Controlling Crossed Claisen Products

Crossed Claisen condensations make β-dicarbonyl compounds by reacting two different esters under base-promoted conditions. These reactions can be useful in organic synthesis, but the choice of reagents strongly affects the product mix.

When both esters have α hydrogens, the reaction can give a mi...

두 개의 서로 다른 에스테르 사이의 Claisen 응축을 교차 Claisen 응축이라고 합니다.

두 에스테르 모두 α 수소를 함유하고 있으면 4가지 유형의 ꞵ-케토에스테르가 형성됩니다. 이 중 2개는 자체 응축 제품이고 다른 2개는 교차 응축 제품입니다.

성공적인 교차 Claisen 응축을 위해서는 α 수소가 없거나 LDA 염기를 사용하지 않는 에스테르 분자가 하나 이상 필요합니다.

예를 들어, 아릴 에스테르는 수소α 없으므로 에놀레이트를 형성할 수 없습니다. 그들은 다른 enolate-forming 에스테르 분자와 교차된 Claisen 축합 생성물을 제공합니다.

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