Name: 水性ワンステップ架橋法とコナノ重合法による刺激応答性ナノゲルの合成 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2025-01-24T12:00:00.000+00:00
Duration: 6 min 26 s
Description: 学ぼう、水性ワンステップ架橋法とコナノ重合法による刺激応答性ナノゲルの合成法。100ナノメートル以下のタンパク質封入ナノゲルを温和な条件下で調製し、バイオロジクス送達への応用可能性を示す。

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1. 酸化還元応答性架橋剤の合成
<ol><li>2-アミノエチルメタクリレート塩酸塩(44.79 mg、0.270 mmol)と0.063 mLのトリエチルアミンを3 mLの無水ジクロロメタンに加え、25 mLの丸底フラスコ中の不活性N2 ガス下で20分間混合します。</li>
	<li>4,7,10,13,16,19,22,25,32,35,38,41,44,47,50,53-ヘキサデカオキサ-28,29-ジチアヘキサペンタコンタン二酸ジ-N-スクシンイミジルエステル(100mg、0.045mmol)を無水ジクロロメタン1mLに溶解し、フラスコに加える。</li>
	<li>フラスコに無水ジクロロメタン4mLを加えます。反応フラスコをアルミホイルで包み、室温でN2 の下で撹拌する。</li>
	<li>薄層クロマトグラフィーによる生成物の形成を確認します。この方法による製品形成を確認する際には、出発物質の正しい参照を確認してください。<ol><li>薄層クロマトグラフィーは、反応混合物から目的の化合物を分離するために使用される親和性ベースの方法です。ここでは、高極性で吸着性のシリカプレートを固定相として使用します。出発物質サンプルと反応混合物サンプルをシリカプレートの一端にスポットし、溶離液(移動相:5%メタノール:ジクロロメタン)を入れた閉じたガラスビーカーに垂直に置きます。</li>
		<li>毛細管現象により、移動相はシリカプレートを上に移動し、サンプル化合物は固定相と移動相の親和性に応じてさまざまな距離を移動します。溶剤の前面がプレートの3/4th を横切ったら、プレートを取り外して乾燥させます。分離された化合物は、プレート上にスポットとして現れます。目的の化合物の保持係数(Rf) を、化合物の移動距離/溶媒の移動距離として定量化します。ここで、製品のRf は0.35でした。UV光または染色を使用して、スポット(過マンガン酸カリウム)を視覚化できます。</li>
	</ol></li>
	<li>混合物を 真空中で 濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(5%メタノールのアイソクラティック混合物:ジクロロメタン)36で精製する。反応混合物をシリカ充填ガラスカラム(固定相)の上部に導入し、次いで溶媒系(移動相)で溶出する36。すべての画分を収集し、TLCを使用してアッセイし、以前に決定されたRf値 を使用して製品画分を区別します。</li>
	<li>精製した画分をロータリーエバポレーター(温度:40°C)で溶媒を蒸発させて濃縮し、真空圧を大気圧にして低沸点のジクロロメタンを先に除去します。溶媒のレベルの低下が止まったら、真空圧を337mbarに設定してメタノールを除去し、淡黄色の油を得る。その後、生成物の形成を確認するためにさらに特性評価を行う37。</li>
	<li>フーリエ変換赤外(FT-IR)分析38、1H NMR(重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO-d 6)中)39、13C NMR39およびマトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間型(MALDI-ToF)40分析を実施して、次のステップを実行する前に製品形成を確認します。<ol><li>FT-IR分析では、1 mgのオイルを装置にロードしてスペクトルを取得します。</li>
		<li>NMR分析では、製品10 mgを関連するNMR溶媒0.75 mLに再溶解し、NMRチューブに移して漏れを防ぐためにしっかりと密封します。サンプルをNMR装置にロードし、その後、スペクトルが得られる39。</li>
		<li>質量分析では、1 mgの製品をバイアルに密封し、DMSOに溶解して装置にロードします。 注:赤外線分析は、目的の製品の主要な官能基に関する情報を提供します、すなわち、1650 cm-1 の鋭いピークによって識別されるカルボニル伸長(C = O)は、アミド結合の形成を示し、それによって製品の形成を強調します。 1H NMRおよび 13Cは、化学環境に関する情報を提供するため、化合物中に存在する化学環境の同定を通じて、目的の製品の化学組成を決定するために使用できます。最後に、質量分析を使用することで、目的の製品の正確な質量を確認することができます。</li>
	</ol></li>
</ol>2. グルタチオンによるジスルフィド架橋剤の切断試験
<ol><li>ジスルフィド架橋剤(最終濃度4.55 mg/mL)と還元剤グルタチオン(最終[GSH]:10 mM)を最終容量1 mLまで、1.5 mLガラスバイアル中で24時間インキュベートします。</li>
	<li>ジスルフィドリンカーの切断を確認するために、バイアルをMALDI-ToF分析26,40に提出する。</li>
</ol>3. 酸化還元応答性ナノゲル合成
<ol><li>反応に使用するすべてのガラス器具に粉塵がないことを確認するには、ろ過した(0.20μm)脱イオン水で洗浄し、その後、ヒュームフードの側面にある圧縮空気ユーティリティからアクセスできる圧縮空気を使用してガラス器具を乾燥させます。圧縮空気出口に安全なノズルを取り付けて、アクセスを容易にします。バイアルをしっかりと持ち、ノズルをバイアルに配置します。圧縮空気を活性化し、制御された流れをバイアルに放出します。効果的な乾燥を確保するためのプロセスを観察し、残留する汚染物質や水分を確認します。</li>
	<li>10mLのガラスバイアルを脱イオン水で満たして調製し、フラスコをゴム製のセプタムで密封します。反応を開始する前に、少なくとも30分間、水にN2 をバブリングして水を脱酸素します。これを行うには、バルーンにN2 ガスを満たし、バルーンに針を取り付けます。それを中隔に置き、針を使用してゴム製の中隔を突き刺し、N2 の流れを待ちます。フラスコに出口針を取り付けて、N2の流れが一定になるようにします。</li>
	<li>ウシ血清アルブミン(BSA;2 mg、30 nmol)またはCy7タグ付きBSA(2 mg、30 nmol)を1 mLの脱酸素脱イオン水に溶解し、別の清潔な10 mLガラスバイアルに加えます。.</li>
	<li>[2-(アクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド(AETC)溶液(12.00 mg / 10.86 μL、0.060 mmol)をフラスコに加え、別のゴム製セプタムを使用して密封します。.反応混合物がN2 ガスの一定の流れの下に保たれていることを確認し、30分間攪拌します。</li>
	<li>アクリルアミド(9.21mg、0.13mmol)を1mLの脱酸素脱イオン水に溶解し、バイアル内の混合物に加えます。</li>
	<li>ジスルフィド架橋剤(4.44 mg、0.004 mmol)を1 mLの脱イオン水に溶解し、バイアル中の混合物に加えます。混合物をN2 ガスで20分間洗い流します。</li>
	<li>ドデシル硫酸ナトリウム(2mg、0.007mmol)を1mLの脱酸素脱イオン水に溶解し、N2 ガス洗浄シリンジを介して混合物に加え、混合物を30分間攪拌します。 注:シリンジをN2 で洗い流すことにより、ラジカル重合反応を阻害する可能性のある大気中の酸素への反応混合物の曝露を最小限に抑えます。</li>
	<li>N、N、N'、N'-テトラメチルエチレンジアミン(1.5μL、0.010mmol)を加え、反応混合物をN2ガス下で3分間脱酸素化させます。</li>
	<li>過硫酸アンモニウム(1 mg、0.004 mmol)を1 mLの脱酸素脱イオン水に溶解し、反応混合物に加えます。.N2 ガスが反応混合物中を10分間泡立っていることを確認します。 注:N2 添加ステップを省略すると、反応フラスコに白い粒子が形成される可能性があります。これらはより大きなサイズの粒子や凝集体であり、それ以上の特性評価を混乱させる可能性があります。</li>
	<li>フラスコをN2 雰囲気下で密封し、室温で3時間30分撹拌します。</li>
	<li>反応を終了するには、フラスコからシールを取り外し、反応混合物を少なくとも10分間攪拌します。これにより、反応混合物は大気レベルのO2 ガスにさらされ、反応混合物に残っているラジカルが急冷されます。混合物が透明な青色の乳白色の外観を呈すると、反応は終了します。</li>
	<li>ナノゲルを精製するために、反応混合物を15 mL遠心フィルターユニット(100 kDa MWCO)に加え、脱イオン水を加えて遠心ユニットを満たします。反応混合物を1000 x g で10分間遠心分離します。これにより、100 kDa未満の未反応の化学物質(またはカプセル化されていないペイロード)が除去され、ナノゲルサンプルが濃縮されます。</li>
	<li>遠心ユニット内の水位が減少したら、2 mLの脱イオン水を加えてナノゲルサンプルを希釈し、遠心分離して製品を濃縮します。この手順を3回繰り返します。</li>
	<li>カプセル化されたタンパク質の分解を防ぐために、サンプルを2〜8°Cで保存します。</li>
	<li>FT-IRおよび1H NMR(重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO-d 6))分析を実施して、重合を確認します39,41。サンプルを調製するには、1.5 mLのバイアルに1 mLのナノゲル溶液を凍結乾燥します。凍結乾燥プロセスでは、サンプルを凍結した後、真空を適用して凍結した溶媒を昇華させて除去し、粉末状の残留物を残します。凍結乾燥後、サンプルを関連するNMR溶媒に再溶解し、NMRチューブに移してしっかりと密封します。前述したように、サンプルをNMR装置にロードする39。FT-IR分析では、1 mgの乾燥粉末を装置にロードしてスペクトルを取得する必要があります。</li>
</ol>4. ナノゲルの形態学的特性評価
<ol><li>動的光散乱(DLS) 注:流体力学的直径(nm)、多分散指数(PI)、およびゼータ電位は、DLSマシンを使用して25°C、632.8nmレーザー波長、および173°信号検出器で測定されました。各ランでは、25回のサブスキャンサイクルを測定しました。<ol><li>流体力学的サイズ(nm)測定<ol><li>キュベットまたは使い捨ての折り畳み毛細血管セルをろ過した脱イオン水で洗浄して調製します。圧縮空気をキュベット(DLSとゼータ電位測定の両方に適しています)に吹き込み、大きな粉塵粒子がないことを確認します。</li>
			<li>キュベットに少なくとも50〜100μLのサンプルを入れ、750〜1000μLのろ過脱イオン水で希釈します。ゼータ電位キュベットを使用する際は、キュベットにサンプルが充填されており、測定に支障をきたす可能性のある気泡が発生していないことを確認してください。</li>
			<li>キュベットをDLS機器の内側に入れ、正しく挿入されていることを確認します。これを行うには、DLS装置のファイルコンパートメントカバーを開きます。光学窓に指紋がつかないように、キュベットの上端を持ってください。キュベットがキュベットホルダーに正しく装着されていることを確認し、キュベットが水平で機器の光路と位置合わせされていることを確認してください。サンプルコンパートメントを閉じて、周囲光の干渉を防ぎます。 注:希釈媒体は、0.45μmの孔径シリンジフィルターを使用してろ過されます。</li>
			<li>クリックして、関連するDLSマシンソフトウェアで粒子サイズ測定を開始します。</li>
			<li>サンプルに対応する結果を選択して、z平均(平均粒子サイズ)、平均PI、キロカウント/秒(kcps)、ゼータ電位、および関連するグラフィックを取得します。相関関数が滑らかなシグモイド曲線を示すことを確認します。これは、サンプルが均一であることを示唆しています。</li>
			<li>分析が完了したら、DLSからキュベットを取り外してください。</li>
		</ol></li>
	</ol></li>
	<li>透過型電子顕微鏡(TEM)<ol><li>10 μLのナノ粒子溶液(0.077 mg/mL)を炭素被覆銅グリッド上に置いてサンプルを調製します。室温で1時間風乾します。</li>
		<li>グリッドをろ過した脱イオン水で洗浄し、ろ過した1%酢酸ウラニル5μLを水に溶かして2分間染色します。</li>
		<li>余分な染色剤を濾紙に浸した後、グリッドを室温で一晩乾燥させます。翌日、明視野カメラを使用して45,000倍の倍率でTEM画像をキャプチャします。</li>
		<li>画像処理には付属のソフトウェア(解像度:2048×2048ピクセル)を使用してください。</li>
	</ol></li>
</ol>5. マイクロビシンコニン酸(BCA)アッセイを用いたナノゲル内包タンパク質(BSA)の定量
<ol><li>microBCAアッセイプロトコル(製造元のウェブサイトに記載)に従って、事前に定義されたタンパク質濃度42に基づいて標準曲線を生成します。</li>
	<li>合成後、ステップ3.12-3.14で説明したように、100 kDa MWCO(1000 x g、 10分)の15 mL遠心フィルターユニットを使用して、タンパク質カプセル化ナノゲルを精製します。</li>
	<li>濾液を採取し、microBCAアッセイ(プロトコールはメーカーのウェブサイトで入手可能)を使用して分析します。プレートリーダーを使用して562nmでの吸光度を測定します。この測定値はカプセル化されていないタンパク質濃度と相関しているため、カプセル化されたタンパク質の質量を決定します。カプセル化効率 (EE) % を計算するには、次の式を使用します。 <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/63981/63981eq01.jpg" style="margin: auto;"></li>
</ol>6. グルタチオン存在下でのナノゲルからのタンパク質放出の定量化
<ol><li>0.5 mL遠心フィルターユニット(100 kDa MWCO)で、200 μLの5 mg/mL Cy7BSA充填ナノゲルと200 μLの10 mMグルタチオン(GSH)をインキュベートします。フィルターユニットをウォーターバスに入れて、温度を37°Cに保ちます。</li>
	<li>1000 x g で3分間、10分ごとに少なくとも1時間、その後2〜8時間ごとに遠心分離します。</li>
	<li>ろ液を採取し、さらなる分析に使用します。遠心フィルターユニット内の濾液の量を500μLに維持するには、脱イオン水またはPBSを追加します。</li>
	<li>Cy7BSAを充填したナノゲルの標準曲線を参照して、濾液中のタンパク質の量を測定し、蛍光タンパク質の吸光度を750 nmのナノドロップ装置を使用して測定します。 注:この標準曲線は、0 mg/mL から 2 mg/mL の範囲で Cy7BSA の段階希釈液を調製することで計算できます。ナノ滴から得られた値は、この検量線に対して補間して、カプセル化効率を決定することができます。</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>Chemicals</td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-( アクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウム塩化物溶液&nbsp;</td><td>シグマアルドリッチ</td><td>496146</td><td></td></tr><tr><td>2-アミノエチルメタクリレート塩酸塩&nbsp;</td><td>シグマアルドリッチ</td><td>516155</td><td></td></tr><tr><td>4,7,10,13,16,19,22,25,32,35,38,41, 44,47,50,53-ヘキサデカオキサ-28,29-ジチアヘキサペンタコンタン二酸ジ-N-スクシンイミジルエステル&nbsp;</td><td>シグマ アルドリッチ</td><td>671630</td><td></td></tr><tr><td>アクリルア</td>ミド <td>シグマ アルドリッチ</td><td>23701</td><td></td></tr><tr><td>過硫酸アンモニウム</td><td>シグマ アルドリッチ</td><td>248614</td><td></td></tr><tr><td>ウシ血清アルブミン</td><td>シグマ アルドリッチ</td><td>B6917</td><td></td></tr><tr><td>Cy7 標識ウシ血清アルブミン</td><td>ナノクス</td><td>BS1-S7-1</td><td></td></tr><tr><td>重水素化ジメチルスルホキシ</td><td>ド シグマ アルドリッチ</td><td>547239</td><td></td></tr><tr><td>ジクロロメタン</td><td>Sigma Aldrich</td><td>270997 (無水) および D65100</td><td></td></tr><tr><td>グルタチオン</td><td>Sigma Aldrich</td><td>G4251</td><td></td></tr><tr><td>メタノール</td><td>Sigma Aldrich</td><td>34860</td><td></td></tr><tr><td>N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン&nbsp;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>411019</td><td></td></tr><tr><td>リン酸緩衝生理食塩水&nbsp;</td><td>サーモフィッシャー</td><td>10010023</td><td></td></tr><tr><td>ドデシル硫酸ナトリウム</td><td>Sigma Aldrich</td><td>436143</td><td></td></tr><tr><td>トリエチルアミン</td><td>Sigma Aldrich</td><td>471283</td><td></td></tr><tr><td>酢酸ウラニル</td><td>寒天培地 Scientific&nbsp;</td><td></td>ナノゲルの合成と特性評価に必要なAGR1260A<td></td></tr><tr><td><ストロング>装置</ストロング></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>アミコンウルトラ15遠心フィルターユニット(100kDa MWCO)&nbsp;</td><td>メルクミリポア</td><td>C7715</td><td></td></tr><tr><td>カメラ</td><td>オリンパス&nbsp;</td><td>Veleta</td><td></td></tr><tr><td>カーボンコーティング銅グリッド</td><td>Agar Scientific&nbsp;</td><td>AGS160</td><td></td></tr>透<tr><td>析チューブ(100kDa MWCO)</td>動的光散乱<td>11405949</td><td></td><td>スペクトラムラボ</td></tr><tr><td>&nbsp;</td><td>マルバーン&nbsp;</td><td>ゼータサイザー ナノ超</td><td></td></tr><tr><td>凍結乾燥機</td><td>Labconco</td><td>WZ-03336-01</td><td></td></tr><tr><td>赤外分光</td><td>Agilent&nbsp;</td><td>Cary 630 FTIR</td><td></td></tr><tr><td>iTEM ソフトウェア</td><td>Olympus&nbsp;</td><td></td><td></td></tr><tr><td>質量分析</td><td>Waters</td><td>Micromass MALDI microMX MALDI Q-ToF&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>MF-MilliporeTMメンブレンフィルター(0.45/0.2&mu;m孔径)</td><td>Merck Millipore, UK</td><td>HAWP04700, GSWP04700&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>マイクロBCAタンパク質アッセイキット</td><td>ThermoFisher</td><td>23235</td><td></td></tr><tr><td>プレートリーダー</td><td>ベックマン</td>・<td>コールター-PARADIGM</td><td></td></tr><tr><td>陽子および炭素-13核磁気共鳴データ</td><td>ブルカー</td><td>400MHz AV-400 NMR分光計</td><td></td></tr><tr><td>ロータリーエバポレーター&nbsp;</td><td>ブチ&nbsp;</td><td>R-114 ロータリーバップシステム</td><td></td></tr><tr><td>使い捨て針&nbsp;</td><td>ステリカン</td><td>4665643</td><td></td></tr><tr><td>スバシール&nbsp;セプタム</td><td>Sigma Aldrich</td><td>Z124575</td><td></td></tr><tr><td>透過型電子顕微鏡</td><td>フィリップス&nbsp;</td><td>CM 100 TEM&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>紫外可視分光光度計</td><td>Nanodrop</td><td>Nanodrop One/One C microvolume&nbsp;</td><td></td></tr></tbody></table>

水性ワンステップ架橋法とコナノ重合法による刺激応答性ナノゲルの合成

Synthesis of Stimuli-responsive Nanogels using Aqueous One-step Crosslinking and Co-nanopolymerization

ポリ(エチレングリコール)(PEG)ジスルフィドジアクリレート架橋剤の合成とキャラクタリゼー ション酸化還元応答性架橋剤は、 N-ヒドロキシスクシンイミド(NHS)エステルを2-アミノエチルメタクリレートに求核置換することにより、アミド結合の形成を介して合成されました(図1)。必要な製品の合成は、主に 1HNMR(補足図1)によって検証されました。これは、製品サンプルを重水素化DMSOに溶解することによって行われ、δ3.48-3.53のPEG鎖のエチレン単位に対応する共鳴と(N)CH2-CH 2 に対応するトリプレットの組み合わせが行われましたδ3.59-3.65のグループを使用して、製品の形成を識別できます。形成された生成物のさらなる特性評価は、FT-IR(補足図2)、MALDI-ToF(補足図3)、 および13C NMR(<strong...

Nanogels consisting of crosslinked-polymeric nanoparticles have been developed for the delivery of numerous chemical and biological therapeutics, owing to ...

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化学

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