Selective Crossed Aldol Products with Weak Bases

Selective crossed aldol products can be formed by using weak bases. In this reaction, an aldehyde that has an alpha hydrogen is added slowly to a mixture of formaldehyde and a weak base such as hydroxide or alkoxide. Slow addition helps prevent the aldehyde from self-condensing, so one main crossed product can form.

효율적인 교차 알돌 반응은 포름알데히드와 α-수소를 함유하는 다른 알데히드의 반응에서 알 수 있듯이 두 개의 고유한 카르보닐 화합물 중 하나가 α 수소가 부족해야 한다는 것을 상기하십시오.

α 수소를 포함하는 알데히드의 자체 응축은 포름 알데히드와 약한 염기의 반응 혼합물에 천천히 첨가함으로써 방지됩니다.

상대적으로 작은 p, K_{, 값을} 갖는 수산화물 및 알콕사이드는 약한 염기로 기능한다는 것을 기억하십시오.

이 반응에서 수산화물 이온은 알데히드의 α 수소를 탈양성자화하여 친핵성 에놀레이트를 형성하고, 이는 포름알데히드를 공격하여 단일 교차 ...