A Direct, Regioselective and Atom-Economical Synthesis of 3-Aroyl-<em>N</em>-hydroxy-5-nitroindoles by Cycloaddition of 4-Nitronitrosobenzene with Alkynones

Luca Scapinello; Angelo Maspero; Stefano Tollari; Giovanni Palmisano; Kenneth  M Nicholas; Andrea Penoni

doi:10.3791/60201

アルキノンスを用いた4-ニトロニトロイソベンゼンのシクロ添加による3-アロイル-N-ヒドロキシ-...

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A Direct, Regioselective and Atom-Economical Synthesis of 3-Aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles by Cycloaddition of 4-Nitronitrosobenzene with Alkynones

アルキノンスを用いた4-ニトロニトロイソベンゼンのシクロ添加による3-アロイル-N-ヒドロキシ-5-ニトロインドールの直接、レジオ選択的および原子経済的合成

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07:30 min

January 21, 2020

DOI: 10.3791/60201-v

Luca Scapinello¹, Angelo Maspero¹, Stefano Tollari¹, Giovanni Palmisano¹, Kenneth M Nicholas², Andrea Penoni¹

¹Dipartimento di Scienza e Alta Tecnologia,Università degli Studi dell'Insubria, ²Department of Chemistry and Biochemistry,University of Oklahoma, Stephenson Life Sciences Research Center

Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

3-アロイル-N-ヒドロキシ-5-ニトロインドールを、一段階の熱手順で共役末端アルキノンと共役末端アルキノンを用いた4-ニトロニトロゾベンゼンのシクロ添加により合成した。ニトロソアレンおよびアルキノンの調製は、対応するアニリンおよびアルキノール上の酸化手順を通じてそれぞれ十分に報告された。

この新規技術は、n-ヒドロキシ3-アロイルインドール化合物を調製するために使用することができる。これらの製品は、抗生物質、抗毒薬、抗糖尿病および抗癌剤としての使用のために特に興味深い。n-ヒドロキシインドールは、しばしば不安定でとらえどころのない製品と考えられていますが、n-ヒドロキシインドール誘導体の非常に安定したライブラリを取得しています。

ニトロソアミンのアルキエンとのシクロ添加の反応は、遊離置換インドール製品の広いライブラリを選択的に調製するために使用することができる。この方法は、単純で潜在的に生物活性製品を提供します。このプロトコルは、合成有機化学分野における興味深い進歩と考えています。

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