Enamine Reactions for Carbonyl Functionalization

Enamine reactions can be used to make alpha-substituted ketones and aldehydes. This chemistry is known as the Stork enamine reaction, named after Gilbert Stork. It gives students a clear example of how a carbonyl compound can be modified at the alpha carbon, which is the carbon next to the carbonyl group.

황새 에나민 반응은 에나민 중간체를 통해 α 치환된 카르보닐을 생성합니다.

에나민에서 질소의 고독한 쌍과 C=C 결합 사이의 접합은 친핵성 α 탄소 원자를 수용하는 에놀레이트 이온과 유사합니다.

그럼에도 불구하고, 에나민은 순 음전하를 띤 에놀레이트보다 중성적이고 반응성이 낮습니다.

따라서 에나민은 효과적인 마이클 공여체 역할을 하며 마이클 첨가를 통해 α,β-불포화 카르보닐과 같은 마이클 수용체에 추가됩니다.

이 반응은 에놀레이트-이미늄 중간체를 생성하고, 수산으로 처리하면 α-치환된 1,5-디카르보닐 화합물을 생성합니다.

이 반응은 일반 에놀레이트에...