Dieckmann Cyclization to Form Cyclic β-Ketoesters

Dieckmann cyclization is a base-driven reaction that forms cyclic β-ketoesters from diesters. It is an intramolecular Claisen condensation, which means the reaction happens within one molecule. The product is a ring-shaped β-ketoester.

In this reaction, 1,6-diesters and 1,7-diesters are often use...

디에스테르는 고리형 β-케토에스테르를 생성하기 위해 분자 내 Claisen 응축을 거칩니다. 이 과정을 Dieckmann cyclization이라고 하며 반응을 완료로 밀어붙이기 위해 강력한 베이스에 해당하는 것이 필요합니다.

1,6- 및 1,7-디에스테르는 각각 안정적인 5원 및 6원 고리를 생성하기 때문에 고리화를 위해 선호되는 기판입니다.

디에스테르 기질에서 α 탄소 중 하나는 탈양성자화를 겪고 사슬의 다른 쪽 끝에서 에스테르 친전자성을 공격하는 친핵체로 기능합니다.

친핵성 에놀레이트 부위는 염기가 에스테르기 중 하나에 인접한 α 양성자를 추상화할 때 생성됩니다.