Name: α,β不飽和化合物及びアルキンの過硫酸促進ベンザネ化による水中の多官能ベンゼンの効率的な合成 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 34 s
Description: 学ぶ過硫酸促進ベンザネ化による多官能ベンゼンの水媒合成法。α,β不飽和化合物とアルキンを用いた金属フリー反応で、持続可能な有機合成の実践に貢献する効率的な技術です。

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フンダソン・デ・アンパロ・ア・ペスキサ・ド・エスタド・デ・サンパウロ(FAPESP、サンパウロ、ブラジル)の資金援助に感謝します(Grant FAPESP 2017/18400-6)。この研究は、クオルデナソン・デ・アペルフェイソアメント・デ・ペソアル・デ・ニヴェル・スーペリア – ブラジル (CAPES) – ファイナンスコード 001 によって一部資金調達されました。

注意: この手順で化学物質を使用する前に、材料安全データシート(MSDS)を参照してください。いくつかの試薬や溶媒が有毒、腐食性、または可燃性であるとして、安全メガネ、ラボコート、ニトリル手袋を含む適切な個人用保護具(PPE)を使用してください。ヒュームフードですべての反応を実行します。このプロトコルで使用される液体はマイクロピペットで転送される。
1. アルキン及びα、β不飽和化合物を用いたベンズネーション反応
<ol><li>攪拌棒を含む15mL試験管(直径1cm)に2.0mLの蒸留水を加えます。順次、フェニルアセチレン(220μL、2.00 mmol、2.0 emolv.)、2-シクロヘキセン-1-1-ワン(96.8μL、1.00 mmol、1.0等)、過硫酸アンモニウム(1.5 mLの新作水溶液1.3M、2.00mmol、2vv.)を加えます。</li>
	<li>ゴム中隔を使用してチューブをキャップし、加熱中の最終的な圧力の蓄積を避けるために、その中に針を挿入します。</li>
	<li>ホットプレートの上にアルミ加熱ブロックにチューブを置き、8時間激しく攪拌(1150 rpm)下で85°Cで加熱します。</li>
	<li>反応の進行に従うために、反応媒体の50μL-アリコートを取り、それを1.5 mL円錐バイアルに移す。バイアルに酢酸エチル50μLを加え、振ります。毛細管で有機トップ層を収集し、TLCで分析します。 注:反応進行は、α、β不飽和化合物スポットの消失とUV光(254nm)下での生成物の外観を比較するTLCによってチェックされる。TLC分析はシリカコーティングガラスプレートで行い、92:8ヘキサン/酢酸エチルで開発されました。Rf値: フェニルアセチレン = 0.68;2-シクロヘキセン-1-オン = 0.23;製品3e = 0.26。 注意:フェニルアセチレンと2-シクロヘキセン-1-オンは可燃性、急性毒性および軽度の刺激物である。過硫酸アンモニウムは腐食性であり、粘膜を刺激することがある。</li>
</ol>2. 抽出ワークアップと精製
<ol><li>反応混合物を室温まで冷却し、試験管に酢酸エチル(1mL)を加える。懸濁液を1分間かき混ぜ、室温で2,336×gで懸濁液を遠心分離し、パスツールピペットを使用して有機トップ層を取り除き、丸底フラスコに移します。この手順を 2 回繰り返します。 注:遠心分離ステップは乾燥剤の使用を避け、容易に最終的なエマルジョンを壊す。</li>
	<li>ロータリーエバポレーターを用いて減圧下で溶液を濃縮し、原油を得る。</li>
	<li>SiO2の7.5gを含むベッカーに92:8の比率でヘキサン/酢酸エチルの混合物の55 mLを加えます(毛穴サイズ60 Å、35〜70μmの粒径、フラッシュクロマトグラフィー用)。フラスコをかき混ぜて均質なスラリーを得る。スラリーをカラム(内径40mm)に移し、溶剤を溶出するカラムを梱包します。必要に応じて、もう一度溶出して、静止相から気泡を除去します。</li>
	<li>原油を最小限の酢酸エチルに溶解し、この溶液をカラムに移します。混合物の同じ55 mLを使用して92:8ヘキサン/酢酸エチル、材料を溶出し、試験管内のカラム排水を収集し、TLCによって続いて、所望の純粋な生成物を得る。</li>
	<li>ロータリーエバポレーターで減圧下で溶液を濃縮し、少なくとも1時間の高真空下で最終的な揮発性を除去します。 注意:酢酸エチルとヘキサンは可燃性です。SiO2粉末は呼吸刺激剤である。</li>
</ol>

<ol><li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22New+Trends+in+Cross-Coupling.+Theory+and+Applications%22">New Trends in Cross-Coupling. Theory and Applications</a>. Colacot, T. J. , Royal Society of Chemistry. Cambridge, UK. (2015).</li>
<li>Hassan, J., Sévignon, M., Gozzi, C., Schulz, E., Lemaire, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Aryl-Aryl+Bond+Formation+One+Century+after+the+Discovery+of+the+Ullmann+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction.</a> Chemical Reviews. 102 (5), 1359(2002).</li>
<li>Snieckus, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Directed+Aromatic+Functionalization+and+references+therein%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Directed Aromatic Functionalization and references therein.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7, 1215-1218 (2011).</li>
<li>Ashenhurst, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Intermolecular+oxidative+cross-coupling+of+arenes%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Intermolecular oxidative cross-coupling of arenes.</a> Chemical Society Reviews. 39 (2), 540-548 (2010).</li>
<li>Reich, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Role+of+Organolithium+Aggregates+and+Mixed+Aggregates+in+Organolithium+Mechanisms%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms.</a> Chemical Reviews. 113 (9), 7130-7178 (2013).</li>
<li>van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metathesis+in+the+Synthesis+of+Aromatic+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds.</a> Chemical Reviews. 109, 3743-3782 (2009).</li>
<li>Zhou, P., Huang, L. B., Jiang, H. F., Wang, A. Z., Li, X. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Highly+Chemoselective+Palladium-Catalyzed+Cross-Trimerization+between+Alkyne+and+Alkenes+Leading+to+1%2C3%2C5-Trienes+or+1%2C2%2C4%2C5-Tetrasubstituted+Benzenes+with+Dioxygen%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Trimerization between Alkyne and Alkenes Leading to 1,3,5-Trienes or 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes with Dioxygen.</a> Journal of Organic Chemistry. 75, 8279-8282 (2010).</li>
<li>Li, S., Wu, X. X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li>
<li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. N., Lee, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+construction+of+sterically+challenging+and+diverse+polyarylphenols+via+transition-metal-free+benzannulation+and+their+potent+in+vitro+antioxidant+activity%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">One-pot construction of sterically challenging and diverse polyarylphenols via transition-metal-free benzannulation and their potent in vitro antioxidant activity.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 15, 2052-2062 (2017).</li>
<li>Shu, W. M., Zheng, K. L., Ma, J. R., Wu, A. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Transition-Metal-Free+Multicomponent+Benzannulation+Reactions+for+the+Construction+of+Polysubstituted+Benzene+Derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">Transition-Metal-Free Multicomponent Benzannulation Reactions for the Construction of Polysubstituted Benzene Derivatives.</a> Organic Letters. 17, 5216-5219 (2015).</li>
<li>Jiang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Secondary+amine-catalyzed+%5B3+benzannulation+to+access+polysubstituted+benzenes+through+iminium+activation%5BTitle%5D)+AND+%22Synthetic+Communications%22%5BJournal%5D)">Secondary amine-catalyzed [3 benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation.</a> Synthetic Communications. 48, 336-343 (2018).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Scalable+Green+Chemistry.+Case+Studies+from+the+Pharmaceutical+Industry%22">Scalable Green Chemistry. Case Studies from the Pharmaceutical Industry</a>. Koening, S. G. , CRC Press. Florida, USA. (2013).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Modern+Oxidation+Methods%22">Modern Oxidation Methods</a>. Backvall, J. E. , Wiley-VCH. Weinhein, DE. (2004).</li>
<li>Narayan, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((%22On+Water%22%3A+Unique+Reactivity+of+Organic+Compounds+in+Aqueous+Suspension%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie+International+Edition%22%5BJournal%5D)">"On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension.</a> Angewandte Chemie International Edition. 44, 3275-3277 (2005).</li>
<li>de Souza, G. F. P., Salles, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+%CE%B1%2C%CE%B2-Unsaturated+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and α,β-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , https://doi.org/10.1039/c9gc02193k (2019).</li>
<li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li>
<li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability%3A+Past%2C+Present%2C+and+Future%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Sustainable+Chemistry+%26+Engineering%22%5BJournal%5D)">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 6, 32-48 (2018).</li>
</ol>

著者たちは何も開示する必要はない。

本明細書で報告される方法は、水中で多官能化ベンゼンを合成するための非常にシンプルで穏やかな実験的セットアップであると設計された。当社の条件下では、過硫酸アンモニウムを使用して製品の優れた収率を観察することができました。作りたての過硫酸塩水溶液を使用する必要があります。しかしながら、固体過硫酸アンモニウムはまた、収率の損失なしで採用することができる。反応媒体の温度への注意は必須である。最適化された温度(85°C)を超える10°Cの上昇は、収率に有害な影響を及ぼす(表1、エントリ7)15。反応時間は、収率に顕著に影響を与えることなく増加させることができる。反応中、管内の最終的な圧力を和らげるために、中隔に針を挿入する必要があります。
電子リッチアルキン1-エチニル-4-メトキシベンゼンを含む反応が鈍いことに気付き、24時間の反応時間中に4式の過硫酸アンモニウムを使用して十分な収率に達することにしました(3d、<strong ...

機能化ベンゼンは、合成有機化学1、2において最も採用されている前駆体である。医薬品、天然物、機能性有機材料の主流を示しています。多置換ベンゼン誘導体の構築に対する強力なアプローチが報告されており、その中でも芳香族求核剤または求電子置換3として十分に確立された方法、クロスカップリング反応4および有向金属5が一般的なアプローチである。それにもかかわらず、これらの戦略の広範な適用は、限られた基質範囲、過剰反応および再選択性の問題によって妨げられる可能性がある。
タンデムの循環反応は、原子経済的な方法で機能化ベンゼンを迅速に構築するための古典的な方法に非常に魅力的な代替手段を表す6,7,8.このフレームワーク内では、ベンゼンレーション反応は、非環状のビルディングブロックを貴重なベンゼン骨格に効果的に変換するための適切なプロトコルを表します。このクラスの反応は、様々な化学原料、メカニズムおよび実験条件9、10、11を特徴とする多目的な方法論である。
本研究の目的は、ベンズネーション反応のためのシンプルで実用的なプロトコルを開発し、前例のない機能化ベンゼンリングを生成することです。このあたり、安価な化学原料(α、β不飽和化合物、アルキン)を用いた水中の金属フリー、過硫酸媒介ベンサンジュの探索に取り組んでいます。
文献で報告された方法よりもいくつかの利点が指摘できる。金属のない変革には、持続可能な開発の要件を満たすために必要なすべての属性があります。ほんの少し言及するだけで、所望の製品から金属微量の高価で挑戦的な除去の必要はありません。反応は酸素と水分に敏感でなく、操作が容易になり、全体的なプロセスは通常安価です12.過硫酸塩は安定しており、取り扱いが容易で、副産物として硫酸塩のみを生成するため、廃棄物汚染を最小限に抑えるグリーンケミストリーイニシアチブに勢いを加える。水は有機反応に適した緑色溶媒と考えられている:それは非毒性、不燃性であり、非常に低い臭いを有し、低コストで利用可能である。水不溶性有機化合物でさえ、「オンウォーター」14水性懸濁液を使用して採用することができ、これらの簡単な合成プロトコルは、長年にわたって注目を集めています。
当社の最適化された反応条件と簡単なワークアップ/精製手順により、さらなる機能化の機会を豊富に提供するいくつかの機能化ベンゼンリングにアクセスできます。

<table><tbody><tr><td>過硫酸アンモニウム</td><td>ベテック</td><td>276</td><td></td></tr><tr><td>クロロホルム-D、(D、99.8%)</td><td>シグマアルドリッチ</td><td>570699-50G</td><td></td></tr><tr><td>2-シクロヘキセン-1-オン>95%</td><td>シグマアルドリッチ</td><td>C102814-25ML</td><td></td></tr><tr><td>酢酸エチル、99.9%</td><td>シンセ</td><td>01A1010.01.BJ</td><td>ACS</td></tr><tr><td>ヘキサン、98.5%</td><td>シンセ</td><td>01H1007.01.BJ</td><td>ACS</td></tr><tr><td>フェニルアセチレン 98%</td> <td>シグマ アルドリッチ</td><td>117706-25ML</td><td></td></tr><tr><td>シリカゲル (SiO2)</td><td>フルカ</td><td>60738-5KG</td><td>細孔径 60 &Aring;, 35-70 &mu;m 粒度</td></tr><tr><td>薄層クロマトグラフィープレート</td><td>Macherey-Nagel</td><td>818333</td><td>0.20 mm シリカゲル 60 蛍光インジケーター付き UV254</td></tr></tbody></table>

α,β不飽和化合物及びアルキンの過硫酸促進ベンザネ化による水中の多官能ベンゼンの効率的な合成

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

ベンゼンネーション反応は、環状の構成要素を構造的に変化したベンゼン骨格に変換する有効なプロトコルを表します。機能化ベンゼンに対する古典的かつ最近のアプローチにもかかわらず、水金属フリーの方法では依然として課題であり、多置換ベンゼン化合物の合成に使用されるツールのセットをさらに拡大する機会を表しています。このプロトコルは、α,β不飽和化合物およびアルキンのベンズネーションを探索し、前例のない機能的なベンゼン環を高収率で得るための操作的に簡単な実験的セットアップを記述する。過硫酸アンモニウムは選択の試薬であり、安定性および容易な処理として顕著な利点をもたらす。さらに、溶媒としての水の使用および金属の不在は、方法により持続可能性を付与する。乾燥剤の使用を回避する修正されたワークアップ手順は、プロトコルの利便性も向上します。製品の精製は、シリカのプラグのみを使用して行われます。基板範囲は現在、末端アルキンおよびα,β不飽和脂肪族化合物に限定されている。

多置換ベンゼン(3b、図1)は、当社のプロトコルを用いて無色油(0.2741g、0.920mmol、収率92%)として単離した。構造および純度は、図2および図3に示す1Hおよび13CNMRスペクトルで評価することができる。中央ベンゼン環上の芳香族陽子(δ8.37及びδ7.72ppm)のピークを生成物の形成のための診断信号として用いた。
6,8-ジフェニル-3,4-ジヒドロナフサレン-1(2H)-1(3b)。Rf = 0.26 (92:8 ヘキサン/酢酸エチル); 1H NMR (500 MHz,クロロホルム-d):δ 8.37 (d, J = 2.26 Hz, 1...

前例のない多官能化ベンゼンの合成に向けて、水中のα、β不飽和化合物およびアルキンの過硫酸促進金属遊離ベンベンゼレーションが報告されている。

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

これは、有機化学の要件に沿って、実行可能な多機能ベンゼンの範囲を得るために非常に簡単な実験セットアップです。この技術の主な利点は、粗混合物の容易な分離を可能にし、有機化学の持続可能な実践に貢献する溶媒として水を使用することである。この手順のデモンストレーションは、私の研究室の准教授であるガブリエラ・ソウザ博士です。まず、攪拌棒を含む15ミリリットルの試験管に蒸留水を2ミリリットル加えます。順次に、220マイクロリットルのフェノールアセチレン、96.8マイクロリットルの2-シクロヘキセン-1-1、および1.5ミリリットルの新鮮な調製された1.3モルアンモニウム過硫酸塩を加えます。ゴム中隔を使用してチューブをキャップし、加熱中に最終的な圧力の蓄積を避けるために、その中に針を挿入します。チューブをホットプレートのアルミニウム加熱ブロックに入れ、1,150 RPMで8時間激しく攪拌して摂氏85度で加熱します。反応の進行を可能にするために、反応媒体の50マイクロリットルのアリコートを取り、それを1.5ミリリットル円錐形バイアルに移す。酢酸エチル50マイクロリットルをバイアルに加え、振ります。次に、キャピラリーチューブで有機上層を採取し、TLCシリカコーティングガラス板に塗布します。分析するために92:8ヘキサン酢酸エチルの溶液にプレートを浸します。反応混合物を室温まで冷却し、試験管に酢酸エチル1ミリリットルを加えます。懸濁液を約1分間攪拌し、その後、室温で2、336倍のgで懸濁液を遠心分離します。パスツールピペットを使用して有機上層を取り除き、丸い底フラスコに移します。遠心分離に酢酸エチルを添加し、上層を2回除去する。ロータリーエバポレーターを使用して最上層を減圧で濃縮し、原油を得る。ヘキサンと酢酸エチルの混合物の55ミリリットルを、7.5グラムの二酸化ケイ素を含むビーカーに92:8の割合で加えます。フラスコを攪拌し、均質なスラリーを得る。スラリーを40ミリメートルの内径のカラムに移して、カラムを詰めます。少量の酢酸エチルで原油を溶解し、この溶液をカラムに移します。試験管内のカラム排水を収集します。TLCを実行し、1つの遊遊覧化合物のみを示すTLC結果に従って所望の純粋な産物を得る。ロータリーエバポレーターに減圧で所望の溶液を濃縮し、高真空下で最終揮発性物質を少なくとも1時間除去します。重水素化クロロホルムを用いて、プロトンおよび炭素-13 NMRにより精製物のサンプルを分析する。このプロトコルでは、ポリ置換ベンゼンを無色油として単離した。この構造および純度は、プロトンおよび炭素-13 NMRスペクトルにおいて評価した。8.37および7.72 PPMの中央ベンゼン環上の芳香陽子のピークは、製品の形成のための診断信号として使用された。反応媒体の温度を注意深く制御し、反応時の懸濁液の適切な攪拌を確実にすることが非常に重要である。この手順は、水で行われる他の任意の変換に使用することができます。ワークアップステップを維持することは、反応媒体から粗混合物を得るための効率的な方法である。この手順は、反応媒体として水を研究し、より持続可能な変換の設計を奨励するための簡単かつ効率的な方法を提供します。操作上の安全のために、ゴム中隔でチューブをキャッピングした後、加熱に行く前に針を挿入してください。それは反応の間に任意の圧力の蓄積を避ける。

efficient-synthesis-polyfunctionalized-benzenes-water-via-persulfate

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Chemistry

化学

ここでは、合理的な収率で容易に組み立てる3非平面多環芳香族単位から構成される複雑な有機化合物を合成するためのプロトコルを提示します。...

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パラジウム N - 複素環カルベン錯体：ベンズイミダゾリウム塩からの合成と炭素 - 炭素結合形成反応における触媒活性

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Enolonium 種によるケトン類の極性転換を高機能化 2 段階のプロトコル

ここで、超原子価ヨウ素試薬を用いる末端アルキンの酸化ヨウ素のための詳しいプロトコルが表示された、1 iodoalkynes、1, 2-diiodoalkenes と 1,1,2-triiodoalkenes が chemoselectively...

1-Iodoalkynes、1, 2-Diiodoalkenes、末端アルキンの酸化ヨウ素化に基づく 1,1,2 Triiodoalkenes の化学選択的準備

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グラコモノマーの調製、共重合、および後修飾からなるRAFTベースの蛍光糖高分子の効率的な3段階合成が実証されています。このプロトコールは、所望の構造を有するRAFTベースの統計的糖高分子を調製するために使用できます。...

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ディスコティックリン酸ジルコニウムの二次元モデル材料を開発しました。ラメラ構造を有する無機結晶は、水熱法、還流法、およびマイクロ波支援法によって合成されました。有機分子による剥離により、層状結晶を単分子膜に変換することができ、十分な濃度の単分子膜でネマチック液晶相が形成されました。...

コロイド液の結晶を得ることが合成とディスコティックリン酸ジルコニウムの剥離

このプロトコルは、試薬の精製、反応条件、バイオコンジュゲートの精製およびバイオコンジュゲートの特徴付けを含む、マレイミドにタンパク質を含有するシステインのバイオコンジュゲーションのために必要な重要な手順を詳しく説明します。...

タンパク質のバイオコンジュゲートの合成<em&gt;経由で</em&gt;システイン - マレイミドケミストリー

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