Enol Stability and Enolate Formation

Enol stability and enolate formation depend on the carbonyl compound. Aldehydes and ketones can form enols, but for simple monocarbonyl compounds only about 1% is present at equilibrium. The enol form is undetectable for acetaldehyde, is only 1.5 × 10 −4 % of acetone, and is only 1.2% of cyclohexanone.

에놀과 에놀레이트는 안정성이 다릅니다. 모노카르보닐(monocarbonyls)의 에놀(enol)은 평형(equilibrium)에서 가장 불안정하지 않습니다. 그러나 산이나 염기가 없을 때 형성된 에놀은 매우 천천히 케토 형태로 되돌아가기 때문에 운동학적으로 안정적입니다.

β-디케톤, β-케토에스테르 및 β-디에스테르와 같은 β-디카르보닐 화합물의 에놀레이트 이온은 인접한 카르보닐에 의해 이중 공명 안정화되기 때문에 열역학적으로 안정적입니다. 이러한 화합물의 에놀은 분자 내 수소 결합에 의해 안정화됩니다.

주로 방향족 에놀 형태로 존재하는 페놀은 가장 안정적인 에놀입니다.

비대칭...