LDA-Controlled Crossed Aldol Product Formation

LDA-controlled crossed aldol product formation uses a strong base to guide a reaction between two different carbonyl compounds that both have alpha hydrogens. In a directed aldol reaction, this setup helps form one main crossed aldol product instead of a mixture.

A simple aldehyde and ketone reac...

알데히드와 케톤 사이의 교차 알돌 반응은 둘 다 수산화나트륨 수성에서 알파-수소를 함유하여 생성물의 혼합물을 형성합니다.

또는 LDA로 약칭되는 리튬 디이소프로필아미드와 같은 강력한 염기는 제품 수를 최소화합니다.

LDA 용액에 케톤을 천천히 적방울 방향으로 첨가하면 케톤 에놀레이트가 비가역적으로 생성됩니다.

다음으로, 이 용액에 알데히드를 천천히 첨가하면 알데히드의 카르보닐기에 케톤 에놀레이트를 친핵성 첨가하여 단일 교차 알돌 생성물을 생성합니다. 이를 유도 알돌 첨가 반응이라고 합니다.

비대칭 케톤에서 LDA는 덜 치환된 탄소에서 우선적으로 탈양성자화하여 운동 ...