) のトリエチルアミン (茶)、乾燥トルエン 10 mL、0.637 g (2 当量) ニトロ-オレフィン反応容器への。</li>
	<li>1 mL を追加 (4 当量) 換気ヒューム フードで反作用の容器をトリメチルシリル塩化 (TMSCl)。 注意: この反応は、塩化水素ガスを形成します。ヒューム フードの下でガスが解放されるまでは、反応容器をキャップしません。</li>
	<li>安全に反応容器のキャップし、シェーカーを使用して部屋の温度で 48 時間を揺り動かします。樹脂混合試薬を徹底的にことを確認します。</li>
	<li>メタノール 5 mL と反応を抑制します。<ol>
<li>容器からソリューションをドレインし、樹脂 4 x、DCM の 5 mL と 5 mL のメタノールを交互を洗い流し。</li>
		<li>洗浄後、30 分間反応容器内の圧縮空気で徹底的に樹脂を乾燥します。</li>
		<li>表 1に示すように、周波数をストレッチ IR の変化を観察することで反応の進行を監視します。</li>
	</ol>
</li>
</ol>3. リング開港テトラ-n-フッ素樹脂連結イソオキサゾール
注: このステップの期間は、セットアップと反応時間の 12 時間 10 分です。
<ol><li>乾燥樹脂を反応容器に乾燥テトラヒドロ フラン (THF) の 1 mL を配置します。1.24 mL を加えます (2 当量) 反応容器を thf 中で 1 M テトラ-n-フッ素 (TBAF)。</li>
	<li>シェーカーを使用して、室温で 12 時間のためのソリューションを扇動し、樹脂がソリューションを徹底的にミックスを確認します。</li>
	<li>ソリューションを排出し、洗浄樹脂 1 x 5 ml の thf 反応が完了した後。<ol>
<li>樹脂 4 x、DCM の 5 mL と 5 mL のメタノールを交互を洗います。</li>
		<li>洗浄後、30 分間反応容器内の圧縮空気で徹底的に樹脂を乾燥します。</li>
		<li>表 1に示すように、周波数をストレッチ IR の変化を観察することで反応の進行を監視します。</li>
	</ol>
</li>
</ol>4. N-第四紀アミンを形成する樹脂連結複素環のアルキル化
注: この手順の期間は 10 分の設置と反応時間の 24 h です。
<ol><li>乾燥樹脂は、反応容器、DMF の 5 mL を追加します。<ol>
<li>次に、ハロゲン化アルキルの 1 mL を追加 (10 当量) 容器に室温で 24 h のシェーカーを使って扇動し、。試薬と樹脂の完全な混合を確認します。</li>
	</ol>
</li>
	<li>ソリューションを排出し、洗浄樹脂 1 DMF 反応が完了した後の 5 ml x。<ol>
<li>樹脂 4 x、DCM の 5 mL と 5 mL のメタノールを交互を洗います。</li>
		<li>洗浄後、30 分間反応容器内の圧縮空気で徹底的に樹脂を乾燥します。</li>
		<li>表 1に示すように、周波数をストレッチ IR の変化を観察することによって、反応の進行を監視します。</li>
	</ol>
</li>
</ol>5. β - 高分子担体から第四紀のアミンの除去
注: このステップの時間は 15 分の設置と反応時間の 24 h です。
<ol><li>乾燥樹脂を取り出して、反応容器に DCM の 3 mL を追加します。<ol>
<li>1.5 mL を加えます (5 当量) 高分子のサポートから、複素環を切断する反応容器にお茶を。</li>
		<li>シェーカーを使用してソリューションを樹脂の完全な混合を確保、24 時間を揺り動かしなさい。樹脂から洗浄液を排出します。 注:、劈開の製品は、茶/DCM ソリューション以来は捨てないでください。</li>
	</ol>
</li>
	<li>樹脂 4 x、DCM の 5 mL と 5 mL のメタノールを交互に洗ってください。 注: は捨てないでください。<ol>
<li>5.1.2 と 5.2 の手順ですべての洗浄から溶出を組み合わせるし、を介して回転蒸発濃縮します。</li>
		<li>製粉によってスピロ オキシムを浄化: 不純物を溶解するホット メタノールの 0.5 mL 追加。純粋な製品ソリューションのクラッシュで、重力ろ過収集を介して。</li>
	</ol>
</li>
	<li>将来的に再利用の DCM の 5 mL で 2 回洗濯後実験、30 分間反応容器内の圧縮空気で樹脂の乾燥は徹底的に。<ol>
<li>表 1に示すように、周波数をストレッチ IR の変化を観察することで反応の進行を監視します。</li>
	</ol>
</li>
</ol>

著者が明らかに何もありません。

典型的なレム リンカー/固相合成戦略で、強固な支援からアミンのリリース前にプロトコル39のセクション 4 で説明されているように第四級アンモニウム塩を形成するが重要です。三環系システムとかさばる R2グループ (ベンジル ・ オクチル ハロゲン化物)、立体障害のためわずかなアルキル化試薬 (メチル及びアリル ハロゲン化物) はこの反応の46で利用できます。N前に追加および大きく、立体の試薬の使用を可能にする簡単な修正と三環系の構造の剛性は減少した-アルキル化 isoxazoline リング最初32を開く一歩。これを図 1に示します。三環系の中間3の開環は、望まれるあらゆる一級アルキル ハロゲン化物の追加を可能にする立体障害を軽減します。
このメソッドは、スピロ化合物30</...

にもかかわらず、最近の発見は、高機能性スピロ複素環化合物を生物学的システム1の数にして、便利な経路は彼らの簡単な製造が必要です。このようなシステムとこれらの複素環化合物の使用が含まれます: MDM2 抑制とその他抗癌活動2,3,4、5、酵素阻害6,7,8、抗菌活性9,10,10,11,12、エナンチオ選択的 DNA の結合をタグ付け蛍光プローブ13,14、 15と16、治療17,18,19し多数の潜在的なアプリケーションを標的にしました。これらの複素環化合物の需要が増え、現在の文献はどの合成経路が最善かについて分けられる残物します。この問題の現代的合成アプローチを使用して、さまざまな複素環化合物20,21, 複雑な分子内再編成22,23 の出発原料としてイサチンとイサチン誘導体 ,24,25ルイス酸1,26,27または28,2917,遷移金属触媒、、 30、または非対称性31。これらの手順は、限られた機能を持つ特定のスピロ エナンチオマーの生産で成功を収めている、比較的少ない探検32高ジアステレオ分子のライブラリを生成するための合成戦略しています。
ここで紹介しているテクニックは、タンデムでよく理解した合成技術の数を使用して興味のこれらの分子が生成されることを示しています。レムのリンカーと分子内シリル基 nitronate オレフィン環化付加反応 (ISOC) を使用してしっかりサポート上の分子の合成にはじまって、経路として展開を残して、三環系のシステムで切断結合によって特徴付けられる非線形ルート、高機能性複素環。レム リンカー、その利便性とリサイクル性、知られているは、第三級アミン33を合成する固体サポートを利用します。浄化ろ過を介してレム リンカーに認定容易なためは、この固相合成手法は、ここで使用されているリサイクル、痕跡を残さないリンカーと科学者を提供します。反応が完了したら、レム リンカーが再生され、複数回再利用することができます。なぜなら、多くの固相のリンカーとは異なり商品とポリマーの添付ファイルのポイントは区別がつかない34,35レム リンカーは痕跡を残さないも。よく研究、理解 ISOC 反応、ピロリジン エナンチオマー36,37の合成に有用であります。としておそらくよりもっとよく知られている 1, 3-双極子環化付加反応形成高ジアステレオ38,39,40,41,42複素環化合物の数,43,44,45. スピロ分子の合成により、高ジアステレオ選択的製品に変更されたレム結合同協会技術を使用しています。ここで、2 つの汎用的な経路とすぐに利用できる原料を組み合わせることスピロ エナンチオマー合成手法を使用しての効率的な生産に報告します。

<table><tbody><tr><td>Chemicals</td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>REM Resin</td><td>Nova Biochem</td><td>8551010005</td><td>Solid Polymer Support; 1.1 mmol/g ローディング</td></tr><tr><td>フルフリルアミン</td><td>Acros Organics 119800050</td><td></td><td>試薬</td></tr><tr><td>ジメチルホルムアミド (DMF)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>227056</td><td>溶媒</td></tr><tr><td>ジクロロメタン (DCM)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>270997</td><td>溶剤</td></tr><tr><td>メタノール</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>34860</td><td>溶剤</td></tr><tr><td>trans-4-ブロモ-&β;-ニトロスチレン</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>400017</td><td>ニトロオレフィン固体</td></tr><tr><td>trans-3,4-ジメトキシ-ベータ;-ニトロスチレン</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>S752215</td><td>ニトロオレフィン固体</td></tr><tr><td>trans-2,4-ジクロロ-&β;-ニトロスチレン</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>642169</td><td>ニトロ-オレフィン solid</td></tr><tr><td>trans-&β;-ニトロスチレン</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>N26806</td><td>ニトロオレフィン固体</td></tr><tr><td>トリエチルアミン (TEA)</td> <td>Sigma-Aldrich</td><td>T0886</td><td>溶媒</td></tr><tr><td>トリメチルシリルクロリド (TMSCl)</td> <td>Sigma-Aldrich</td><td>386529</td><td>試薬;注意 - 揮発性が高い。HClガス</td></tr><tr><td>テトラ-n-ブチルアンモニウムフッ化物(TBAF)をテトラヒドロフラン(THF)で</td>生成しますシ<td>グマ-アルドリッチ</td><td>216143</td><td>試薬</td></tr><tr><td>テトラヒドロフラン(THF)</td>シ<td>グマアルドリッチ</td><td>401757</td><td>試薬</td></tr><tr><td>1-ブロモオクタン</td><td>シグマアルドリッチ</td><td>152951</td>アルキル<td>ハロゲン</td></tr>化物<tr><td>ヨードメタン</td><td>シグマアルドリッチ</td><td>289566</td>アルキル<td>ハロ</td></tr>ミド<tr><td>アリルブロミド</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>337528</td><td>ハロゲン化アルキル</td></tr><tr><td>臭化ベンジル</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>B17905</td><td>ハロゲン化アルキル</td></tr><tr><td><ストロング>ガラス器具/装置</ストロング></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>25 mL固相反応容器</td><td>Chemglass</td><td>CG-1861-02</td><td>フィルター付きガラス器具</td></tr><tr><td>Thermo Scientific Nicole iS5</td><td>Thermo Scientific</td><td>IQLAADGAAGFAHDMAZA</td><td>楽器</td></tr><tr><td>AVANCE III NMR Spectrometer</td><td>Bruker</td><td>N/A</td><td>Instrument; 300 MHz;溶剤:CDCl3およびCD3OH</td></tr><tr><td>リストアクションシェーカーモデル75</td><td>バレルサイエンティフィック</td><td>757950819</td><td>機器</td></tr></tbody></table>

[4.4] スピロ エナンチオマーの固相合成

Solid-phase Synthesis of [4.4] Spirocyclic Oximes

スピロ複素環化合物の便利な合成ルートがよく求められた分子の潜在的な使用のため生物学的システムに。固相合成によるマイケル (レム) リンカーの戦略と 1, 3-双極子環化付加反応、似たような構造の複素環とスピロ センターなしのライブラリを再生を構築することができます。固体サポート合成の主な利点は次のとおりです: 最初、各反応ステップは大過剰の試薬; の高収率の結果を使用して完了するまで駆動できます。次に、市販の開始材料および試薬の使用、費用を低い保ちます。最後に、反応の手順を介して簡単なろ過を浄化し易いです。レムのリンカーの戦略は、そのリサイクル性と痕跡を残さない性質のため魅力的です。反応スキームを完了すると、リンカーで複数回を再利用できます。典型的な固相合成で製品には一部または望ましくないことを証明することができます全体のリンカーのいずれかが含まれています。レム リンカーは「痕跡を残さない」との製品とポリマーと間の接続点は見分けがつかない。分子内の 1, 3-双極子環化付加反応の高ジアステレオ裏付けされています。不溶性固体のサポートによって制限、反応進行のみ監視できる機能グループの変化によって (もしあれば) 赤外線 (IR) 分光法による。したがって、従来の核磁気共鳴 (NMR) 分光法による中間体の構造の同定を特徴とすることはできません。このメソッドの他の制限は目的化学反応スキームにポリマー/リンカーの互換性から生じます。ここで簡単な変更と高スループットを用いて自動化できますスピロ複素環化合物の便利用可能にするプロトコルを報告する.

上記の手順に従って、スピロ エナンチオマー (図 1参照) に合成経路は1、 2を買う余裕のレム リンカー化合物 furfurylamine のマイケル付加で始まります。その後のマイケル付加と様々 な β-ニトロ誘導体収量三環系化合物3、 N- silyloxy isoxazolidine を用いた 4 つのユニークなジャスモン センター サポート2の 1, 3-双極子環化付加反応。TBAF で3のふっ化スピロ オキシム4、まだ行きの固相リンカーが生成されます。次の3のふっ化高分子バインド4はN-化合物5に見られるように、アンモニウム塩を降伏選択のさまざまな求電子剤でアルキル化...

スピロ複素環化合物の合成のための効率的な方法を実証するためのプロトコルをご紹介します。5 つの手順は、固相合成およびマイケル ・ リンカーの戦略を再生するを利用します。一般的に合成することは困難、提案するカスタマイズ可能な他の現代的なアプローチにアクセスできないスピロ分子の合成法.

A convenient synthetic route for spirocyclic heterocycles is well sought after due to the molecule&#39;s potential use in biological systems. By means of ...

この固相有機合成技術は、ビニコンダトリアルライブラリの構築における用途を見つけるかもしれないが、ヘットスピロサイクリックヘテロサイクルの合成は、バイオアッセイを使用して抗癌活動のためにテストすることができる。この方法はスピロサイクリック化合物の合成に使用できますが、イソキサゾリやイソキサゾールなどの他の小分子にも適用できます。合成を開始するには、25ミリリットルの固相反応容器に1グラムのレム樹脂、ジメチルホルムアミド20ミリリットル、フルフリルアミン2.4ミリリットルを加える。容器をキャップし、室温でシェーカーの上に24時間攪拌し、フルフリフルラミンで樹脂をロードします。その後、フルフリフルラミンベアリング樹脂を排出し、それを洗浄するためにDMFの5ミリリットルで約3分間攪拌します。その後、樹脂を4回洗浄し、5ミリリットルのジクロロメタンを交互に樹脂を膨らまし、メタノールを5ミリリットルで樹脂を収縮させます。その後、通常約30分かかる圧縮空気で樹脂を十分に乾燥させます。次に、換気の良いフュームフードに、1.48ミリリットルのトリエチルアミン、10ミリリットルの無水トルエン、および637グラムのベータニトロスチレンを乾燥フルフルフルラミンベアリング樹脂に加えます。反応混合物にトリメチルシリルクロリドを1ミリリットル加える。そして、混合物が塩酸塩ガスの放出を終えるまで容器を開いたままにしておきます。その後、容器をキャップし、室温で48時間攪拌し、中間のイソキサゾールを形成する。その後、反応を焼き付けるために5ミリリットルのメタノールを加えます。混合物を3分間振り、2分間浸します。その後、樹脂を水切りし、4回洗浄し、5ミリリットルのDCMと5ミリリットルのメタノールを交互に洗浄します。洗浄した樹脂を圧縮空気で十分に乾燥させます。次に、乾燥樹脂に無水テトラヒドロフランを1ミリリットル加える。その後、THFにテトラ-n-ブチラムモニウム小麦粉1モル溶液の1.24ミリリットルを加え、室温で12時間攪拌してイソキサゾール環を開きます。その後、樹脂をひずみ、THFを5ミリリットルで洗浄し、続いて5ミリリットルのDCMと5ミリリットルのメタノールを交互に洗浄します。圧縮空気で樹脂を十分に乾燥させます。次に、DMFを5ミリリットルの樹脂に加え、続いて1ミリリットルの1ミリリットルの1つのブロモオクタンを加える。混合物を室温で24時間攪拌し、第四級アミンを形成する。その後、樹脂を排出し、DMFの5ミリリットルでそれを洗います。樹脂をさらに4回洗浄し、DCMとメタノールを交互に使用し、圧縮空気で乾燥させます。次に、乾燥樹脂に3ミリリットルのDCMを加えた後、1.5ミリリットルのTEAを加えます。混合物を24時間攪拌し、ポリマー支持体からスピロ環状オキシムを切断する。次いで、粗生成物をバイアルまたはフラスコに回収する。樹脂を4回洗浄し、DCMとメタノールを交互に、製品バイアルに洗浄液を回収します。ロータリーエバポレーターの製品混合物から揮発性物質を除去します。次いで、5ミリリットルの沸騰メタノールで粗物を三分し、慎重に液体を取り除きます。DCMの5ミリリットルの部分で樹脂を2回洗浄し、その後の実験で再利用するために圧縮空気で乾燥させます。様々な置換基を有するスピロサイクリックオキシムを、優れた立体選択性で合成した。全体的な収率は、各合成ステップの平均80〜88%の収率を示しています。イソキサゾール環開口部を通して進行する反応は、IR分光法によって監視することができる。一般に、この方法に新しい個人は、適切なポリマー支持リンカーを選択することに苦労します。リンカーは、合成中にすべての反応条件に対して堅牢であることが不可欠です。この手順を試みている間、次の反応ステップの前に樹脂を洗浄し、乾燥することを忘れないでください。前工程の残った試薬は、合成全体を複雑にし、スピロサイクリック生成物の収率と純度に影響を与えます。

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[4.4] スピロエナンチオマーの固相合成

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