Name: キノリン系イオン液体のグリーン合成 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2024-09-27T14:50:00.000+00:00
Duration: 5 min 59 s
Description: 学ぼう、キノリン系イオン液体のグリーン合成法。NMRとIR分光法を用いて[C16quin]Brの構造を解析し、高純度製品の調製プロセスを解説。環境に優しい持続可能な化学合成技術の基礎を習得できます。

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<meta charset="utf8"></head><body>抗菌アプリケーションのためのキノリンベースのイオン液体の合成

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<li>Process for the preparation of quinoline-based ionic fluoride salts (QUFS). US patent. , 9643169 (2017).</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>1-ブロモヘキサデカン</td><td>メルク</td><td>CAS no.112-82-3</td><td>純度 95% (HPLC 分析により決定)</td></tr><tr><td>酢酸エチル</td><td>メルク</td><td>CAS no. 205-500-4</td><td>純度 95% (HPLC 分析により決定)</td></tr><tr><td>核磁気共鳴 (NMR) 分光器</td><td>Jeol、モデル: JNM-ECZ 400S</td><td>Nil</td><td></td></tr><tr><td>Quinoline</td><td>メルク</td><td>CAS no.91-22-5</td><td>純度 95% (HPLC により決定)分析)</td></tr><tr><td>トルエン</td><td>メルク</td><td>CAS No. 108-88-3</td><td>純度95%(HPLC分析により決定)</td></tr></tbody></table>

キノリン系イオン液体のグリーン合成

Green Synthesis of Quinoline-Based Ionic Liquid

図2は、合成プロセスに関わるメンシュトキン反応の反応スキームを表しています。このようにして合成された1-ヘキサデシルキノリン-1-臭化物は、NMRおよびIR分光法を用いて特徴付けられた。図3に示すように、得られた油性生成物は、図3に示すように、δ 9.34 (d, 1H)、8.21 (d, 1H)、7.80 (t, 1H)、7.30-7.35 (m, 3H)、7.20 (d, 1H)、5.00 (t, 2H)、2.00 (p,2H)、1.30-1.35 (m, 26H)、1 (t, 3H)で1H NMR(400 MHz、CDCl 3)を示すことが期待されます。化合物は、δ 143、141、131、130.27、130、127.5、126.3、126、60、31、29、29、28.5、27、23、14で13C NMR(図4;100 MHz、CDCl3)を示す必要があります。各ピークには、化合物の構造に記載されている対応するプロトン番号がタグ付けされており、そのシグナルをもたらす役割を果たします。
CDCl3 は、この領域に顕著なシグナルを発するH原子がないため、電磁スペクトルのNMR領域(すなわち、無線周波数領域)に対して透明であり、したがって、重水素化した形でのサンプル調製のための溶媒として使用されます。印加された磁場を妨げず、本質的に完全に不活性です。しかし、NMR溶媒の重陽化は正確に100%に達することができないため、この溶媒に対応するピーク(1H NMRスペクトルでは約7.26ppmに現れる)を排除することはできません。ただし、現れるピークは通常重要ではなく、CDCl3 のブランクスペクトルを実行し、それに応じて必要なピークを統合することで完全に除去できます。これらの設定は、装置内で直接行うことも、特定のソフトウェア(NMRiumなど)を使用して行うこともできます。サンプルが完全に乾燥していない場合、水のピーク特性がスペクトルに顕著に現れることがあります。さらに、CDCl3 および他の重水素化溶媒もまた、いくらかの量の水を含んでおり、それにより水の存在に起因するピークを付与することがある。ここでの問題は、サンプルを適切に乾燥させ、NMR溶媒を室温に保ち、透明なフィルムで覆うことで解決しました。場合によっては、炭酸カリウムや硫酸ナトリウムなどの特定の不活性乾燥剤も、CDCl3のボトルに存在する水分含有量を取り除くために使用されます。
ILのFTIRスペクトル(図5)は、3051 cm-1、2917 cm-1、2853 cm-1で最大強度の振動帯を示すことが期待されており、これは芳香環に存在するC-H伸縮振動やアルキル炭素に対応しています。3440cm-1の広い肩幅は、NHストレッチ振動に対応します。1357 cm-1で観察された別のショルダーバンドは、C-N結合によって生じる伸張振動の特徴です。820 cm-1,770 cm-1 と 710 cm-1 の注目すべきバンドは、面外 C-H 曲げ振動に関連しています。1155 cm-1のピークは、面内C-H曲げ振動に特有のものです。芳香環に広がるC-C伸縮振動は、1468 cm-1、1520 cm-1、1585 cm-1 に見えるピークによって検証されます。このようにして得られた結果は、Sharmaらによって以前に報告されたデータ13と同等であり、したがって、目的の化合物の形成を確認します。
ADMET分析によって得られた結果を 表1に示します。[C16quin]Brの生物医学的ポテンシャルは、 C. albicans 株に対するウェル拡散アッセイを用いて調査しました(図6)。この手法は、化合物の適用部位周辺の増殖阻害領域を測定することにより、ILの抗菌効力を評価します。[C16quin]Brは 、C. albicansに対して統計的に顕著な抗菌効果(p &lt; 0.05)を示したことが観察され、このクラスのILは生物医学の分野で非常に強力で効果的です。
反応のパーセンテージ収率 反応の理論収率は、採用された反応スキームに従って、次のように計算できます(図2)。
このスキームから、1 Mキノリンは1 Mの1-ヘキサデシルキノリン-1-臭化イウム、すなわち129.16 g/molキノリン= 434 g/mol [C16quin]Brの形成につながります。
12.916 g(0.1モル)のキノリン <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq01.jpg" style="margin: auto;"> ×12.916 = 43.4 g
したがって、反応の理論収率は43.4gである。
しかし
% 利回り = <img alt="Equation 2" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq02.jpg" style="margin: auto;"> ×100
本研究では、得られた生成物を完全に乾燥させた後の反応の実際の収率は37.84gであることがわかりました。
従って
% 利回り = <img alt="Equation 3" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq03.jpg" style="margin: auto;"> ×100=87.188% (87%)
さらに、現在のシナリオで見られるように、反応時間が長いことは、反応システムが完全な熱力学的平衡を達成できるようにするために適切であり、ギブスの自由エネルギーを最小限に抑えながらシステムのエントロピーが最大化されます。これにより、最終的に反応の収率が最大化されます。ただし、反応条件は非常に穏やかであるため、反応物全体が生成物に正常に変換されたことを確認するために、反応時間を延長する必要があります。ここでの反応時間は、実用主義を繰り返した後に最適化されます。
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig01.jpg"> 図1:反応のセットアップ。 この図は、反応セットアップの一般的な回路図を示しています。 <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig01large.jpg" target="_blank">この図の拡大版を表示するには、ここをクリックしてください。</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig02.jpg"> 図2:合成メカニズム。 合成プロセスに関与する反応スキームの概略図。 <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig02large.jpg" target="_blank">この図の拡大版を表示するには、ここをクリックしてください。</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig03.jpg"> 図3:予想される1時間のNMR。 [C16quin]Brの1H NMRスペクトルの表現この<a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig03large.jpg" target="_blank">図の拡大版を表示するには、ここをクリックしてください。</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig04.jpg"> 図 4: 予想 13CNMR。 [C16quin]Brの13C NMRスペクトルの表現この<a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig04large.jpg" target="_blank">図の拡大版を表示するには、ここをクリックしてください。</a>
<img alt="Figure 5" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig05.jpg"> 図5:予想されるIRスペクトル。 [C16quin]BrのIRスペクトルの表現この <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig05large.jpg" target="_blank">図の拡大版を表示するには、ここをクリックしてください。</a>
<img alt="Figure 6" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig06.jpg"> 図6:抗真菌研究。 ディスク拡散アッセイは、ILの0.1 mMの50 μLの添加によって行われ、[C16quin]Brの抗真菌電位を表しました。 この <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig06large.jpg" target="_blank">図の拡大版を表示するには、ここをクリックしてください。</a>
<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always"><tbody><tr><td>財産</td>
			<td>価値</td>
			<td colspan="2">コメント</td>
		</tr><tr><td>リピンスキー・ルール</td>
			<td>受け入れ られる</td>
			<td colspan="2">MW≤500;ログP≤5;H-アクセプター≤ 10;Hドナー≤ 5.2つの特性が範囲外の場合、吸収率または透過性が低い可能性があり、1つは許容範囲です。</td>
		</tr><tr><td>胃腸吸収</td>
			<td>高い</td>
			<td colspan="2">経口投与の有効性の向上</td>
		</tr><tr><td>水溶性</td>
			<td>適度</td>
			<td colspan="2">compundの薬物運搬能力を強化します</td>
		</tr><tr><td>バイオアベイラビリティスコア</td>
			<td>0.55 (55%)</td>
			<td colspan="2">化合物の治療可能性に影響を与える</td>
		</tr></tbody></table>表1:ADMET分析。 合成されたILの生物学的可能性を検証するために考慮すべき重要な特性を表す表。

The ever-growing menace of Antimicrobial Resistance (AMR) jeopardizes the potency of the prevailing antibiotics against the relentlessly sprouting ...

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Research

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Chemistry

化学

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キノリン系イオン液体のグリーン合成

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