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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Base Choice in Claisen Condensation
Description
Claisen condensation uses a base to join two identical esters that each have two alpha hydrogens. The reaction forms a beta-ketoester. It is a nucleophilic acyl substitution reaction.
In this reaction, the base removes an alpha hydrogen from one ester. That ester becomes a nucleophilic enolate io...
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Transcript
규칙적인 Claisen 축합은 두 개의 α 수소를 함유한 동일한 에스테르 분자가 결합하여 β-케토 에스테르(에스테르 그룹에 β 케토 그룹을 구성하는 분자)를 생성할 때 나타나는 반응입니다.
Claisen 축합은 에스테르의 α 수소를 탈양성자화하고 친핵성 에놀레이트를 생성하여 반응을 시작하기 위해 비수성 알콕사이드 염기를 필요로 합니다.
채택된 기초는 특이적이고 시작 에스테르 분자의 alkoxy 그룹과 동일해야 합니다.
예를 들어, 에톡사이드 염기에 의해 촉진되는 에틸 에스테르의 Claisen 응축은 원하는 β-케토 에스테르를 적절한 수율로 생성합니다.
대신에, 메...
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