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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1,2- vs 1,4-Addition in Carbonyl Compounds

Description

α,β-Unsaturated carbonyl compounds contain a carbonyl group and an alkene in conjugation. This conjugation creates three resonance forms. As a result, the molecule has two likely electrophilic sites: the carbonyl carbon and the β carbon.

A nucleophile can attack either site. Attack at the carbony...

Transcript

α,β-불포화 카르보닐 화합물은 서로 접합하여 카르보닐기와 알켄이라는 두 개의 작용기를 가진 분자임을 기억하십시오.

접합은 공명 구조를 초래하며, 하이브리드 형태는 카르보닐 탄소와 β 탄소라는 두 가지 가능한 친전자성 부위를 나타냅니다.

C=O 결합을 가로지르는 간단한 친핵성 첨가 후 양성자화는 1,2 추가 산물을 제공합니다.

β 탄소에 대한 공격을 통해 C=C 결합을 가로질러 첨가하면 에놀 중간체가 생성되고 후속 양성자화는 에놀을 생성합니다.

양성자화(protonation)는 접합계(conjugated system)에서 친핵성 공격(nucleophilic atta...

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