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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Ring Formation in Intramolecular Aldol Reactions

Description

Intramolecular aldol reactions happen in dicarbonyl compounds such as dialdehydes, diketones, and keto-aldehydes. In these molecules, a base can remove a proton from more than one alpha carbon. This forms an enolate, which is the nucleophilic species that starts the ring-forming step.

Symmetrical...

Transcript

산 또는 염기가 존재하는 상태에서 dialdehydes, diketones 및 keto-aldehydes와 같은 디카르보닐 화합물은 분자 내 알돌 반응을 거쳐 안정적인 5원 또는 6원 고리형 생성물을 생성합니다.

디케톤에서, 염기는 친핵성 알파-탄소 중 4개를 탈양성자화하여 해당 에놀레이트를 형성할 수 있습니다.

대칭 디케톤에서 탄소 1과 6에서 파생된 에놀레이트는 탄소 3과 4에서 파생된 에놀레이트와 동일하여 두 가지 가능한 분자 내 공격을 일으킵니다.

탄소 1에 의한 카르보닐 탄소 5 및 탄소 4에 의한 카르보닐 탄소 2에 대한 친핵성 공격은 각각 고리형 5원 및 3원 알...

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