Drawing Enolate C-Attack Pathways

Enolate C-attack pathways show how a carbonyl compound reacts after the alpha position is deprotonated by a strong base. This forms an enolate, a resonance-stabilized intermediate. The enolate has two nucleophilic sites, so it is an ambident nucleophile. That means it can attack an electrophile in more than one place because...

아실 클로라이드는 에놀 에스테르를 생성하기 위해 에놀 에스테르를 생성하기 위해 에놀 레이트의 산소 부위에서 반응하는 반면, 알킬 할라이드는 일반적으로 α 탄소를 통해 반응합니다.

이것은 enolate가 ambident nucleophile이기 때문입니다. 친핵성 산소와 탄소는 모두 각각 O-공격과 C-공격이라고 하는 친전자성을 공격할 수 있습니다.

에놀레이트의 산소 원자가 음전하의 대부분을 견디지만, α 탄소가 HOMO에서 더 큰 몫을 차지하기 때문에 대부분의 반응은 O-공격보다는 C-공격을 포함합니다.

에놀레이트의 C-공격에 대한 메커니즘을 그리는 동안, 현실적인 규칙은 산소...